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Zusammenfassung Vitamin A
Zusammenfassung Vitamin A Biologie
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VERWENDUNGV I TAM I N bei Mangelerscheinungen wie:
-verdickte, trockene Bindehaut
-Hornhautgeschwüre
-geschwächtes Immunsystem
-Wachstumsstörungen
-Störung der Spermazellenproduktion
an Prozessen im Körper beteiligt:
Bsp.:
-Sehprozess
(Bestandteil des Rhodopsins als 11-cis-Retinal)
-Zellwachstum und Zelldifferenzierung
-Fortpflanzung und embryonale Entwicklung
-Proteinsynthese
-Immunsystem
-Aufbau und Erhalt
EIGENSCHAFTEN verschiedener Gewebestrukturen
fettlösliches Vitamin (Haut/Schleimhaut, Schleimbildende Zellen,
Stoffklasse: Retinoide Knochen/Bindegewebe)
chemische Leitstruktur: Isopren im Handel in Form von: Arzneimitteln,
Vorstufen (Provitamine): z.B. β-Carotin Nahrungsergänzungsmitteln, Lebensmitteln,
Aktive Formen: Retinal, Retinoat Kosmetika
Aktivierung: Carotinoid wird in Darreichungsformen: Kapseln, Tabletten,
zwei Retinalmoleküle gespalten; Brausetabletten, Sirupe, Augensalben
Retinal kann reversibel zu Retinol
reduziert und irreversibel zu Retinoat
oxidiert werden
Transport: als Retinol über Transportproteine SYNTHESE 1
(RBP, CRAB Protein) Enzymatische Synthese aus Citral a:
Ausscheidung: Über Galle und Urin Herstellung aus Citral a -> über aldolartige
empfindlich gegenüber: Luft, Kondensation mit Aceton zu Pseudojonon
oxidierenden Substanzen, Säuren, Licht, Wärme Erhitzen des Pseudojonons im sauren Milieu
Speicherung: hauptsächlich in Leber, -> α- und β-Jonon
in Form von Fettsäureestern, Kombination einer an Reformatzki-Synthese
In Lebensmitteln kommt Vitamin A angelehnten Reaktion + Wittig-Reaktion
in Form von Retinol und Retinylester vor über mehrstufige Synthese = Vitamin A
Vorkommen:
Vitamin A-> Fleisch (Leber), Milch, Fisch, Eier
Beta-Carotin -> Karotten, Spinat, Brokkoli,
Paprika, Tomaten, Fenchel
SYNTHESE 2
Enzymatische Synthese aus β-Carotin:
im Organismus SYNTHESE 3
Aufspaltung Carotin in der Mitte Technische Synthese:
primäre Hydroxy-Gruppe tritt an beiden Hälften aus 1,2-Diacetoxy-but-3-en bzw. 1,4-
endständig ein Diacetoxy-but-2-en ->
Hydroformylierung
Wichtige Rolle bei Aufbau Sehpurpur spezielle Reaktionsbedingungen +
Rhodopsin Verbindung aus Protein und Vitamin Verwendung nichtmodifizierter
A-Aldehyd Rhodiumkatalysator -> Bildung der
Sehvorgang -> Umwandlung 11-cis-Retinal verzweigten Aldehyde
photochemisch in thermodynamisch stabilste
Retinalform über mehrere Zwischenstufen
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