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Vertiefte Organische Chemie (Lehramt)
Vorlesungsmitschrift/Zusammenfassung für die Vorlesung Vertiefte Organische Chemie für Lehramtskandidaten
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Reaktionen der Enolate & Enolehartes Ende ,
EH + ÄH
^
:" : "
. .
weiches Ende
Acetaldehyd
pKs -18 pksltho) -15A Endatanion ambidlntes Nlldeophil
HOMO :
+ Ht OH
jo
'
gar ' H
H
.
größter Kaff .
/
am C- Atom H
End
Planer der Carbonyl Verbindung : Tautomerie Schnelles GG )
Lage des GG :
'
Ä .
.
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n .
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" 6.16-7
A-
5 :
95 IM Cd4
8515 in
ftp.Endisierung :
Einstellung des GG >
sehr langsam in neutraler Lösung
Katalyse durch Hgü IOHO
im sauren :
"
% Hit OH
'
fbo!
④
ÄH
'
11 '
AH ,
H -
HÄ
"
starke Säure
( Oxocarbenillm )
im Basischen :
! "
.
in Ä!
starke Base
(Enolat)
, Reaktionen von Endaten & Enden mit Carbonylverbindungen
1) Die Atdd reaktion
"
2
④
H
Kat KOH in MEOH
.
'
P lrazem isch )
_-
H 20°C ,
2h H
Hdd E Aldehyd t Alkohol )
°
bei basischer Katalyse
¥:
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% :*
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,
H + .
-
OHO NH
neue Rückgewinnung
>
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C- C- Bindung ±
Katalyse
•
bei erhöhter Temperatur :
Add Kondensation schließt sich an
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+ % .
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NÄ .
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X, ß -
Ungesättigte
Carbonyl Verbindung
bei Saurer Katalyse direkte Bildung der ungesättigten Carbonyl verbindung
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Ha .
HÄ
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Mesityloxid
Mechanismus :
starkes
Elektro Phil
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schwaches
NUCKOPHII
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