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Vertiefte Organische Chemie (Lehramt)
Zusammenfassung/Vorlesungsmitschrift Vertiefte Organische Chemie für Lehramtskandidaten (VOCLA)
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Eliminierungist eine Konkurrenz reaktion zur !
"
Die
Eliminierung nukleophile Substitution
:* :*
"
N NOV + N
Substitution Eliminierung ETOH -
-
Ethanol
90% 10%
Etv N
7- Br ETOH , 55°C
,
HOW
t
20% 80%
# Chemoselektivität :
Reaktion am elektrophile C- Atom vs .
Reaktion am ß
-
H -
Atom .
Ether
+ FBI -
Bro
. -10-1
NUCKOPHIIVS .
Base
Too + Er '
N Alken Eliminierung !
'
H
qq.gg
>
Man spricht von 1,2 -
bzw ß .
-
Eliminierungen ! -
%-)
H X
Mögliche Mechanismen
•
ÄH rs .
:#it rs.EE#.Em X Abgangsgruppe
" " -
-
TB ps
-
XO _
HBF EWG -
-
Elektronenziehende
"
-
XO
Ew
v
×
Gruppe
B- Base
-
5k*.
v
¥
"
H
xo
TB
HßTO
-
-
EZ u
ENG
Konzertiert)
#<
Et EKB base)
konjugate
, Die EL Eliminierung
-
•
bimokklilare Eliminierung
⑤ FO
H '
CI a TCP
µ µ
Ht:
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4
ö
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H
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THZO
.
HIP ltoö
ÄÄ
"
at
"
übergangszustand E
> bimdekulare , konzentrierte Reaktion
xinetin.ora.no :
" ""
!!! !:')
Ata -0
•
anti -
periplanare Anordnung beider Ez :
ttko
>
Faktor
Hund X Stehen auf gegenüberliegenden
Seiten der sich bildenden Hsc
Doppelbindung } '
Br
^
Haftet
alle , auch tertiäre , Substrate gehen Ez Reaktionen ein
aif
• -
HER
mmH.tt/BH
>
keine steirische
Hinderung
Stereochemie
•
Orbital Überlappung fordert einen anti -
periplanaren Übergangszustand
qq.tn
'
>
Ausbildung der F- Bindung
OCH
Warum nicht syn -
periplanar ? '
X BI ÄX
Newman -
Projektion . .
^
H
BI verdeckt ungünstig
'
,
gestaffelt günstig ,
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