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Vertiefte Organische Chemie (Lehramt)
Zusammenfassung/Mitschrift Vertiefte Organische Chemie für Lehramtskandidaten (VOCLA)
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Stereochemie IIRacemat
Racemat sind Enantiomeren
1 1
Mischungen von
• :
optisch inaktiv , da sich die Drehrichtungen der
Enantiomere
-
kompensieren
•
liegt ein Enantiomer im Überschuss vor , ergibt sich eine kleinere
Drehung als beim reinen Enantiomer :
Optische Reinheit [ % ] = X MISCHUNG .
100%
[ d) reines Enantiomer
•
Die optische Reinheit ist identisch mit dem Enantiomeren -
Überschuss ee ( enantiomere excess ) ,
eh = ( t) -
l )
-
.
100%
( t) t l )
-
also :
reines Enantiomer .
ee =
100%
Racemat .
el =
0%
70 30
:
Mischung .
el 70 30 100 % 40%
-
= .
=
70 -130
Die absolute Konfiguration ( Nomenklatur)
•
Das Vorzeichen HI ) der -
optischen Aktivität gibt nicht (ohne
Weiteres ) die tatsächliche räumliche Anordnung der Substituenten
um das Stereozentrum herum an
absolute Konfiguration
>
, •
CIP Kahn -
Ingold -
Prelog ) oder auch Rts -
Nomenklatur
(1) Zuordnung der Priorität der 4 Substituenten am Stereo -
Zentrum :
•
direkt gebundene Atome ( 1. Sphäre ) :
Priorität steigt mit
der Ordnungszahl
•
bei gleichen Bindungs partnern :
2. Sphäre betrachten
(an 1. Sphäre gebundene Atome) und immer so weiter
•
doppelt gebundene Atome zählen doppelt ( höhere
Priorität als einfach -
gebundenes Atom derselben Sorte)
Beispiel :
HI Glycerinaldehyd
*
④ c -
¥
③
¥1 \
NÄH ④ CHO CHZOH
①OH 0 H ! HH
② ③
(2) Dann dreht man das Molekül so ,
dass der Substitut mit der
niedrigsten Priorität nach hinten zeigt
Beispiel :
lt ) Glycerinaldehyd
CHO
,
H
1¥ OH
HO
ffn OH an
HO
H
niedrigsteriorität
(3) Die anderen Substituenten höchster Priorität werden nun in
abfallender Reihenfolge im Kreis betrachtet .
>
Kreisbewegung linksherum :
S ( Sinister)
>
Kreisbewegung rechtsherum :
R ( rectus)
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