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Orbitalmodell Markownikow Regel Chemie
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GaHrEsGaHrEs
Warum entsteht eher 1-Fluorpropan DkSrUeN
DkSrUeN
13 09 24
. .
als 2- Fluorpropan? - Orbitalmodell PROBLEMFRAGE :
welche Stoffe entstehen bei einer moglichen
09.09.24 Reaktion von Halogenalkanen mit Nation-
lauge?
Durch die Hyperkonjugation
entstehen wechseline ne
zwischen die benachbaren
Kohlenstoffatome.
CHy
Nucleophile Substitution (sn)
PHy
* Die Oft ersetzten das
Chlor-Atom (Ladung)
* Elektione
istgrob deshalb,
.
von Chlor
Hz)k
wandern die e zu
.
(sekundr) Nat + Oti Nat + c ihm
y)yz)
CHy + + +
+
Cy
- .
Was besser stabilisiert
-
↓
+ Elektronendichte · ist , wird bevorzugt ic Nucleophil
hoher Transferieren-.
-
C -
c -
C -
H reagieren. Chlor wird + -
H+ C1-
Elektronendichte
...D
abgespalten
Nat
je mehr Nachbarn mit einen neterolytisch +
Den Kohlenstoff-
desto tablea
Py
+
atom
E .
fehlt
-> positive
einen
Lading
Carbonation GefultenOrbital , Hz)
-
4
-
CHz
+ Na+ -
1 Chlor Butan reagiert
OH
nicht mit Natronlauge
H
Markownikow-Rogel
** +C = c
-
H
Das Proton bindet an unsymmetrische
Alkene auf die Weise, dass das stabilere H -
#Y
C -
C -
C -
C -
H + + Nat + Ot
-
Carbokation bevorzugt (höheren
a
I
h
m HV Prozentzahl) entsteht.
# HF
>
-
Das Chlor-Atom spaket sich von dem ,
H Kohlenstoffatom Das Kohlenstoff wird .
H H -
CC C-
- -
H aber damit viel instabiler und die Hyper-
-- C H finder nicht statt
H 11
nonjugation
- -
.
HH
H H
prim Carbolation
selectiv ?
.
sell Carbokation
.
In wiefern ist die nucleophile substitution
↓ ↓ C-Atome
Das Nucleophil greift nur stabile
↑Y H
·
.
HH
H -
C C -
-
C -
H
4) -
C -
C -
C - H · Das Nucleophil hat eine negative Ladung
H h ·
Radikale haben ein ungepaartes Elektron .
2-Fluorpropan 1-Fluorpropan
18 09 24
.
.
80% 20% Nucleophile substitution
* Onne Natrium
↓ NaOH
En
und of-lonen
Anti- C+
3 Cy
Ho7CHy Ho-CHT
Markownikow-
Markownikow-
+
Produkt
Produkt 2-chlor2methylpropa Carbokation
Ethano
gaberon
TCHy
-
Gleiche Menge an
Ce
Na"-Ionen
11 09 24 . .
energiediagramm
store
Hnucleophilea is
min
-
1 Propen-chlorwasserstoff runpoarer
sich
11 kann
H No - #
.
, ,
H Carbonation
= c-
--( 4-4 +
= -
-
are kein
+
Eleutrophil
1
H
↳
H
OH- (sind basisch) * Wenn im End produkt
ein zustzlichen Teil
, Cis
Amers,geschwindignisa
R 21 Hz)
- CH
-
-
=
H R C1 + OH
Keine Reaktion dung Carbonations) sind
-
hinzukommt des
Beobachtungen
: -
.
Nat= Kein Elektrophil-Addition : Hinzufugen - zzubergangs- die OH--Ionen nicht beteiligt !
N
-
eines Teilchens phase
.
1 Reaktionsschritt
1-hepten und OH langsam geschwindigkeits- R OH Reaktion Halogenalkan ab.
Angriff : erfolgt vom + C- Die hangt nur vom
-
- ,
Destimmend
Electrophil (AE) > keinen Nebenrecution 2 sie als Reaktion Ordnung
4
1
-
H -
H Daner bezeichnet man .
>
-
selektiver als Sr
= SN1-Reaction
Secundar
primarer
↑ 443
~
i
Carbolation A
EuR:
-
Carbolation HI
H +
7) H -
c -
C =
C -
C -
++ )
SrEhEe
H
i h
-
1 -
Chlorpropan
2-Chlorpropan
↓ h
↓
Die beiden Moleküle haben zwar
H _ -
H
gleiche Summenformel, sie sind ab
identisch, weil sie verschiedene
it ↓ + H E +
&Nan
...
&Nan
...
Strukturformeln besitzen.
H
↓ i h zieutrophil caus)
m Damit sind sie Isomere: I
Sie verhalten sich wie Bild und
Antimarhow- Spiegelbild und werden daher als
Markownikow nikow Enantionere (enantions=
- Gegesnctück) bezeichnet
L
↓ -
Bromwasserstoff Enantiomere haben mit Ausnahme der optischen Aktivität
- die gleichen physikalischen Eigenschaften (dichte,
In PHOH H Löslichkeit) können polarisiertes Licht drehen
+ H Br
H -
C C - =
C
carbonationas
H
sekuncares
tertiares Carbonationas Außerdem unterscheiden sie
I sich bei Vorgängen, die nach
H-c-c
44Hz/
-
dem Schlüssel-Schloss-Prinzip
↓ -
+
ablaufen. (z.B Missbildungen
von Embryonen durch das
R-Enantiomer-> beruhigend
S-11--fruchtschadiged
Bri & lod-2-Methylbutan
Beruhigungsmittel
Contergan)
2-Methyl-2-brom propan
2- 10d-2-Methylbutan
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