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manon_lvq
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LES LIPIDESACIDES GRAS ET DÉRIVÉS : STRUCTURE, RÔLE BIOLOGIQUE
I. Les lipides simples
A) Les acides gras
Les acides gras sont des acides carboxyliques avec une chaîne hydrocarbonée.
Formule générale d’un acide gras : R–COOH où R = chaîne hydrocarbonée ± saturée, ± ramifiée et ±
longue.
Certains acides gras possèdent des noyaux à 3 atomes de carbone ou des groupements hydroxyles.
1) Acides gras saturés à chaîne droite
Ce sont les AG les plus répandus dans la nature, avec la structure la plus simple.
Leur formule brute = CnH2nO2 où n = nombre pair compris entre 4 et 36 ce qui exclu notamment l’acide
formique, l’acide acétique et l’acide propionique.
a) Nomenclature
Fait appel à 2 types de numérotations :
• On attribue le numéro 1 au carbone du carboxyle terminal, le groupe méthyle lié au
groupement carboxyle est le carbone n°2, puis le numéro 3 ainsi de suite...
• L’autre nomenclature ne tient pas compte du C du groupe carboxyle mais seulement des C de
la chaîne hydrocarbonée ainsi le carbone le plus proche du carboxyle = C α, le 2ème = Cβ etc.…
Une différence : le dernier C porte toujours la lettre ω. Dans la classification, on va se référer à
partir de ce Cω dans le cas des acides gras insaturés.
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,Si on superpose les 2 nomenclatures :
le Cα correspond au C2
le Cβ correspond au C3
etc...
Compte tenu des distances interatomiques et de la valence de l’atome C, la représentation dans l’espace
d’un acide gras saturé est une chaîne en zig-zag.
b) Classification
Les AG portent tous un nom systémique qui traduisent le nombre C de la chaîne hydrocarbonée et un
nom commun qui traduit leur origine.
Ex : acide palmitique qui provient de l’huile de palme ou l’acide arachidique qui provient de l’huile
d’arachide.
– Acide Butanoïque ou butyrique : 4C
– Acide Décanoïque ou caprique : 10C
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, – Acide Héxadécanoïque ou palmitique : 16C
– Acide Octadécanoïque ou stéarique
– Acide Eicosanoïque ou arachidique : 20C
– Acide Docosanoïque : 22C
– Acide Octacosanoique ou acide montanique : 28C
De manière générale :
• Acide gras de 4 à 10 C dans le lait et ses dérivés (beurre, fromage,…)
• Acide gras de 12 à 24 C se retrouvent dans les huiles végétales et les graisses animales. Ce
sont eux qui représentent la plupart des réserves énergétiques de l’organisme.
• Acide gras de 26 à 36 C = constituant de la famille des cires. Leur rôle est essentiellement de
structure et de seconds messagers : ils ne servent jamais de réserve énergétique
2) Acides gras insaturés
a) Nomenclature
Ils sont classifiés en acides gras en mono-insaturés et poly-insaturés.
Dans la plupart des cas l’insaturation est de type éthylénique C=C.
(Exceptionnellement de type acétylénique C≡C.)
b) Classification
Ils sont caractérisés par le nombre de C dans la chaîne hydrocarbonée, mais pour ceux-ci on va préciser
également le nombre de doubles liaisons et leur position.
Du point de vue de la position de la double liaison, on utilise très souvent la double nomenclature.
• La nomenclature en chiffres arabes est celle utilisée pour signaler la position de la double
liaison. Ex : 9-10
• Alors que la nomenclature en lettres grecques sera utilisée pour désigner une même famille
d’acides gras insaturés. Dans ce cas les acides gras sont de la même série : Série ω-y . On
obtient –y en faisant la soustraction entre le numéro du premier carbone de la dernière double
liaison et le nombre total de C de l’acide gras.
Ex : pour un AG dont le numéro du premier carbone de la dernière double liaison est 9 et le
nombre total de carbone est 16 : 9-16 = 7 → acide gras de la série ω-7
Autre différence, du point de vue de leur structure : la présence d’une ou de plusieurs liaisons doubles
introduit une possibilité d’isomérie de type cis/trans
Cis est la pus répandue en biologie. Trans est minoritaire mais les processus industriels de
transformation des graisses produisent fréquemment des isomères en trans-.
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