Essay
Synthese van 3 chloorpentaan (VC2-D-Organische synthese 1)
- Course
- Institution
Synthese van 3-chloorpentaan practicumverslag (VC2-D-Organische synthese 1)
[Show more]
Seller
Follow
StrawberryL
Reviews received
Content preview
Synthese van 3-chloorpentaanUitvoerend(en):
Studentengroep: VCP-12
Datum: 30-06-2020
Samenvatting
3-chloorpentaan werd gesynthetiseerd uit 3-pentanol door een Sn1
substitutiereactie met HCl als reactant en H2SO4 als oplosmiddel. Na de
destillatie werd de waterlaag en organische laag gescheiden. De organische laag
werd gedroogd met magnesiumsulfaat en gefiltreerd. Met de
rotatiefilmverdamper werd het oplosmiddel verwijderd uit het reactiemengsel.
De productopbrengst was 1,7g. De zuiverheid werd geanalyseerd met de
gaschromatografie (circa 89%). De functionele groepen werden met behulp van
IR bevestigd (C-H en C-Cl pieken). De brekingsindex werd gemeten (1.402) en
met de H-NMR werd de moleculaire structuur van de stof bevestigd. Het product
was licht verontreinigd met MTBE.
Inleiding
In dit experiment zal via een substitutiereactie (SN1-reactie) met 3-pentanol het
OH deel omgezet worden in chloor. Hieruit vormt 3-chloorpentaan. Zie figuur 1
voor de reactievergelijking.
Figuur 1: Het reactieschema naar 3-choorpentaan
Het uiteindelijke product wordt geanalyseerd met GC, NMR, IR en refractometer.
Materiaal en Methode (lit. 5)
Een 100ml driehalskolf werd in een ijs / zoutbad geplaatst (3 delen ijs en 1 deel
zout). Aan deze kolf werd geconcentreerd zoutzuur (37%) (21 ml )(0,03 mol en 1
eq) toegevoegd. Hierna werd druppelsgewijs 96% zwavelzuur (3,8 ml) )(0,07 mol
en 1 eq) aan de oplossing toegevoegd. Na verwijdering van het ijsbad werd 3-
chloorpentaan (4,6 ml) (0,04 mol en 1 eq) aan het reactiemengsel toegevoegd.
Het reactiemengsel werd 75 minuten onder terugvloeikoeling gekookt bij 110 ° C
en het gas werd opgevangen met een gasvanger. Het reactiemengsel werd
gekoeld tot kamertemperatuur en de waterlaag werd met een scheidsrechter
verwijderd na toevoeging van MTBE (30 ml). De organische laag werd gewassen
met 5% natriumbicarbonaatoplossing (50 ml) en tweemaal met water (50 ml).
1
, De organische laag werd gedroogd met magnesiumsulfaat en gefiltreerd met
een büchner-trechter. Het reactiemengsel werd overgebracht in een
voorgewogen 100mL rondbodemkolf met NS29-stopper. Het organische
oplosmiddel (MTBE) werd van het filtraat gescheiden met een
rotatiefilmverdamper. Er werd 1,7 g vloeistof verkregen.
Het product werd met GC (MTBE, 1000ppm(1mg/mL), Injector: 90°C, Split: 50,
Kolom Mid-polair, 30m* 0.32mm * 5 µm film flow:1 mL/min, 100°C) IR en 1H-NMR
(Chloroform, CDCl3) geanalyseerd.
Resultaten
Uit 4,6 ml 3-pentanol (0.04 mol, 1eq) werd het volgende verkregen, zie tabel 1:
3-CHLOORPENTAAN EXPERIMENT THEORETISCH
OPBRENGST 1,7 g 4,5 g
KOOKPUNT BIJ 1ATM 98,3 ˚C
BREKINGSINDEX 1.402 1.403
DICHTHEID 0.867 g/cm3
MOLAIRE MASSA 106.594 g/mol
Tabel 1: Synthese gegevens van 3-chloorpentaan
Theoretische opbrengst: 1,7g/ (0.08mol *106.594g/mol) *100 = 20% (3-
chloorpentaan)
Gaschromatografie
Uit de resultaten van de GC-meting, zijn vier pieken te zien. Dit houdt in dat er in
het mengsel vier stoffen aanwezig zijn. Het oplosmiddel MTBE heeft het laagste
kookpunt dus de eerste piek is van het oplosmiddel (lit.3). De 3 e piek is
vermoedelijk van 3-chloorpentaan. In tabel 2 staan de GC-resultaten gegeven.
STOF RETENTIETIJD (MIN) HOEVEELHEID (%)
MTBE 2.408 Oplosmiddel
3- 2.842 88,6
CHLOORPENTAAN
Tabel 2: GC-resultaten
Area 3 / Area totaal * 100 = 958276/ 1081792 = 88,6%
2
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller StrawberryL. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $10.86. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
78252 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now