Summary
Samenvatting verschillende soorten reacties - Organische Chemie
- Course
- Institution
Samenvatting van alle soorten reacties uit de cursus, gebaseerd op de slides van prof. Dubruel.
[Show more]
Seller
Followlieselotvandeputte9
Content preview
Organische scheikundeSamenvatting verschillende reacties
HOOFDSTUK VIII
Reactie met alkanen
Radicalaire halogenering
Reactievgl: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Geen goede scheiding voor verschillende alkanen: Br 2 (endotherm) beter dan Cl2
(exotherm) → Hammond Postulaat
NBS (N-broomsuccinimide) = Br2
HOOFDSTUK IX
Reacties met halogeenalkanen
Substituties
De SN2 reactie
Reactievgl: CH3Br + OH – CH3OH + Br –
Substraat: primaire substraten, weinig sterische hinder
Nucleofiel: negatief geladen nucleofielen beter dan niet-geladen nucleofielen
Leaving groep: I –, Br –, Cl –
Solvent: polaire aprotische solventen, bv. DMF
De SN1 reactie
Reactievgl: CH3Br + H2O CH3OH + HBr
Substraat: tertiaire substraten (hoe meer alkylsubstituenten, hoe beter het substraat)
Nucleofiel: neutrale nucleofielen even effectief als geladen nucleofielen (bij voorkeur
niet basisch om competitie met de E1 reactie te voorkomen)
Leaving groep: H2O, I –, Br –, Cl –
Solvent: protische solventen, bv. water of ethanol
Eliminaties
De E2 reactie
Reactievgl: H3C–CH2Br + B: H2C=CH2 + B+–H + Br –
(alkaan + sterke base alkeen)
Substraat: anti periplanaire geometrie
Nucleofiel: sterke base met een vrij elektonenpaar (en een kleine structuur)
Leaving groep: een halogeen
Solvent: protisch solvent, bv. water of ethanol
De E1 reactie
Reactievgl: CH3Br + B: H2C=CH2 + B+–H + Br –
(alkaan + sterke base alkeen)
, Substraat: tertiaire substraten (hoe meer alkylsubstituenten, hoe beter het substraat)
Nucleofiel: sterke base met een vrij elektonenpaar
Leaving groep: een halogeen
Solvent: protisch solvent, bv. water of ethanol
HOOFDSTUK X
Reacties aan de π-binding (alkenen en alkynen) → Additiereacties (alkeen alkaan)
Alkenen
1. Additie van waterstofhalogeniden (HX)
H Br
| |
Reactievgl: H2C=CH2 + HBr H – C – C – H
| |
H H
Oriëntatie: Markovnikov → H op het minst gesubstitueerde C-atoom
→ X op het meest gesubstitueerde C-atoom
2. Additie van halogenen (Cl2 of Br2)
H Cl
| |
Reactievgl: H2C=CH2 + Br2 H – C – C – H
| |
Cl H
Oriëntatie: anti stereochemie, trans additie
3. Additie van een halogeen en een alcohol
Br H
| |
Reactievgl: H2C=CH2 + Br2 + H2O H – C – C – H (halohydrine)
| |
H OH
Solvent: DMSO
Oriëntatie: anti stereochemie
4. Additie van H2O: hydratatie H H
| |
Reactievgl: H2C=CH2 + H2O H – C – C – H (alcohol)
| |
Oriëntatie: Markovnikov H OH
5. Additie van H2O (indirect): hydroboratie
H BH2 NaOH, H2O2 H OH
| | |
Reactievgl: H2C=CH2 + BH3 H–C–C–H ——————> |
| | oxidatie H–C–
H H C–H
|
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller lieselotvandeputte9. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.74. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
50843 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now