TEMA 2: HIDRATOS DE CARBONO
1. GLÚCIDOS O HIDRATOS DE CARBONO
Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O en proporción Cn, Hn, On.
2. MONOSACÁRIDOS
Son los glúcidos más sencillos y los monómeros que constituyen el resto de glúcidos. Tienen
funciones estructurales y energéticas.
Químicamente son polihidroxialdeidos o polihidroxicetonas de 3 o 7 átomos de C aunque los
más abundantes son de 3,5 y 6 C.
Se clasifican según dos criterios: que el grupo carbonilo sea un aldehído (aldosas) o cetonas
(cetosas) y dependiendo del número de C serán triosas (3/tri-), tetrosas (4/te-), pentosas
(5/pent-), hexosas (6/hex-) y heptosas (7/hept-). Se termina con el sufijo –osa.
Las estructuras más importantes son:
Fórmulas de proyección de Fischer
Su estructura puede ser líneal (triosas, cetopentosas) o cíclicla (aldopentosas y hexosas).
2.1. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
-Desoxiazúcares: desoxirribosa, fucosa, glucoproteínas y glucolípidos.
Sustancias de sabor dulce en estado sólido y forman cristales de color blanco. Son muy
solubles en agua ya que tienen fuerte polaridad que presentan los grupos –OH que interactúan
con moléculas de agua por puentes de H.
La distribución tetraédrica alrededor de los átomos de C da a estos compuestos la propiedad
de formar isómeros espaciales o ópticos.
, 2.3. PROPIEDADES QUÍMICAS
Son reductores frente a algunas sustancias como las sales de cobre o el grupo carbonilo del
azúcar. Esta es la base de la reacción de Fehling, utilizada para la identificación de azúcares
reductores (glucosa).
Reaccionan con otros grupos de su misma molécula y forma enlaces hemiacetálicos internos o
con grupos de otras moléculas para formar enlaces glucosídicos.
También un alcohol puede reaccionar con un ácido (ácido fosfórico) para formar un éster.
2.4. TRIOSAS
Su fórmula molecular es C3H6O3. Hay dos triosas: la aldotriosa (gliceraldehído) y la cetotriosa
(dihidroxiacetona) que actúan en el metabolismo de la glucosa y grasas.
En las triosas nos encontramos el carbono asimétrico, que es el que se une a 4 radicales
diferentes.
Esto da lugar a dos tipos de isomerías: la espacial y la óptica
Estereoisoméria o isomería espacial:
-Los estereoisómeros son moléculas con la misma fórmula pero diferente conformación
espacial. El número de monosacáridos es: 2 elevado a n, siendo n el número de C siendo el OH
el grupo de referencia. Se usan dos configuraciones espaciales distintas no superponibles.
*Los estereoisómeros epímeros se diferencian entre sí por la colocación de un solo grupo
hidroxilo que no sea el que determina si son formas D o L.
-Los enantiómeros: son aquellos que son una la imagen especular del otro, de manera que
superpuestos no coinciden.
Cuando en estas estructuras el grupo –OH se encuentra a la derecha es de configuración D,
mientras si está a la izquierda es de configuración L.
Isomería óptica
Disueltos en agua, desvían un aro de luz polarizada hacía la derecha que se le llama forma
dextrógira que se representa con el signo + y a la izquierda la forma levógira que se representa
con el signo -.
2.5. ESTRUCTURA CÍCLICA
Las aldopentosas y las cetohexosas, en disolución forman estructuras de 5 vértices (finarosas)
o 6 vértices (triarosas)
El nuevo C asimétrico que surge como consecuencia de la formación del enlace hemiacetálico
se denomina carbono anumérico.
Los anómeros pueden ser betas o alfas.
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