Bij het vak Organische Chemie en Structuuranalyse (OCS, 4051OCSTR) worden de fundamentele begrippen van de organische chemie en de bijbehorende reacties met hun mechanisme aangeleerd. Dit vak werd in gegeven door Prof. Dr. Gijs van Marel, Dr. Dmitri Filippov en Dr. Stefan van der Vorm. In dit docu...
Aan het eind van de cursus is hoofdstuk 1 t/m 21 behandeld
June 26, 2021
17
2019/2020
Summary
Subjects
organische
chemie
structuuranalyse
ocs
4051ocstr
mst
molecular
science
technology
reactiemechanismen
en
amp
Connected book
Book Title:
Author(s):
Edition:
ISBN:
Edition:
More summaries for
Solution Manual For Organic Chemistry Second Edition Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren
Mechanisms
Test Bank For Organic Chemistry 2nd Edition Klein 9780199270293 | All Chapters with Answers and Rationals
All for this textbook (15)
Written for
Technische Universiteit Delft (TU Delft)
Molecular Science And Technology
Organische Chemie En Structuuranalyse (4051OCSTR)
All documents for this subject (5)
1
review
By: kcbotma • 11 months ago
Seller
Follow
markheezen
Reviews received
Content preview
4051OCSTR SAMENVATTING
Organische Chemie en
Structuuranalyse
4051OCSTR
Samenvatting tentamen 2
Organische Chemie
Pagina 1 van 17
, 4051OCSTR SAMENVATTING
College 5.1 (H9)
Synthese van Grignard reagensen
Een Grignard reagens is een stof die voldoet aan de formule RMgX met R een koolstofgroep (vaak
alklyl of aryl) en X een halogeen (Jood, Broom of Chloor). Grignardreagensen reageren heftig met
water door een proton op te nemen en moeten dus plaatsvinden in oplosmiddelen zonder een vrij
proton. Grignard reagensen kunnen zowel als nucleofiel als een base reageren.
Methode 1
Mg
R X R Mg X
Oplosmiddel
R X Mg R Mg X
I
HOMO: ! C-X MgI
LUMO: Vrije elektronenpaar op de Mg
Mg
Et2O
Voorbeeld:
I MgI
Et2O
Mg
Methode 2
R H + X Mg R R Mg X + R H
Oplosmiddel
R H + X Mg R R Mg X + R H
Oplosmiddel
HOMO:
Me H + BrMg Et LUMO:
Me MgBr + Et H
THF
Voorbeeld:
Me H + BrMg Et Me MgBr + Et H
THF
Synthese van Organolithium
Organolithium reagensen zijn sterkere nucleofielen en sterkere basen dan Grignardreagensen.
Methode 1
R X + 2 Li R Li + Li X
Oplosmiddel
Li
R X + Li R Li + Li X
Br
Oplosmiddel
Li
HOMO: + 2 Li
LUMO: + Li Br
THF
OMe
OMe
Voorbeeld:
Li
Br Li
Li
+ Li Br
THF
OMe OMe
Pagina 2 van 17
, 4051OCSTR SAMENVATTING
Methode 2
R H Li R R Li + R H
Oplosmiddel
R H Li R R Li + R H
Oplosmiddel
HOMO: LUMO:
H + Li Bu Li + Bu H
Voorbeeld: THF
H + Li Bu Li + Bu H
THF
Methode 3
R1 X + R2 Li R1 + Li +X R2 R1 Li + X R2
R1 X + R2 Li R1 + Li +X R2 R1 Li + X R2
HOMO: LUMO:
Voorbeeld:
Li
Li
Br
Bu Li Br Bu
NO2
NO2
NO2
Synthese van organometallische reagensen
Het mechanisme valt buiten de OCS-stof
O
R2 H H R2
R2 2 R1 H
2 R1 X1 2 X1 X2
HO OH
X2 X2 R1 R1
HOMO: LUMO:
Voorbeeld:
NC NC NC NC
BuLi ZnBr2 PhCOCl
THF THF THF Ph
Br Li ZnBr
O
Gevolg van water bij Organolithium en Grignard reagensen
Hetzelfde mechanisme geldt voor Grignardreagensen.
Li R + H R H + Li
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller markheezen. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $5.39. You're not tied to anything after your purchase.
