Summary
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 9
- Course
- Institution
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 9
[Show more]
Seller
Follow
medstudnt
Reviews received
Content preview
9. Organische reactiviteit – Reactiviteit van de carbonylgroep1. Reactie met nucleofielen: additie van alcoholen en amines
Inleiding
Sterke polarisatie carbonyl (-CO-) ⇒ koolstof voldoende elektronenarm om doelwit te zijn
van nucleofiele reagentia (alcoholen & amines)
Additie van water
In waterig milieu: hydratatie aldehyden en ketonen
o ⇒ additiereactie met water
o ⇒ vorming geminaal/gem-diol (zijn weinig stabiel ontbinden als je water
verwijdert)
= inplanten van 2 hydroxylfuncties op hetzelfde C-atoom
Vicinaal
= inplanting gebeurt op naburige C-atomen
Formaldehyde
Aldehyden K-waarden dalen door afzwakkende pos polarisatie ifv het aantal
Ketonen elektronenduwende (+I) substituenten
Algemeen:
H-OH + R-CO-R (keton) ↔ R-C-(OH)2-R
H-OH + R-CO-H (aldehyde) ↔ R-C-(OH)2-H
Verwijdering water: ontbinding van gem-diol tot oorspronkelijk aldehyde/keton
1
, Reactiemechanisme wateradditie in zurig milieu:
Additie van water kan op zich ook MAAR de evenwichtsinstelling gebeurt sneller in
zuur/basisch waterig midden dan in neutraal milieu
STAP 1: Zure katalyse = Voorafgaande binding met H+
o Daardoor ontstaat een sterk gepolariseerde carbonylverbinding
o Hierdoor verhoogt de nucleofiliciteit
STAP 2: Nucleofiele aanval van water gaat gepaard met kleinere activeringsenergie
& gaat nu sneller
o + H2O
STAP 3: Verwijdering katalyserend proton
o - H+
o vormen van een gem-diol
Reactiemechanisme hydroxyladditie in basisch milieu:
STAP 1: basische katalyse = Voorafgaande binding (als reagens) met OH-
o Daardoor ontstaat een alcoholaat anion (heel sterke base)
STAP 2:
o Die onttrekt een H+ van een watermolecule
o Hierdoor komt dan een OH- vrij (katalyse)
OH- als reagens gebruikt maar er wordt ook één gevormd: dus NETTO = 0!
2
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller medstudnt. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.26. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
75323 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now