Verwachting: 1-broombutaan + natriumethanolaat → ethoxybutaan + NaBr
Echter: ook vorming kleine hoeveelheid 1-buteen door eliminatie van HBr uit broomalkaan
2 mechanismen:
E2-mechanisme: belangrijkste
E1-mechanisme
1. Het E2-mechanisme
Reactie van tweede orde: afhankelijk van
concentratie substraat
tweede reactant dat optreedt als base
Bimoleculair proces: beide reactanten komen tussen in transitietoestand:
Twee bindingen worden gebroken:
o De C-H binding m.b.v. de base
o De C-X binding via uitstoten van de leavinggroep
vier groepen op het centrale C-atoom worden gezamenlijk coplanair
Uiteindelijke vorming van de dubbele binding
Voorbeeld: snelle vorming propeen bij reactie 2-broompropaan met natriumethanolaat; zie
ook vb. p. 87
Er wordt overgegaan va 4 sp3 naar één p en 3 sp2-orbitalen
Regel van Zaytseff: bij eliminatie wordt bij voorkeur het meer stabiele, meest
gesubstitueerde alkeen gevormd (omringd door de meeste zijgroepen)
1
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller medstudnt. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.26. You're not tied to anything after your purchase.