Summary
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 5
- Course
- Institution
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 5
[Show more]
Seller
Follow
medstudnt
Reviews received
Content preview
5. Organische reactiviteit – nucleofiele substitutie1. Inleiding
Nu:- + C-X → C-Nu + X-
Nu:- het nucleofiel
X- de leaving group
Reden: stabielere situatie
Waar geen vrije protonen voorhanden zijn, zullen negatieve nucleofielen zich gedragen als
een Lewisbase (elektronenpaar-donor) = nucleofiel ( Nu- : gaat zijn elektronenpaar (-)
afgeven) (Brönstedbase= protonacceptor)
Vervangen groep is de leaving group of vluchtgroep
Nucleofielen: H-, OH-, RO-, HS-, RS-, CN-, RCOO-, R2C-, R-MgBr+, RSH, ROR, ROH,
H2O, H3N
Elektrofielen: H+, H3O+, R3C+, AlCl3
Leaving groepen: I-, Br-, Cl-, F-, RCOO-, RO-
Verloop:
Breking σ-binding
Nieuwe σ-binding
Gelijktijdig of in opeenvolgende stappen (vorming van reactief intermediair)
SN2-mechanisme (éénstapsreactie tussen 2 moleculen: bimoleculair)
SN1-mechanisme (tweestapsreactie tussen telkens 1 molecuul: unimoleculair:
ontbinding + binding (sneller dan ontbinding))
1
, 2. SN2-mechanisme
Het reagerend C-atoom kan een methyl, primair, secundair of tertiair koolstofatoom zijn
Reactie verloopt in één stap
Via transitietoestand:
σ-binding naar aanvallend nucleofiel is gedeeltelijk gevormd
de te breken σ-binding gedeeltelijk verzwakt
Aanval gebeurt langs achterzijde, stereoselectief!
Overige bindingen liggen in één vlak loodrecht op de as van de reactie
Tijdelijke inwisseling sp3 naar sp2 (verlies tetraëderstructuur), om overlap te kunnen
maken met orbitalen van inkomende en vertrekkende atoomgroep
Nadien: opnieuw tetragonale vorm (door repulsie), maar inversie heeft plaatsgevonden =
Waldeninversie
Reactie van tweede orde: v=k⋅[Nu-][R-X]
Gevolgen:
Vertrekkende van 1 stereo-isomeer slechts 1 ander stereo-isomeer
Reactie is dus stereoselectief
2
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller medstudnt. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.21. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
50843 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now