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Sumario ALDEHIDOS Y CETONAS
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ALDEHIDOS Y CETONAS (ALDEHIDOS Y CETONAS)
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ALDEHIDOS¿Qué son?
Proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son
compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a
ácidos.
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).
Presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas
lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia
química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico).
Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados de los
hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal
por un átomo de oxígeno.
Su fórmula general
Propiedades físicas
El punto de ebullición que hay que subrayar que tienen los citados
aldehídos se encuentra por encima del que tienen los alcanos, pero es
inferior al que poseen los alcoholes.
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte
iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de
resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de
la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio
y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico.
Puntos de fusión
Formaldehído -92; Acetaldehído -121; Propionaldehído -81; n- Butiraldehído
-99; n-Valeraldehído -91; Caproaldehído –; Heptaldehído – 42;
Fenilacetaldehído -; Benzaldehído -26.
, Puntos de ebullición
Formaldehído -21; Acetaldehído 20; Propionaldehido 49; n-Butiraldehido
76; n-Valeraldehido 103; Caproaldehido 131; Heptaldehido 155;
Fenilacetaldehído 194; Benzaldehído 178.
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son
gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los
aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos
solventes apolares.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual
número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Usos
Los aldehídos pueden actuar como reductores. De este modo, se emplean
en distintas industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos,
entre otros elementos. También puede utilizarse como conservante y para
obtener compuestos como la melamina o la baquelita.
Para llevar a cabo la creación de explosivos de diversa índole como el
llamado TNPE. Para crear los plásticos de tipo técnico que de forma
habitual se utilizan para conseguir llevar a cabo lo que es la sustitución de
piezas metálicas tanto en maquinaria como en automóviles. De la misma
manera, no hay que pasar por alto que también se proceden a emplear
dentro del ámbito de la perfumería.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y
grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por
ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El
acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos. Sin embargo, esta aplicación
debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el
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