Farmaceutische Chemie en Analyse
College 1: Introductie + periodiek systeem
Het aantal bindingen dat een atoom kan aangaan heeft te maken met het aantal
valentie-elektronen. Fluor heeft 1 valentie-elektron en kan 1 binding aangaan.
Zuurstof, stikstof en koolstof hebben respectievelijk 2, 3 en 4 valentie-elektronen
en kunnen dus 2, 3 en 4 bindingen aangaan. Naast het aantal valentie-elektronen
is de octet-regel ook belangrijk. Dit zegt dat een element stabiel is als het 8
elektronen om zich heen heeft. Zuurstof heeft 6 elektronen waarvan 2
elektronenparen en 2 vrije elektronen. Deze twee vrije elektronen kunnen een
binding aangaan zodat zuurstof in totaal 8 elektronen om zich heen heeft en dus
stabiel is volgens de octet-regel. Hetzelfde geldt voor stikstof en koolstof, die 3
en 4 bindingen kunnen aangaan om in totaal 8 elektronen om zich heen te
hebben.
Boor staat links naast koolstof in het
periodiek systeem en heeft 3
valentie-elektronen. Hierdoor kan
boor maar 3 bindingen aangaan en
kan boor dus niet voldoen aan de
octet-regel. Boor heeft 1 leeg
orbitaal waardoor boor een hoge
chemische reactiviteit heeft.
Hiermee kan boor een vrij
elektronenpaar accepteren (Lewis-
zuur). Aluminium staat recht onder
boor waardoor bovenstaande ook
voor aluminium geldt. In dit figuur is
ook te zien dat de edelgassen aan de
octet-regel voldoen zonder een binding aan te gaan doordat ze een gevulde buitenste schil hebben.
Hierdoor hebben ze een hele lage chemische reactiviteit. Aan de andere kant staan waterstof,
lithium, natrium en kalium. Deze elementen hebben 1 vrij elektron en kunnen deze gemakkelijk
afstaan waardoor ze een positieve lading krijgen. Beryllium, calcium en magnesium kunnen 2
elektronen afstaan waardoor ze een 2+ lading krijgen.
,De elektronegativiteit geeft aan hoe sterk het element aan zijn elektronen trekt. Als twee elementen
met een gelijkwaardige elektronegativiteit een binding aangaan wordt dit een non-polaire covalente
binding genoemd. Als twee elementen met een verschillende
elektronegativiteit een binding vormen, trekt het ene element
sterker aan de elektronen dan het andere element. Hierdoor ontstaat
er een onevenredige verdeling van de lading, dit wordt een dipool
genoemd. Dit wordt aangegeven met δ+ en δ-. De binding die
gevormd wordt is een polaire covalente binding.
De elektronegativiteit is het hoogst
rechtsboven en het laagst linksonder. Aan
de hand van de plaats van een element in
het periodiek systeem kan de
elektronegativiteit dus ingeschat worden. En
hiermee dus ook de polariteit van een
binding.
Non-polaire covalente binding: verschil in elektronegativiteit < 0,5
Polaire covalente binding: verschil in elektronegativiteit 0,5 – 1,9
Als het verschil in elektronegativiteit groter is dan 1,9; worden de elektronen niet gedeeld maar
worden de atomen bij elkaar gehouden door de aantrekking van tegengestelde ladingen (ion-
binding).
Orbitalen
Een atomisch orbitaal is het gebied rond de kern waar een
elektron zich het meest waarschijnlijk bevindt. De eerste
schil van een atoom is altijd een 1s orbitaal. Een s orbitaal
heeft de vorm van een bol (s = sphere). De tweede schil van
een atoom is de 2s orbitaal en deze is ook bolvormig.
In de tweede schil van een atoom zijn naast het 2s orbitaal
ook drie p orbitalen aanwezig. De p orbitalen hebben de
vorm van een halter of dubbele pion (p = pion). De drie p
orbitalen hebben verschillende oriëntaties: langs de x-, y-
en z-as. Ze heten dan ook 2px, 2py en 2pz. De beide lobben
in een p orbitaal hebben een tegengestelde fase, vandaar
de andere kleur.
Als twee waterstofatomen een binding aangaan en beide atomen
brengen een elektron in, die zich allebei in het 1s orbitaal
bevinden, zullen de 1s orbitalen overlappen waardoor een nieuw
orbitaal wordt gevormd. Deze binding heet een sigma (σ) binding.
Er is een bepaalde afstand tussen de twee orbitalen waarbij de
binding optimaal is. Als die afstand kleiner wordt, stoten de kernen
elkaar af. Als deze afstand groter wordt zal de binding verbroken
worden.
,Orbitalen kunnen opgevat worden als een
golffunctie. Golven kunnen elkaar versterken en
verzwakken. Twee orbitalen met gelijke fase
zullen elkaar versterken waardoor een
constructieve combinatie wordt gevormd. Twee
orbitalen met tegengestelde fase zullen elkaar
verzwakken doordat een destructieve combinatie
wordt gevormd waardoor geen binding plaats
vindt. Dit wordt een anti-bindend σ* orbitaal genoemd. Deze zijn niet van belang in bindingen, maar
komen later terug in de spectroscopie.
Als twee p orbitalen dezelfde fase hebben, kunnen deze constructieve overlap geven waardoor een
π-binding orbitaal wordt gevormd. Met twee tegengestelde fasen vindt er
destructieve overlap plaats waardoor een anti-bindend π* orbitaal wordt gevormd.
Deze orbitalen spelen een belangrijke rol in het vormen van bindingen. Methaan
bestaat uit een koolstofatoom waaraan 4 waterstofatomen zijn gebonden. De 4 C–
H bindingen hebben dezelfde lengte en alle bindingshoeken zijn 109,5°. Dit wordt
een tetraëder genoemd.
Koolstof (6) heeft 6 elektronen. De 1s schil is volledig gevuld
met 2 elektronen. De overige 4 elektronen zijn vrij. Met deze
4 elektronen kan het s orbitaal en 2 p orbitalen gevuld
worden. Hierdoor blijft een p orbitaal leeg. Het koolstofatoom
kan een elektron naar een hoger energieniveau promoveren.
Hierdoor gaan de orbitalen hybridiseren (mengen) en zijn alle
p orbitalen gevuld.
4 orbitalen zijn gehybridiseerd waardoor 4 hybride orbitalen
zijn gevormd. Deze orbitalen worden sp3 orbitalen genoemd
omdat ze gevormd zijn met 1 s en 3 p orbitalen. Deze sp3
orbitalen bestaan uit 1 elektron en kunnen ieder 1 binding
aangaan.
Als een s en een p orbitaal overlappen wordt
het s orbitaal bij 1 van de p orbitalen gevoegd.
Hierdoor ontstaat een grote lob en een kleine
lob. De grote lob kan bindingen aangaan. De
sp3 orbitalen van een koolstof kunnen
overlappen met s orbitalen van
waterstofatomen waardoor methaan gevormd wordt.
, Om ethaan te vormen moeten zes C–H
bindingen worden gevormd door overlap
tussen sp3 en s en een C–C binding door
overlap van sp3 en sp3.
Sp3 orbitalen hebben ook een bepaalde
fase/richting. Als deze hetzelfde als kan er
constructieve overlap plaatsvinden: σ bindend
orbitaal. Bij tegengestelde fase ontstaat een
antibindend σ* orbitaal.
In etheen worden de koolstoffen gebonden met
een dubbele binding; hier komt sp2 hybridisatie
bij kijken. Eerst wordt weer 1 elektron uit het s orbitaal gepromoveerd naar een p orbitaal. Alleen nu
wordt het s orbitaal niet met 3, maar 2 p orbitalen
gemengd. Hierdoor ontstaan 3 hybride sp2 orbitalen en
1 ongehybridiseerd p orbitaal.
Doordat 1 p orbitaal ongehybridiseerd is steekt deze
boven en onder het vlak uit. De 3 sp2 orbitalen vormen
hierdoor bindingshoeken van 120°.
Om etheen te vormen moeten vier C–H bindingen
worden gevormd door overlap tussen sp2 en s en een C–
C binding door overlap van sp2 en sp2. Dit zijn beide σ-
bindingen (ENKELE BINDINGEN). Door de sp2–sp2 binding
liggen twee p orbitalen naast
elkaar waardoor deze overlappen
en samen een π-binding vormen.
Deze de σ- en π-binding vormen samen de kenmerkende dubbele binding van
etheen. Een dubbele binding bestaat dus uit een σ- en π-binding!
In ethyn worden de koolstoffen gebonden met een
driedubbele binding; hier komt sp hybridisatie bij
kijken. Eerst wordt weer een elektron uit het s
orbitaal gepromoveerd naar een p orbitaal. Alleen
nu wordt het s orbitaal niet met 3 maar met 1 p
orbitaal gemengd. Hierdoor ontstaan 2 hybride sp orbitalen en 2 ongehybridiseerde p
orbitalen.
De 2 ongehybridiseerde p orbitalen staan haaks op elkaar en de sp orbitalen staan daar weer
haaks op. Om ethyn te vormen moeten 2 C–H bindingen worden gevormd door overlap
tussen sp en s en een C–C binding door overlap tussen sp en sp. Dit zijn beide σ-bindingen.
Door de sp–sp binding liggen tweemaal twee p orbitalen naast elkaar waardoor deze
overlappen en samen 2 π-
bindingen vormen. Samen
met de σ-binding ontstaat
er de kenmerkende
driedubbele binding.
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller Thomas2811. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $6.95. You're not tied to anything after your purchase.