Summary
Samenvatting Biochemie van de Huisdieren I
- Course
- Institution
Samenvatting van het vak Biochemie van de Huisdieren I gebaseerd op de lessen en slides van prof. Knapen.
[Show more]
Seller
Followdelphinegillain
Reviews received
Content preview
BIOCHEMIEDEEL 1: BIOMOLECULEN
H2: Koolhydraten
Naam verwijst naar koolstof en water.
Andere benamingen: suikers, sacchariden
1 van de meest voorkomende biomoleculen van de planeet
Belang in veel fysiologische processen:
- Voedsel (suiker, zetmeel)
- Energie (oxidatie)
- Structuurelement in celwand
- Celadhesie
- Signaalmolecule
Indeling o.b.v. grootte:
1. Monosacchariden: 1 enkel polyhydroxy-aldehyde OF 1 enkel polyhydroxy-keton
o Zijn steeds aldehyden of ketonen
§ Aldehyde: monosaccharide is een aldose
§ Keton: monosaccharide is een ketose
o Aantal koolstofatomen:
§ 3C-atomen: triose
§ 4C: tetrose
§ 5C: pentose
§ 6C: hexose (vb. glucose)
§ 7C: heptose
o Onvertakt koolstofskelet
o Alle C-atomen verbonden met een enkelvoudige covalente binding aan elkaar
of aan hydroxylgroep (behalve het C-atoom dat met O verbonden is:
carbonyl)
o Opbouw:
§ ALLE monosacchariden hebben 1 chiraal centrum (BEHALVE
dihydroxy-aceton) en dus optische isomeren
• Chiraal centrum: C-atoom waarop 4 verschillende functionele
groepen zijn. Zal nooit samenvallen met zijn spiegelbeeld.
o Stereo-isomeren:
§ Enantiomeren: spiegelbeelden van elkaar
§ Diastereomeren: zelfde conformatie maar geen
perfecte spiegelbeelden van elkaar
• Epimeren: verschillen slechts in de
configuratie rond 1 chirale C
1
, • Achiraal centrum: geen 4 verschillende functionele groepen
verbonden op C-atoom.
o D- of L- suiker:
§ Nagaan: kijken naar chiraal centrum dat verst verwijderd is van
carbonylgroep (C=O). Vervolgens suiker tekenen in Fischer-projectie.
Vervolgens positie van OH-groep bekijken op chiraal C-atoom dat
verst verwijderd was (niet gewoon op onderste!).
• D: OH staat rechts
• L: OH staat links
§ Fischer-projectie: carbonyl bovenaan tekenen, koolstofskelet
verticaal.
§ ! Uitzondering: dihydroxyaceton bevat GEEN chirale centra. Heeft dus
geen stereo-isomeren en heeft geen D- of L- versie.
§ D- suiker versus L-suiker: zijn VOLLEDIGE spiegelbeelden van elkaar
rond ALLE chirale centra! Niet alleen maar op laatste chirale
centrum!
- Alpha of beta-suiker:
o Meeste monosacchariden hebben een ringstructuur in realiteit. Dit komt
door vorming van een hemiacetaal of hemiketaal, door reactie van carbonyl
en alcohol binnen dezelfde functie.
à ° ring
à zo wordt een extra chiraal centrum gevormd bij die carbonylgroep!
à ° 2 verschillende versies van dit D- of L-suiker door de ringstructuur: eentje
met OH naar boven (Beta), eentje met OH naar beneden (Alpha).
o Vb.: alpha-D-glucopyranose en beta-D-glucopyranose
o Nagaan:
§ Wordt bepaald door ruimtelijke positie van hydroxylgroep bij ons
nieuw chiraal centrum t.o.v. functionele groep die zich bevindt op
chiraal C-atoom dat zich verste van het nieuwe chirale centrum
bevindt
• Alpha: ‘andere kant’: hydroxylgroep staat aan de andere kant
van de groep (vb. boven versus onder)
2
, • Beta: hydroxylgroep staat aan dezelfde kant van de groep (vb.
beide boven)
Werkwijze van het tekenen in ringstructuur van alpha of beta (Haworth-projectie):
! Bij een ketose als fructose wordt een 5-ring gevormd. Zowel op C-atoom 2 als C-atoom 5
zal er dus nog een uitsteeksel zijn.
o Zesledige ringstructuur: pyranose (aldosen zijn meestal een pyranose)
o Vijfledige ringstructuur: furanose
- Meest voorkomend in de natuur:
o Hexosen
o D-suikers
- Monosacchariden zijn reducerende suikers: carbonylgroep kan geoxideerd worden
tot een carboxylgroep. Dit gebeurt wanneer de carbonylgroep vrij kan komen, niet
wanneer deze vastzit. Alle monosacchariden zijn reducerend omdat het allemaal
ringstructuren zijn die ook open kunnen gaan.
Carbonyl Carboxyl (oxidatie: toevoeging O aan H)
2. Oligosacchariden: korte ketens monosacchariden (vb. disacchariden)
à We kijken hier meer bepaald naar de disacchariden nu.
- Disacchariden zijn twee monosacchariden.
- Gekoppeld door een glycosidische binding: covalente binding die de 2
monosacchariden units bij elkaar houdt
o Reactie van een hemiacetaal met een alcohol à vorming van een acetaal
o Reactie van een hemiketaal met een alcohol à vorming van een ketaal
- O-glycosidische binding: met zuurstof
- N-glycosidische binding: met stikstof
3
, Binding tussen C1 en C4
Maltose = twee glucoses aan elkaar
verbonden via een:
alpha – (1à4) – glycosidische binding
à De linkermolecule moet hier sowieso
een alpha-glucose zijn. Mocht het een beta-
glucose zijn, zouden we niet spreken over
de vorming van maltose maar van een
andere binding.
à De rechtermolecule kan zowel een beta
als een alpha-glucose zijn. Er bestaat dus
alpha-maltose en beta-maltose (afb). Is
hier op de afbeelding niet gespecifieerd.
à door mutarotatie ontstaan zowel de
alpha als de beta-vorm bij deze reactie.
Lactose = galactose en glucose die aan
elkaar gekoppeld zijn via een beta –
(1à4) – glycosidische binding
à Hydroxylgroep van linkermolecule
stond in beta, dus beta-glycosidische
binding.
à Hier is wel gespecifieerd dat het
een beta-vorm is bij de
rechtermolecule. Staat dus ook zo in
de benaming.
Pyranose: zesring
Sucrose = fructose en glucose
gekoppeld via een alpha-glucose
en een beta-fructose. Er bestaan
dus geen alpha- of beta- vorm
van sucrose, er bestaat enkel
sucrose.
à Volgorde in benaming is hier
weinig van belang aangezien de
glycosidische binding ontstaan is
tussen de beide anomere
centra. In tegenstelling tot de 2
vorige waar er slechts 1 anomeer
centrum wordt gebruikt.
Hierdoor is de binding omgedraaid getekend, zo staan de 2 anomere centra dichter bij
elkaar getekend.
à Staan geen cijfers in de wetenschappelijke benaming (mag wel), gezien dit overbodige
informatie is.
à Fructose is hier een furanose
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller delphinegillain. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $7.01. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
67474 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now