Summary
Samenvatting biomoleculen 1, organische chemie
- Course
- Institution
Deze samenvatting bevat leerstof verkregen uit de les, powerpoints en cursus.
[Show more]
1 review
By: bram57 • 7 months ago
Seller
Followlottevandeweghe
Reviews received
Content preview
Biomoleculen1 Inleiding
Organische chemie/koolstofchemie houdt zich bezig met verbindingen die koolstofatomen bevatten.
Organische verbindingen vormen de basis van geneesmiddelen, kunststoffen, verven…
Ook alle moleculen in een organisme zijn opgebouwd uit het element koolstof.
1.1 Onderverdeling
Sachariden/koolhydraten:
• Mono, di & polysachariden
• Brandstof, energiereserve, bouwstof
• Opgebouwd uit: C, H, & O
Lipiden:
• Onoplosbaar in water
• Vetten & oliën, fosfolipiden, sterolen
Proteïnen/eiwitten:
• Opgebouwd uit: 1 of meerdere polypeptideketens
• Bevatten; C, H, O, & soms S
• De structuur bepaalt de functie:
o Enzymen
o Beweging
o Transport
o Opbouw
o Regulatie
o Bescherming
Nucleïnezuren
• Opgebouwd uit: nucleotiden
• Opslag & overdracht v. erfelijke informatie, regelende functies
• Onderverdeeld in DNA & RNA
• Bevatten: C, H, O, N, & P
Wat is elektronegativiteit?
De relatieve aantrekkingskracht die een atoom uitoefent op de elektronen in een covalente
binding. Hoe sterker een atoom aan de bindingselektronen trekt, hoe elektronegatiever het
atoom is.
Tekening:
Wat is de polariteit v/e covalente binding?
Een molecule die een positieve & een negatieve pool bevat. Er is een partieel positieve lading
aan de ene kant & een partieel negatieve lading aan de andere kant v/d molecule.
,2 Intermoleculaire krachten
Wanner twee atomen in elkaars buurt komen treedt er een wisselwerking op tussen de
elektronenwolken & de atoomkernen. Wanneer er meer stabiliteit ontstaat kan er een chemische
binding ontstaan.
Tussen de moleculen kunnen er ook krachten optreden. Deze zijn zwakker dan de chemische
bindingen maar kunnen toch de eigenschappen van moleculen beïnvloeden. Ze zijn verantwoordelijk
voor de ruimtelijke structuur & de werking van enzymen.
2.1 (London) dispersiekrachten (alle soorten moleculen)
Elektronen in een molecule zijn continu in beweging & veroorzaken kortstondige
ladingsverschuivingen waardoor de molecule tijdelijk een polair karakter krijgt.
Wanneer deze moleculen in elkaars buurt komen, zullen de tijdelijke dipolen op elkaar
inwerken waardoor de moleculen tot elkaar aangetrokken worden.
Hoe groter het contactoppervlak van de moleculen, hoe meer dispersiekrachten er ontstaan.
2.2 Dipool-dipoolinteracties (alleen polaire moleculen)
Inleiding
Dipool-dipooldan
Wanner in een molecule atomen voorkomen met een verschillende elektronegativiteit interacties
aantrekking tussen het positieve einde van een
ontstaat er een permanente dipool. De positieve deellading van de ene molecule
molecuulzal de negatieve einde van een andere
en het
negatieve deellading van de andere molecule aantrekken. molecuul.
Door deze dipoolinteracties worden polaire moledulen steviger bij elkaar
gehouden dan niet-polaire moleculen. De fysische eigenschappen veranderen
hierdoor. Vb. polair = hoger kookpunt
2.3 Waterstofbruggen (alleen polaire moleculen) Bio-organische chemie 22/09/14
Wanner het waterstof atoom gebonden is aan een sterk elektronegatief & klein element (F,
O of N), zijn de bindingselektronen sterk naar dat elektronegatieve element verschoven. Het
waterstof wordt sterk positief geladen & sterk aangetrokken door andere elektronegatieve
elementen.
Het is een belangrijke vorm van dipool-dipool interacties.
De waterstofbrug is de sterkste intermoleculaire kracht.
3 Organische verbindingen
Koolstof is een element van de tweede hoofdperiode met atoomnummer 6 & atoommassa 12,04.
Het element maakt niet alleen met andere koolstofbindingen maar ook met andere elementen.
Daardoor zijn er een onbeperkt aantal organische verbindingen mogelijk.
,3.1 Voorstelling van organische verbindingen
3.1.1 Brutoformule
Geeft het aantal van elk soort atoom weer in de molecule, zegt niks over de manier waarop
ze met elkaar verbonden zijn.
3.1.2 Structuurformule
Toont hoe verschillende atomen gebonden zijn.
3.1.3 Skeletformule
Eenvoudige & vlugge manier om een organische molecule voor te stellen.
o Koolstofketen = zaagtandlijn (elk snijpunt & uiteinde = C-atoom)
o Waterstofatomen worden niet getekend
o Heteroatomen worden wel getekend
3.1.4 Ruimtelijke formule
• Bindingen i/h vlak = volle lijn
• Bindingen voor/boven het vlak = volle wig
• Bindingen achter/onder het vlak = gestreepte wig
4 Isomerie
Wat zijn isomeren?
Verbindingen met dezelfde brutoformule maar met een verschillende ruimtelijke schikking
van de atomen.
4.1 Structuurisomerie
Wat is structuurisomerie?
Moleculen met dezelfde brutoformule maar met verschillende structuurformule &
verschillende chemische & fysische eigenschappen.
3 verschillende soorten structuurisomerie
4.1.1 Ketenisomerie
Koolstofketens kunnen op verschillende manieren worden opgebouwd. Ze hebben
verschillende fysische eigenschappen.
4.1.2 Plaatsisomerie
De functionele groep kan op een verschillende plaats voorkomen.
4.1.3 Functie-isomerie
Met dezlfde atomen kunnen verschillende functionele groepen opgebouwd worden.
,4.2 Stereoisomerie: geometrische isomerie
Wat is stereoisomerie?
Moleculen met dezelfde bruto- & structuurformule, maar met verschillende ruimtelijke
formule. Stereoismoerie bestaat uit 2 soorten; geometrische isomerie & optische isomerie.
Geometrische isomerie komt voor bij moleculen met een dubbele bingingen & bij ringstructuren
o Cis-vorm: substituenten liggen aan dezelfde kant
o Trans-vorm: substituenten liggen aan tegengestelde kant
4.2.1 Dubbele binding
Opmerkingen:
• Het is de langste koolstofketen die cis of trans staat.
• Er is geen cis of trans vorm aanwezig als beide koolstofketens even lang zijn
• Cis- en transalkenen kunnen niet in elkaar omgezet worden zonder bindingen te verbreken.
Ze hebben verschillende fysische & chemische eigenschappen.
4.2.2 Ringstructuren
Opmerkingen:
• Cis-trans isomerie komt enkel voor als de groepen op een verschillende hoek van
de ring staan.
• Cis-en trans cycloverbindingen kunnen niet in elkaar omgezet worden zonder
verbindingen te verbreken. Ze hebben verschillende fysische & chemische eigenschappen.
4.3 Optische isomerie
Wat is optische isomerie?
Producten met een verschillende ruimtelijke schikking van de substituenten rond de
koolstofatomen.
Wat is chiraliteit?
Het onvermogen om samen te vallen met hun spiegelbeeld.
Verschillen tussen de isomeren
• Bijna alle fysische eigenschappen zijn identiek, uitgezonderd hun gedrag in gepolariseerd
licht.
• Hun chemische eigenschappen & biomedisch gedrag verschillen sterk van elkaar.
,4.3.1 Asymmetrisch koolstofatoom
Stereo-isomerie komt voor bij moleculen met een asymmetrisch C-atoom/chiraal C-atoom.
Voorwaarden voor stereo-isomerie:
• C-atoom is in sp³-hybridisatie
• C-atoom draagt 4 verschillende groepen
4.3.2 Optische activiteit
Stoffen die gepolariseerd licht niet draaien zijn niet-optisch actieve stoffen/achirale stoffen.
Stoffen die gepolariseerd licht draaien zijn optisch actieve stoffen/chirale stoffen.
Opmerkingen:
• Alfa > 0 → vlak gepolariseerd licht wordt naar rechts gedraaid = +/d-isomeer (dextrorotatory)
• Alfa < 0 → vlak gepolariseerd licht wordt naar links gedraaid= -/l-isomeer (levorotatory)
he observed rota on T is the temp in °C
is the wavelength
is the measured rotation in degrees
l is the path length in decimeters
c is the concentration in grams per mL
4.3.3 Voorkomen van optische activiteit
2 voorwaarden:
• Minstens 1 asymmetrisch C-atoom aanwezig
• Geen symmetrievlak/spiegelvlak aanwezig in de molecule
4.3.4 Enantiomeren
2 ruimtelijke vormen met 1 asymmetrisch C-atoom die elkaars spiegelbeeld
zijn. Ze hebben hetzelfde kook- & smeltpunt & vertonen dezelfde chemische
reacties. Ze reageren verschillend in gepolariseerd licht.
= + 13,5° = - 13,5°
(+) Butaan-2-ol (-) Butaan-2-ol
, 4.3.5 Racemisch mengsel/racemaat
Een mensen van gelijke hoeveelheden van beide enantiomeren. Er is geen
optische activiteit door uitwendige compensatie.
(50%) (50%)
α= + 13,5° α= - 13,5°
4.3.6 Mesovorm
Molecule met een inwendig spiegelvlak. Er is geen optische activiteit door
inwendige compensatie.
4.3.7 Diastereomeren & epimeren
Diastereomeren
Moleculen met meerdere asymmetrische C-atomen & meerdere verschillende
chirale centra.
Epimeren
Moleculen met meerdere asymmetrische C-atomen & 1 verschillend chiraal
centrum
4.3.8 Weergave van chirale moleculen
3 verschillende mogelijkheden
• 3-dimensionele structuur: weergeven hoe de groepen ruimtelijk geschikt zijn
• Fischer projectie: 3-dimensionele structuur → 2-dimensionele structuur
• D- & L-naamgeving:
o D-suiker/D-aminozuur: substituent staat rechts op het verste asymmetrisch C-atoom
o L-suiker/L-aminozuur: substituent staat links op het verste asymmetrische C-atoom
D-glyceraldehyde D-erythrose D-arabinose D-glucose L-ribose
Opmerkingen:
• Natuurlijke suikers komen voornamelijk in D-vorm voor, aminozuren komen voornamelijk in
L-vorm voor.
• Er is geen relatie tussen D & L en d & l. D & L heeft te maken met de plaats van de groep, d &
l heeft te maken met de draairichting van gepolariseerd licht.
4.3.9 Gevolgen van stereo-isomerie
Toepassingen:
Bij interactie tussen enzymen & hun substraat is de ruimtelijke vorm van het substraat belangrijk. In
het dierlijk metabolisme kan door de aanwezige enzymen enkel D-glucose omgezet worden.
Enantiomeren kunnen verschillende geuren hebbende receptoren in de neus geven afhankelijk v/d
ruimtelijke vorm v/d molecule een andere geurprikkel door a/d hersenen
Bij geneesmiddelen is meestal maar 1 v/d twee enantiomeren werkzaam. L-dopamine wordt gebruikt
bij patiënten met de ziekte van Parkinson. D-dopamine heeft geen genezend effect.
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller lottevandeweghe. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $6.00. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
67474 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now