Summary
Samenvatting Organische Chemie (B-KUL-YI1374)
- Course
- Institution
Samenvatting deel organische chemie mbv lessen op campus de nayer
[Show more]
Seller
Follow
Studymotivation
Reviews received
Content preview
Hoofdstuk 1: Inleiding organische chemieLes 1: 27/10/2021 Situering:
Wat is organische chemie?
-> “Studie van de verbindingen, reacties en eigenschappen van koolstof”
Intermoleculaire krachten:
• De atomen in een molecuul blijven samen door intramoleculaire krachten
• Moleculen blijven samen door intermoleculaire krachten
• 3 soorten intermoleculaire krachten/interacties
o Van der Waals krachten
o Dipoolinteracties
o Waterstofbruggen
1. Van der Waalskrachten:
- Treden op tussen alle moleculen (ook apolaire!!)
- Interacties tussen toevallige, momentane dipolen die in de moleculen ontstaan
- Grootte = evenredig met moleculair oppervlak
- Bepalen mee de fysische eigenschappen
- Voorbeeld: lineaire en vertakte koolwaterstoffen (KWS)
- Grafeen/Grafiet
2. Dipool-dipoolinteracties:
- Interacties tussen permanente dipolen
- Molecuuloriëntatie: positieve kant ene molecule aangetrokken door negatieve kant andere
molecule
- Moleculen met een permanente dipool hebben een hoger kookpunt dan moleculen zonder
dipool (en met enkel VdW krachten)
— Vb: Dimethylether (CH3-O-CH3) = polair, kookpunt: -25°C
<—> propaan (CH3-CH2-CH3) = apolair, kookpunt: -42°C
3. Waterstofbruggen:
- sterkste intermoleculaire krachten, vorm van dipool- dipool
- H-atoom = “brug” tussen twee EN-atomen
- Enkel belangrijk bij F, O en N (= sterk EN + VEP)
- H sterk positief geladenàsterke aantrekking door ander EN atoom
- Zeer belangrijke invloed op fysische eigenschappen
,VERGELIJKING bindingssterkte:
Inductief effect en mesomerie:
Reactiviteit van organische stoffen:
- Organische stoffen reageren met elkaar o.i.v. ladingsverschillen in het molecule
* Verzadigde koolwaterstoffen (KWS – bvb CH4, C2H6): amper ladingsverschillen want
ENH = 2.2 en ENC = 2.5 à reageren nauwelijks
(paraffine: Lat. “parum” = nauwelijks en “affinis” = affiniteit, reactiviteit)
* Stoffen met een polaire groep reageren wel vlot
(methanol en chloormethaan -> dimethylether)
1. Ladingsverdeling:
Tijdens organische reacties ontstaan vaak intermediairen
- Carbokation,carbanion
- Radicaal
—> Zeer instabiel à onevenwicht in elektronen!
Stabiliteit (en dus reactiviteit) van deze deeltjes bepaald door spreiding onevenwicht,
ladingsverdeling in evenwicht, de delokalisatie van elektronen.
Twee elkaar aanvullende fenomenen:
o Mesomeereffect
o Inductiefeffect
,2. Mesomerie (of chemische resonantie):
Verbindingen met meerdere Lewisstructuren mogelijk
Vb: acetaat-ion:
C-O bindingen gelijkwaardig
Wanneer er een geconjugeerd systeem is (en dus een mesomeer effect) dan volstaat één
Lewisstructuur niet om de “juiste” structuur weer te geven
—> Dubbele pijl: structuurformules zijn grensstructuren
—> Werkelijke vorm = hybride, geen mengsel!!!
Voorbeeld: 1,3-butadieen (C4H6)
—> Molecuulorbitalen strekken zich uit over het hele molecule
—> “gedelokaliseerde” elektronenparen
Mesomerie
o Elektronenverdeling niet weer te geven door 1 structuur
o Ontstaat bij afwisseling tussen enkele en dubbele bindingen in een molecule
Ander voorbeeld = benzeen
3. Inductief effect:
= ladingsverschuiving t.g.v. verschil in elektronegativiteit van bindingspartners
—> Polarisatie van skelet van -bindingen
OOIT
—> Resultaat: kleine, partiële ladingen op de atomen
• Voortplanting: • Bereik:
o ca. 5 -bindingen
o -bindingen zijn meer polariseerbaar,
en dus is het bereik dan groter
, Elektronengevers = groepen die elektronen verschuiven naar de rest van het molecule
o Voorbeeld: methylgroep (CH3-)
Elektronenzuigers = groepen die elektronen weghalen van de rest van het molecule
o Voorbeeld: carbonylgroep (C=O), halogenen (F-,Br-,Cl-,I-)
Reactiviteit van organische moleculen:
1. Soorten substituenten:
Elektronengevers = groepen die elektronen verschuiven naar de rest van het molecule
(elektronenrijk)
o Voorbeeld: methoxygroep (CH3-O-)
o -OH ; -NH2 ; -OR door mesomeer effect
o -CH3 ; -CH2CH3 door inductief effect
Elektronenzuigers = groepen die elektronen weghalen van de rest van het molecule
(elektronenarm)
o Voorbeeld: carbonylgroep (C=O) in propenal
o -C=O ; -NO2 door inductief en mesomeer effect
o -Cl ; -F door inductief effect
2. Soorten reagentia:
Elektrofiel
• “houdt van elektronen”
• Elektronen zijn negatief geladen
• Bvb. H+, carbokation Gedeeltelijk
—> Elektrofiel is een deeltje met een (partiële) positieve lading
Nucleofiel
• “houdt van nucleus, kern”
• Kern is positief geladen
• Bvb. OH-, Cl-, NH3, H2O
—> Nucleofiel is een deeltje met een (partiële) negatieve lading
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller Studymotivation. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $8.56. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
53068 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now