Summary
Samenvatting scheikunde vwo 5 hoofdstuk 11 - reactiemechanismen
- Course
- Level
Samenvatting scheikunde vwo 5 hoofdstuk 11 - reactiemechanismen. Bevat §1 t/m §5.
[Show more]
Seller
Follow
fleurhanssen2004
Content preview
Scheikunde hoofdstuk 11§1 Reactiemechanismen
Reactiemechanisme beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van
een chemische reactie.
Tussenproducten zijn vaak instabiel door:
► Niet alle atomen van het tussenproduct voldoen aan octetregel
► Ongepaarde elektronen (radicalen)
► Positief geladen C-atomen (carbokation) etc.
Hierdoor zijn ze erg reactief en reageren dus snel verder. Vorming instabiel deeltje kost meer
energie dan vorming stabiel deeltje en verloopt daardoor trager.
Langzaamste stap is altijd snelheidsbepalend.
Verplaatsingen van elektronen bepalen welke bindingen worden verbroken en welke worden
gevormd. Verplaatsingen van elektronen worden met een kromme pijl weergegeven.
Polair
Atoombindingen in organische verbindingen zijn polair, doordat atoombindingen in
elektronegativiteit verschillen. Omdat elektronen daardoor niet symmetrisch over de atomen
zijn verdeeld, ontstaat ladingsverdeling en dus een polaire atoombinding.
Het elektronenpaar van een polaire atoombinding zal bij verbreken v.d. binding geheel naar
één v.d. atomen gaan:
► één atoom met positieve lading kan binding aangaan met vrij elektronenpaar van
een ander atoom (polaire reactie)
► één atoom met negatieve lading kan vrij elektronenpaar gebruiken voor een
binding met een positief geladen atoom (polaire reactie).
Richting pijl geeft richting elektronenverplaatsing aan. De pijl gaat altijd van nucleofiel naar
elektrofiel.
Gevolg partiële/gehele ladingen gedeelten van moleculen/ionen kunnen elektronentekort
– of overschot hebben.
Nucleofiel deeltje met elektronenoverschot. Voelt zich aangetrokken tot positieve
ladingen.
Oorzaak elektronenoverschot:
► negatieve lading
► partiële negatieve lading
► niet-bindend elektronenpaar
► dubbele binding
Elektrofiel deeltje met elektronentekort. Voelt zich aangetrokken tot negatieve ladingen.
Oorzaak elektronentekort:
► positieve lading
► partiële positieve lading
polaire atoombindingen in een molecuul hebben vaak een nucleofiele én elektrofiele kant,
waardoor dit molecuul als nucleofiel en als elektrofiel kan reageren.
Carbokation deeltje met een positief geladen C-atoom.
Radicaalreacties
1
, Bij niet-polaire atoombindingen bevindt het bindend elektronenpaar zich tussen 2 atomen. Bij
verbreking v.d. binding kan het zo zijn dat beide atomen één elektron meenemen.
Er ontstaan radicalen ongeladen deeltjes met één ongepaard elektron.
Radicaalreacties zijn zeldzaam:
► elektronen zijn het liefst gepaard (omdat ze dan het stabielst zijn) radicalen zijn erg
reactief door aanwezigheid ongepaard elektron.
Vaak ontstaan kettingreacties die pas stoppen wanneer 2 radicalen met elkaar reageren
waarbij ze een atoombinding vormen. In een radicaalreactie worden enkele elektronen
overgedragen.
§2 Radicaalreacties
Radicaalreacties hebben 3 fasen:
1. initiatiefase radicalen worden (onder invloed van licht) gevormd uit niet-radicalen.
2. Propagatiefase radicaal reageert met niet-radicaal, waarbij een nieuw radicaal en
niet-radicaal ontstaan (kettingreactie).
3. Terminatiefase 2 radicalen reageren tot niet-radicaal. Radicaalreactie stopt.
Radicalen zijn erg reactief, waardoor de concentratie radicalen erg laag is. De kans
dat 2 radicalen met elkaar reageren is dus klein.
Substitutiereacties van halogenen aan alkanen zijn radicaalreacties die onder invloed van
licht plaatsvinden.
Stabiliteit radicalen
Deeltjes zijn het stabielst wanneer alle elektronen zijn gepaard. Radicalen zijn daardoor dus
reactief. Sommige radicalen worden makkelijker gevormd dan anderen:
► Hoe sterker de atoombinding, hoe meer energie nodig is om de binding in
ongepaarde elektronen op te breken bindingsenergie (Binas tabel 58).
► De positie van het ongepaarde elektron in het molecuul is van belang voor de
stabiliteit van het radicaal (geldt vooral voor C-radicalen).
Regel van Markovnikov: hoe meer zijketens een C-atoom heeft, hoe stabieler het
radicaal is dat op dit atoom wordt gevormd.
Het C-atoom met het grootste aantal gebonden C-atomen (zijketens) vormt het
stabielste carbokation. Dit C-atoom is dus het meest gesubstitueerd.
Primair C-atoom secundair C-atoom tertiair C-atoom
Stabieler
Additiepolymerisatie
Kunststoffen bestaan uit lange moleculen. Deze ontstaan door kleine monomeermoleculen in
een herhalingsreactie (polymerisatiereactie) lange polymeerketens te laten vormen.
Fasen:
1. Initiatiefase om polymerisatie te starten is een initiator nodig die makkelijk
radicalen (RO•) vormt (onder invloed van temperatuur/druk).
2. Propagatiefase radicaal kan met een niet-radicaal reageren. Eén atoombinding
v.d. dubbele binding wordt opgedeeld in 2 aparte elektronen waarvan er één een
bindend elektronenpaar vormt met RO• en één op het andere C-atoom een radicaal
vormt. Dubbele binding is vervangen door enkele binding en er is een nieuw radicaal
gevormd. Dit radicaal kan weer reageren met een niet-radicaal. Dit proces herhaalt
zich, waarbij steeds nieuwe monomeren aan het molecuul worden gehecht. Hierdoor
ontstaat een lange verzadigde koolstofketen (polymeer).
3. Terminatiefase vindt plaats als 2 polymeren met radicale uiteinden aan elkaar
hechten. Treedt tegen eind v.d. reactie op, omdat dan de hoeveelheid van het
monomeer vrijwel op is en radicalen vooral met elkaar gaan reageren. Daardoor daalt
concentratie radicalen en eindigen de reacties.
2
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller fleurhanssen2004. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $4.95. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
67096 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now
Recently viewed by you
