Summary
Samenvatting Organische Chemie I Hoorcolleges
- Course
- Institution
Een uitgebreide samenvatting van het van Organische Chemie I. Deze heeft mij geholpen een mooi resultaat te behalen in de eerste it.
[Show more]
Seller
Follow
MichaëlVanNimmen
Reviews received
Content preview
Hoofdstuk 1: Elektronische structuur en binding (chapter 1)1.1 Ionische binding vs covalente binding
Ionische binding
= het resultaat van elektrochemische aantrekking tussen ionen van tegengestelde lading
Opm. ladingen worden steeds omcirkeld vb. NaCl
Covalente binding
= het resultaat van gemeenschappelijk stellen van valentie-elektronen
Opm. C, N, O, F zijn atomen die geen d-orbitalen hebben en moeten dus voldoen aan de
octetregel ⇒ al deze atomen hebben nog een elektron nodig van een ander atoom
- Hoe? Binden met waterstofatomen vb. H2O, CH4,...
2 verschillende covalente binding
- niet polaire covalente binding: gelijke ladingsverdeling (gelijke elektronegativiteit)
- polaire covalente binding: ongelijke ladingsverdeling (ongelijke elektronegativiteit)
Opm. het meest elektronegatieve atoom heeft de grootste ladingsdichtheid rond zich,
er zal dus een partieel positieve en een partieel negatieve zijde zijn
Belangrijk: een polaire covalente binding zit tussen de twee extremen, ionaire binding en niet-
polaire covalente binding
+ hoe groter het verschil in elektronegativiteit tussen atomen hoe groter het ionair karakter
+ hoe kleiner het verschil in elektronegativiteit tussen atomen hoe groter het covalent
karakter
De richting van de polariteit (waar de elektronen zitten) kan aangegeven worden met een pijltje
⇒ dipoolmoment μ=e.d
- e = de lading op het partieel negatieve of partieel positieve atoom
- d = de afstand tussen de ladingen
Opm. niet de getallen kunnen berekenen maar wel de richting kunnen bepalen
1) molecule met één covalente binding: dipoolmoment van de molecule is gelijk aan het
dipoolmoment van dat van de binding
2) molecule met meer covalente bindingen: dipoolmoment is afhankelijk van de
dipoolmomenten van alle bindingen en van de geometrie
1.2 Lewis, kekulé en gecondenseerde structuur
Alle structuren toegepast op mierenzuur; HCOOH
1. Lewisstructuur
= alle valentie-elektronen worden voorgesteld als punten
2. Kekulé structuur
= bindende elektronen worden als strepen voorgesteld en de niet-bindende elektronen worden niet
geschreven, enkel wanneer dit kan gebruikt worden om de nadruk te leggen op een chemische
eigenschap vb. radicalen
3. Gecondenseerde structuur
,= bindende en niet-bindende elektronen worden niet getoond HCOOH
1.3 Hybridisatie
Atoomorbitaal= niet geschikt om de geometrie en de bindingen van een molecule te beschrijven
⇒ tijdens het bindingsproces ontstaan nieuwe orbitalen die beter geschikt zijn === MO
Atoom orbitalen
(2s, 2px, 2py, 2pz,...) → hybride AO’s (sp³, sp², sp) → MO’s (pi- sigma) overlap
s-orbitalen: sferische orbitalen zonder knoopvlak (tenzij twee s-orbitalen gecombineerd worden)
p-orbitaal: haltervormig → geen elektronen in het knoopvlak, hier zit de kern
1) Binding in methaan: sp³-hybridisatie ⇒ CH4 (tetraëder)(109,5°)(SG4)
Foute mogelijkheid:
- overlap van 2s-orbitaal van C met één H-orbitaal
- overlap van drie 2p-orbitalen met drie andere H-orbitalen
Gedachtegang: Volgens de elektronenconfiguratie kan C maar twee bindingen aangaan
maar dit is niet gunstig voor de binding op zich
Juiste mogelijkheid:
⇒ S- en p-orbitalen van C gaan hybridiseren (dit kost wel
energie) maar de nieuwe toestand is veel gunstiger dat
de verandering de moeite waard was, er worden
orbitalen gevormd met een grote en een kleine lob en de
grote lob bindt covalent met H-atoomorbitalen
+ De vier C-H bindingen zijn nu identiek
=== orbitaalhybridisatie van s- en p-orbitalen
Hoe krijg je één grote lob en één kleine lob?
grote lobben werden opgeteld door ladingen en kleine lobben werden afgetrokken door ladingen
Opm. meestal worden de kleine lobben weggelaten (maar deze zijn er nog wel)
Belangrijk! Sp3-orbitaal heeft 25% s-karakter en 75% p-karakter (zie MOVB schema)
- één component van een s-orbitaal en drie componenten van p-orbitalen
VSEPR-model: dit model verklaart de geometrie v/e molecule aan de hand van het sterisch getal
SG= het aantal bindingspartners + het aantal vrije elektronenparen
, - toep. CH4 → C heeft een sterisch getal 4 en dit duidt een tetraëder aan, de orbitalen willen
zo ver mogelijk van elkaar zitten door afstotende elektronenwolken (109,4°)
vb. C2H6 (ethaan): 3 sigma bindingen met de H-atomen en één sigma binding met een andere C
C-H binding is korter dan de C-C binding (want de C-C binding bestaat uit een combinatie van
grotere orbitalen)
2) Binding in etheen: Sp² hybridisatie ⇒ C2H4 (vlak trigonaal)(120°)(=SG3)
- Geometrie: vlakke structuur
Opm. de dubbele binding bestaat uit een sigma binding en een pi-binding (evenwijdig aan
elkaar en p-orbitalen staan loodrecht ten opzichte van de C-C-binding)
Opm. op de C-atomen staan ook steeds nog extra p-orbitalen die loodrecht staan maar
die worden niet altijd weergegeven, deze vormen de pi-binding
sp² hybridisatie: 33% s-karakter en 67% p-karakter in de binding tussen C-C
→ Lengte van de bindingen: Hoe meer s-karakter, hoe dichter de elektronen bij de kern
gebonden gaan zijn, een sp²-orbitaal gaat dus kleiner zijn dan een sp³-orbitaal en
aangezien
er overlap is tussen twee kleinere sp²-orbitalen zal de binding gemiddeld korter zijn
Opm. Belangrijk is dat rond enkelvoudige binding gemakkelijk rotatie mogelijk is
3) Binding in ethyn/acetyleen: sp-hybridisatie ⇒ C2H2 (lineair)(180°)(SG2)
- Geometrie: alle atomen zitten in hetzelfde vlak: lineair
Opm. Er is een drievoudige binding: 2 pi-bindingen en één sigma binding tussen C-C
steeds sigmabindingen tussen C-H
De p-orbitalen van C staan allemaal loodrecht want de elektronen in deze orbitalen stoten
elkaar steeds af en dit leidt tot de belangrijke geometrie
sp hybridisatie: 50% s-karakter en 50% p-karakter in de binding tussen C-C
Lengte van de bindingen: sp is een drievoudige binding: dit heeft te maken met de 50%
s-orbitaal en 50% p-karakter, dit zijn kleinere orbitalen, de elektronendensiteit zal dus groter
zijn tussen de atomen, er wordt een kortere bindingslengte bereikt
1.4 Binding in methyl kation, radicaal en anion
1) methylkation/CH3+:
- geometrie: koolstofatoom is gebonden aan 3 H-atomen
(sp2; hybridisatie), loodrecht op de C staat er een leeg p-
orbitaal, dit is een positief orbitaal en zorgt voor de positieve lading
⇒ trigonaal planaire structuur/ vlak trigonaal (SG3)
2) methylradicaal: we steken nu in dit leeg orbitaal (loodrecht) één elektron → radicaal
, Gevolg: dit heeft een zeer speciale reactiviteit
figuurlijk gezien: Door het toevoegen van dit extra elektron bekomen we iets
tussen een sp² hybridisatie en een sp³ hybridisatie
3) methylanion/CH3- :
- geometrie: koolstofatoom is gebonden aan 3 H-atomen, we hebben
één vrij elektronenpaar, in het totaal maakt dit een sp³ hybridisatie
SG4: tetraëdrische structuur
Belangrijk: Anion is negatief geladen, kation positief geladen (KNAP regel)
1.5 Binding in water (H2O)
Waarom is er zo een speciale bindingshoek?
Zuurstof bevat volgens de elektronenconfiguratie twee ongepaarde elektronen, als we hiermee de
H-atomen binden verkrijgen we een hoek van 90°, dit is fout → H2O heeft SG4 = tetraëder
Gevolg: er moet een hybridisatie gebeuren
→ er komen 4 gehybridiseerde orbitalen met allemaal dezelfde energie, er zijn 2
sp³-orbitalen met elks een vrij elektronenpaar en twee sp³-orbitalen die binden aan H-
atomen
- sp³-orbitalen overlappen met de 1s-orbitalen van H-atomen (sigma orbitalen)
De hoek is 104,5°, hoe komt dit?
de vrije elektronenparen gaan tegen elkaar
duwen en elkaar afstoten, deze afstoting
zorgt ervoor dat de H-O-H hoek kleiner wordt
dan normaal
1.6 binding in ammoniak (NH3) en ammonium (NH4+)-ion
- Geometrie van NH3 → één vrij elektronenpaar en drie bindingen met H-atomen
Probleem: Als N de p-orbitalen gebruikt om drie N-H bindingen te vormen, dan hebben we
hoeken van 90°, maar de echte hoek is 107,3°
Oplossing: we moeten weer hybridiseren: sp³-orbitalen want SG4: tetraëder
Rond N zitten dus 4 sp³-orbitalen, één van hen bevat een vrij elektronenpaar en de andere
drie binden met de s-orbitalen van H-atomen
Als we nu naar de bindingshoeken kijken hebben we
niet 109,4° maar 107,3°? Het vrije elektronenpaar
zorgt opnieuw voor repulsie en de H-N-H bindingen
kleiner uitvallen
Opm. bij water hadden we 2 vrije elektronenparen die
de hoeken nog harder verkleinen, hier hebben we
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller MichaëlVanNimmen. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $11.14. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
67096 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now