Summary
Samenvatting Analyse Van Organische Geneesmiddelen (K07B0A)
- Course
- Institution
samenvatting van analyse van organsiche geneesmiddelen van de slides
[Show more]
Seller
Follow
VDSA
Reviews received
Content preview
Analyse van organische geneesmiddelenInleiding
- Drogen tot constante massa = verschil tussen 2 opeenvolgende weging < 0,5 mg.
- Gezuiverd water = aqua purificata: via distillatie, ionuitwisseling, omgekeerde osmose.
- Ethanol = ethanol anhydricum: min 99,5% (V/V) EtOH.
- Alcohol = 96 % (V/V) EtOH + water.
- Temperatuur
o Diepvries: lager dan -15°C
o Koelkast: 2-8°C
o Koel: 8-15°C
o KT: 15-25°C
- Oplosbaarheden bij KT
o Very soluble = 1 g in < 1ml
o Freely soluble
o Soluble
o Sparingly soluble
o Slightly soluble
o Very slightly soluble
o Practically insoluble = 1 g in > 10 000 ml
Fuctionele analyse
Zuren
Titratie in water
- Is het zuur sterk genoeg? (pKa < 7 à 8)?
pKa = -log(Ka)
HA + H2O H3O+ + A- Ka = ¿ ¿
pH = pKa + log ¿ ¿
- Is concentratie zuur hoog genoeg?
Te lage concentratie, dan is buigpunt niet zichtbaar.
- Is het zuur wateroplosbaar?
Titreren met een sterke base (met zwakke base, dan moeten we een andere indicator)
o Indicatoren
FFT: 8-10 (zuur)
FR: 6,4-8 (neutraal)
MR: 4,8-6,4 (base)
COOH
- Meestal 3 < pKa < 6: titreren met NaOH en indicator
- Azijnzuur pKa = 4,75 maar CCl3COOH pKa = 0,7.
- Klein verschil in pKa’s en alle pKa’s < 7: samen titreren in water met 3 eq.
- Indien △pKa < 3: niet afzonderlijk te titreren
Indien 3 < △pka < 5: afzonderlijk te titreren (potentiometrie)
Indien △pKa > 5: afzonderlijk titreren (potentiometrie of indicator)
- Sorbinezuur (los op in alcohol wegens oplosbaarheid)
,Zuurfunctie met pKa < 7 ≠ COOH
- Glibenclamide
o pKa = 5,3 maar slecht H2O-oplosbaar
o los op in alcohol, titreer met NaOH: 1equipunt
potentiometrisch
- 2 enolen: fenylbutazon
o pKa = 4,5 en slecht H2O oplosbaar
o los op in aceton, titreer met NaOH met broomthymolblauw 5,8-7,4:
1eq
Zwakke zuren: versterking door reactie
Theofylline
- pK& = 8,8 dus te zwak in H2O.
- AgNO3 in overmaat, dit stoort niet want geen zuur/base eigenschappen.
Let op: bij hoge pH: AgOH Ag2O
Reactiestoechiometrie klopt niet meer (Ag+ verbruikt OH-).
Juiste indicator kiezen: vb broomthymolblauw
Zwakke zuren: watervrij
Azathioprine
- pKa = 8,2 dus te zwak in H2O
- los op in dimethylformamide, titreer met tetrabutylammonium hydroxide: 1eq
potentiometrisch.
Sterke zure GM kunnen ook watervrij getitreerd worden, maar nodeloos kostelijker.
Wanneer zure GM met base getitreerd worden oiv lucht:
CO2 + H2O → H2CO3 (pKa‘s ≈ 6 en 10), wordt meegetitreerd en geeft kleine fout.
Zouten van zuren
Natriumbenzoaat
- pKa = 4 dus pKb = 10 maar niet in water omwille van pKb > 7.
- Los op in watervrij azijnzuur + naftolbenzeïne, titreer met HClO4 (1eq).
Natirumcromoglicaat
, - pKb’s > 7.
- Los op in 2-propanol/ethyleenglycol/dioxaan titreer met HClO4: 2 eq potentiometrisch.
Aminozuren
Glutaminezuur
- Beter NH3+ en CO2- in H2O slechts 1 eq te titreren met NaOH.
Chloorhydraat
- CO2- pKa = 2 want nabijheid van NH3+.
- In H2O titreert men 2 eq met NaOH.
Basen
NH3
- pKb = 4,75.
- Aniline, pKb = 9,4.
- Pindolol, pKb = 5,2.
o Indoolgroep = zéér zwak basisch.
o Oplossen in methanol omwille van oplosbaarheid.
o Titreren met HCl + potentiometrie.
o Titratie van 1 eq.
Efedrine
- pKb = 4,4.
- Oplossen in alcohol (slecht oplosbaar in water).
- Overmaat HCl toevoegen terugtitreren met NaOH.
- Base rechtstreeks titreren is ook mogelijk maar minder scherp omslag
(zwak).
- Terugtitratie: sterk zuur met sterke base = scherpe omslag.
-
Diazepam
- Amide = geen basische eigenschappen.
- N geconjugeerd + aromaten = zeer zwak basisch.
pKb = 10,6 dus niet in H2O.
Oplossen in azijnzuuranhydride, 1eq titreren met HClO4 + potentiometrie.
Bromazepam
, - Geconjugeerd 2e N verliest basische eigenschappen titreren van 1 eq.
- pKb = 10,9 dus H2O vrij.
Een sterke base kan ook steeds watervrij getitreerd worden.
Aromatische basen
Nicotinamide
- pKb = 10,6 dus watervrij.
- Met HClO4 + potentiometrie geeft 1 eq want amide is niet basisch.
Primaire aromatische aminen
Sulfathiazol
- NH2: pKb = 12 / (NH: pKa = 7,1) / N: geen basische
eigenschappen.
- Titratie met NaNO2 iav KBr en HCl + elektrometrisch.
Zouten van basen
Algemeen BH.X
1. BH+ titreren als zuur, maar pKb vaak < 7 overeenkomstige pKa > 7.
Promethazinehydrochloride
o Omcirkelde N = geen basische eigenschappen want tussen 2
aromaten + S.
o N: pKb = 4,9 dus niet in water titreren, meestal in organische
solventen waar eerst nog HCl toegevoegd om zeker te zijn dat
vrije B B.HCl
o Tijdens titratie met vb NaOH eerst overmaat sterk zuur (HCl) evenals mogelijk H2CO3
(van CO2), vervolgens BH+ best potentiometrisch opvolgen.
Histaminedihydrochloride
o Amine: pKb1 = 4,25
o Imidazool: pKb2 = 8
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller VDSA. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $13.57. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
77254 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now