Prof. dr. Yann Sterckx 2021-2022
Ba2 FAR UA
Biochemie I
Hoofdstuk 5: Nucleïnezuren
Inhoudsopgave
1 Nucleotiden zijn de bouwstenen van nucleïnezuren..................................................................................... 1
1.1 Nucleotiden bezitten fosfaten, pentosen en karakteristieke stikstofhoudende basen ................................. 1
1.2 Opeenvolgende nucleotiden zijn covalent aan elkaar gekoppeld via een fosfodiesterbinding..................... 5
2 De structuur-functie relatie van nucleïnezuren ............................................................................................ 7
2.1 De bibliotheek van de cel: DNA is de drager van genetische informatie ...................................................... 7
2.2 DNA is een dubbele helix .............................................................................................................................. 8
2.3 De 3D-structuur van RNA hangt af van haar biologische functie ............................................................... 11
3 Andere functies van nucleotiden in de cel .................................................................................................. 15
3.1 Nucleotiden zijn dragers van Gibbsvrije energie in cellen ........................................................................... 15
3.2 Adenine nucleotiden zijn componenten van co-factoren van enzymen ...................................................... 16
3.3 Sommige nucleotiden zijn belangrijke biosynthetische precursoren .......................................................... 18
3.4 Sommige nucleotiden spelen een regulatorische rol .................................................................................. 18
4 Werken met nucleïnezuren in het labo ...................................................................................................... 18
4.1 Specifieke DNA-segmenten kunnen geamplifieerd worden door middel van de polymerasekettingreactie
.......................................................................................................................................................................... 18
1 Nucleotiden zijn de bouwstenen van nucleïnezuren
1.1 Nucleotiden bezitten fosfaten, pentosen en karakteristieke stikstofhoudende basen
In 1869 ontdekte de Zwitserse wetenschapper Friedrich Miescher moleculen die rijk zijn aan C, H, O, N
en P en noemde ze "nucleïne"
• Nucleïnezuren: polymeren van nucleotiden waarin de nucleotideresiduen in een specifieke
volgorde door fosfodiësterbindingen met elkaar verbonden zijn
• Albrecht Kossel ontdekte dat nucleotiden de bouwstenen zijn van nucleïnezuren
• Misschien wel de belangrijkste eigenschap van nucleïnezuren is hun nucleotidenvolgorde
•
"voor zijn fundamentele studies van de biochemie van nucleïnezuren, in het bijzonder met betrekking
tot recombinant-DNA" EN "voor hun bijdragen aan de bepaling van de basenvolgorde in
nucleïnezuren".
Nucleotiden hebben drie karakteristieke componenten:
• De kern van een nucleotide is een pentose, die ofwel D-ribose is of 2'-deoxy-D-ribose
• Bij conventie worden de koolstofnummers van pentosen in nucleïnezuren aangeduid met een
priem (')
• Binnen een nucleotide komen D-ribose en 2'-deoxy-D-ribose voor in hun cyclische β-D-
furanosevorm, die zich in een 'omhullende' conformatie bevindt
,Prof. dr. Yann Sterckx 2021-2022
Ba2 FAR UA
• Een nucleotide dat D-ribose bevat, wordt ribonucleotide genoemd en een
ribonucleotidepolymeer wordt ribonucleïnezuur (RNA) genoemd
• Een nucleotide dat 2'-deoxy-D-ribose bevat, wordt desoxyribonucleotide genoemd en een
desoxyribonucleotidepolymeer wordt desoxyribonucleïnezuur (DNA) genoemd
Nucleotiden bezitten één of meer fosfaatgroepen:
• Nucleotide-monofosfaten (NMP's)
• Nucleotide-difosfaten (NDP's)
• Nucleotide-trifosfaten (NTP's)
• De α-fosfaatgroep van een nucleotide zit via een fosfoesterbinding vast aan C5' van
(desoxy)ribose.
• De β-fosfaatgroep zit via een fosfoanhydridebinding vast aan de α-fosfaatgroep
• De γ-fosfaatgroep is via een fosfoanhydridebinding aan de β-fosfaatgroep gebonden
, Prof. dr. Yann Sterckx 2021-2022
Ba2 FAR UA
RNA DNA
• Nucleotiden bevatten stikstofhoudende basen, die derivaten zijn van pyrimidine en purine
• De stikstofhoudende base van een nucleotide is via een N-β-glycosidebinding verbonden met
de C1' van (deoxy)ribose
• In het geval van pyrimidines bevindt de N-β-glycosidebinding zich op N1 - In het geval van
purines bevindt de N-β-glycosidebinding zich op N9
• De purines die het meest voorkomen in nucleïnezuren zijn adenine (DNA en RNA) en guanine
(DNA en RNA)
• De pyrimidines die het meest voorkomen in nucleïnezuren zijn cytosine (DNA en RNA),
thymine (alleen DNA) en uracil (alleen RNA)
• Deze basen hebben interessante eigenschappen:
o Aromatisch en dus relatief hydrofoob
o Bevatten zowel H-bond donors als acceptors
o Sterke absorptie bij 260 nm (concentratiebepaling van nucleïnezuren mogelijk via UV-
vis spectrofotometrie)
Deze 5 bovenstaande basen moet je kunnen tekenen op het examen!
Ba2 FAR UA
Biochemie I
Hoofdstuk 5: Nucleïnezuren
Inhoudsopgave
1 Nucleotiden zijn de bouwstenen van nucleïnezuren..................................................................................... 1
1.1 Nucleotiden bezitten fosfaten, pentosen en karakteristieke stikstofhoudende basen ................................. 1
1.2 Opeenvolgende nucleotiden zijn covalent aan elkaar gekoppeld via een fosfodiesterbinding..................... 5
2 De structuur-functie relatie van nucleïnezuren ............................................................................................ 7
2.1 De bibliotheek van de cel: DNA is de drager van genetische informatie ...................................................... 7
2.2 DNA is een dubbele helix .............................................................................................................................. 8
2.3 De 3D-structuur van RNA hangt af van haar biologische functie ............................................................... 11
3 Andere functies van nucleotiden in de cel .................................................................................................. 15
3.1 Nucleotiden zijn dragers van Gibbsvrije energie in cellen ........................................................................... 15
3.2 Adenine nucleotiden zijn componenten van co-factoren van enzymen ...................................................... 16
3.3 Sommige nucleotiden zijn belangrijke biosynthetische precursoren .......................................................... 18
3.4 Sommige nucleotiden spelen een regulatorische rol .................................................................................. 18
4 Werken met nucleïnezuren in het labo ...................................................................................................... 18
4.1 Specifieke DNA-segmenten kunnen geamplifieerd worden door middel van de polymerasekettingreactie
.......................................................................................................................................................................... 18
1 Nucleotiden zijn de bouwstenen van nucleïnezuren
1.1 Nucleotiden bezitten fosfaten, pentosen en karakteristieke stikstofhoudende basen
In 1869 ontdekte de Zwitserse wetenschapper Friedrich Miescher moleculen die rijk zijn aan C, H, O, N
en P en noemde ze "nucleïne"
• Nucleïnezuren: polymeren van nucleotiden waarin de nucleotideresiduen in een specifieke
volgorde door fosfodiësterbindingen met elkaar verbonden zijn
• Albrecht Kossel ontdekte dat nucleotiden de bouwstenen zijn van nucleïnezuren
• Misschien wel de belangrijkste eigenschap van nucleïnezuren is hun nucleotidenvolgorde
•
"voor zijn fundamentele studies van de biochemie van nucleïnezuren, in het bijzonder met betrekking
tot recombinant-DNA" EN "voor hun bijdragen aan de bepaling van de basenvolgorde in
nucleïnezuren".
Nucleotiden hebben drie karakteristieke componenten:
• De kern van een nucleotide is een pentose, die ofwel D-ribose is of 2'-deoxy-D-ribose
• Bij conventie worden de koolstofnummers van pentosen in nucleïnezuren aangeduid met een
priem (')
• Binnen een nucleotide komen D-ribose en 2'-deoxy-D-ribose voor in hun cyclische β-D-
furanosevorm, die zich in een 'omhullende' conformatie bevindt
,Prof. dr. Yann Sterckx 2021-2022
Ba2 FAR UA
• Een nucleotide dat D-ribose bevat, wordt ribonucleotide genoemd en een
ribonucleotidepolymeer wordt ribonucleïnezuur (RNA) genoemd
• Een nucleotide dat 2'-deoxy-D-ribose bevat, wordt desoxyribonucleotide genoemd en een
desoxyribonucleotidepolymeer wordt desoxyribonucleïnezuur (DNA) genoemd
Nucleotiden bezitten één of meer fosfaatgroepen:
• Nucleotide-monofosfaten (NMP's)
• Nucleotide-difosfaten (NDP's)
• Nucleotide-trifosfaten (NTP's)
• De α-fosfaatgroep van een nucleotide zit via een fosfoesterbinding vast aan C5' van
(desoxy)ribose.
• De β-fosfaatgroep zit via een fosfoanhydridebinding vast aan de α-fosfaatgroep
• De γ-fosfaatgroep is via een fosfoanhydridebinding aan de β-fosfaatgroep gebonden
, Prof. dr. Yann Sterckx 2021-2022
Ba2 FAR UA
RNA DNA
• Nucleotiden bevatten stikstofhoudende basen, die derivaten zijn van pyrimidine en purine
• De stikstofhoudende base van een nucleotide is via een N-β-glycosidebinding verbonden met
de C1' van (deoxy)ribose
• In het geval van pyrimidines bevindt de N-β-glycosidebinding zich op N1 - In het geval van
purines bevindt de N-β-glycosidebinding zich op N9
• De purines die het meest voorkomen in nucleïnezuren zijn adenine (DNA en RNA) en guanine
(DNA en RNA)
• De pyrimidines die het meest voorkomen in nucleïnezuren zijn cytosine (DNA en RNA),
thymine (alleen DNA) en uracil (alleen RNA)
• Deze basen hebben interessante eigenschappen:
o Aromatisch en dus relatief hydrofoob
o Bevatten zowel H-bond donors als acceptors
o Sterke absorptie bij 260 nm (concentratiebepaling van nucleïnezuren mogelijk via UV-
vis spectrofotometrie)
Deze 5 bovenstaande basen moet je kunnen tekenen op het examen!
