Summary
Organische chemie samenvatting reactiemechanismen (uit handboek)
- Course
- Institution
Organische chemie samenvatting reactiemechanismen (uit handboek). Geslaagd in eerste zit.
[Show more]
Seller
Follow
Farmaceut123
Reviews received
Content preview
Overzicht pKa – waardenpKa geprotoneerd
H2O 16 -2
Alcohol 16 -2
Carbonzuur 5 -5
Amine 40 10
Alkaan 60
Alkeen 45
Alkyn 25
Ester 25
Aldehyde 17
Keton 20
H2 40
Invloedsfactoren:
* delokalisatie (pKa daalt: stabieler)
* grootte
* EN
* hybridisatie: zuur: sp > sp2 > sp3
* inductief effect door aard substituent
pKa < 0 → HI < HBr < HCl < H2SO4
1
, Reacties van alkenen
Carbokationen: altijd opletten voor omleggingen
Additie HX aan alkeen HX + alkeen → halogeenalkaan
! regioselectief: regel Markovnikov: vormen meest stabiele CBC door
elektrofiel (H) op C met de meeste H-atomen
Zuurgekatalyseerde H2O + alkeen + zure katalysator → alcohol
additie H2O aan alkeen zure katalysator (H2SO4) zorgt ervoor dat H2O als nucleofiel kan optreden → vormen
geprotoneerd alcohol → verlies proton: katalysator blijft onveranderd in oplossing
Zuurgekatalyseerde R-OH + alkeen → ether
additie alcohol aan analoog met elektrofiele additie H2O maar met alcohol als nucleofiel
alkeen
2
,Hydroboratie-oxidatie: stap 1: additie boraan → alkylboraan
additie boraan aan ! regioselectief: anti-Markovnikov dus H adderen waar minst H-atomen
alkeen geen omleggingen mogelijk
stap 2: oxidatie trialkylboraan oiv NaOH en H2O2 → alcohol
Additie H2 aan alkeen H2 + alkeen + metaalkatalysator → alkaan
= katalytische
hydrogenatie Pt/C
Reacties van alkynen
Additie 1 equivalent HX 1 HX + alkyn → halogeengesubstitueerd alkeen (reactie gestopt na 1e additiestap)
aan alkyn ! regioselectief: vormen meest stabiele CBC
! stereoselectieve additie = anti-additie
Additie overmaat HX HX + alkyn → geminaal halogeenalkaan : 2e additiestap gaat door
aan alkyn
3
, Zuurgekatalyseerde H2O + alkyn + zure katalysator → enol → keton
additie water aan alkyn ! keto-enoltautomerisatie: enol onmiddellijk → keton (2 alkylgroepen) / aldehyde
(eindstandige C)
Hydroboratie-oxidatie: opnieuw keto-enoltautomerisatie → keton / aldehyde bij terminale
additie boraan aan ! anti-Markovnikov
alkyn
Additie H2 aan alkyn 2e additie gaat sowieso door → alkaan maar kan gestopt worden na 1e additie door
vergiftigde katalysator = Lindlar katalysator → alkeen
! Stereoselectief: syn-additie vormen cis-isomeer
alkyl → trans-alkeen oiv Na / Li met vloeibaar NH3
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller Farmaceut123. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $5.61. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
67096 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now