Case
Synthese van benzoezuur
- Course
- Institution
Benzoëzuur werd door middel van Grignard reactie gesynthetiseerd uit broombenzeen met koolstofdioxide.
[Show more]
Seller
Follow
Genaside
Reviews received
Content preview
DC3, 02Mar15/09Mar15Reich, René
Synthese van benzoëzuur
Summary:
With the Grignard reaction benzoic acid was synthesized from bromobenzene with carbon dioxide. The
product benzoic acid was formed with a yield of 1.05 grams and a meltingpoint of 117.5 °C.
Samenvatting:
Benzoëzuur werd door middel van Grignard reactie gesynthetiseerd uit broombenzeen met
koolstofdioxide. De oplossing van tetrahydrofuran met jodium was roodbruin van kleur en werd door het
toevoegen van broombenzeen met MTBE zwart. Door het toevoegen van koolzuur ontstond er een grijze
pasta. Door dit aan te zuren ontstond er een witte suspensie. De product werd daarna gewassen met
MTBE en 10% natronloog en geherkristalliseerd tot een witte poeder, benzoëzuur van 1.05 gram met een
smeltpunt van 117.5 °C.
Inleiding:
De synthese van benzoëzuur werd gedaan door middel van Grignard reactie van broombenzeen met
koolstofdioxide. Door het toevoegen van magnesium met ether bij broombenzeen ontstond het Grignard-
reagens Fenylmagnesiumbromide. Fenylmagnesiumbromide reageert gemakkelijk met koolzuur. Aan
deze oplossing werd zuur en water toe gevoegd om benzoëzuur te krijgen. Ook ontstonden er neven
producten waaronder Benzeen en Biphenyl. De oplossing werd geextraheerd met 10% Natronloog en
aangezuurd. Door middel van herkristalliseren werd het zuivere stof Benzoëzuur verkregen (Lit. 1).
Reactievergelijking:
Figuur 1. Reactievergelijking Grignard-synthese van Benzoëzuur (Lit. 2)
Page 1 of 5
, DC3, 02Mar15/09Mar15
Reich, René
Reactiemechanisme:
Stap 1: De Grignard reagens word gevormd door middel van een redox reactie van een broombenzeen
met magnesium metaal in een watervrij MTBE oplossing.
Stap 2. Additie van CO2.
Stap 3. Protonering door toevoegen van HCl en H2O
Figuur 2: Reactiemechanisme van benzoëzuur (Lit.3)
Werkwijze:
In een droge driehalskolf werd 15 ml (185 mmol) tetrahydrofuran en een kristalletje jodium gedaan. Aan
deze oplossing werd 1.6 gr (66 mmol) magnesiumpoeder toegevoegd. Door middel van een
drupperltrechter werd er een mengsel van 10 g (64 mmol) droge broombenzeen en 25 ml (210 mmol)
droge MTBE. Hiervan werd 5 ml ineens toegevoegd zodat de reactie op gang kon komen, dit duurt ca. 20
min. De rest van de broombenzeen oplossing werd onder krachtig roeren van het reactiemengsel
toegevoegd zodat het reactiemengsel rustig bleef koken. Na het toevoegen van alle broombenzeen
oplossing werd het reactiemengsel verwarmt tot 70 °C gedurende 30 min. De Gridnardoplossing werd na
afkoelen in ongeveer 3 minuten onder stevig roeren aan ongeveer 50 g fijn gestampte droogijs
toegevoegd. Nadat alle kooldioxide is verdampt werd er 50 gram ijs toegevoegd en aangezuurd met
geconcentreerde zoutzuur. De oplossing werd in een scheitrechter gedaan en er werd 50 ml MTBE
toegevoegd. Daarna werd elke laag twee maal geëxtraheerd met 50 ml 10% natronloog. Aan de alkalische
oplossing werd 0.5 gram ontkleuringskool gedaan en de oplossing werd aan de kook gebracht. De
alkalische oplossing werd na 3 minuten koken warm af gefiltreerd. Na het afkoelen werd
geconcentreerde zoutzuur toegevoegd waardoor benzoëzuur neerslaat. De benzoëzuur kristallen werd
afgezogen door middel van een waterstraalpomp en geherkristalliseerd uit heet water (Lit. 4).
Page 2 of 5
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller Genaside. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.21. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
50843 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now