Summary
Organic Chemistry H26 samenvatting
- Course
- Institution
- Book
Samenvatting van H26 van het boek Organic Chemistry geschreven door CLayden, Greeven & Warren. Handig voor het vak Chemische Biologie 2
[Show more]
Connected book
Book Title:
Author(s):
- Edition:
- ISBN:
- Edition:
More summaries for
-
Solution Manual For Organic Chemistry Second Edition Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren
-
Mechanisms
-
Test Bank For Organic Chemistry 2nd Edition Klein 9780199270293 | All Chapters with Answers and Rationals
Seller
Follow
Irisja
Content preview
Iris Zoutendijk, LST jaar 2CB2, LB2621
H26: Reacties enolaten met carbonyl stoffen
De Aldol & Claisen reacties
Hier juist aanval van nucleofielen (enols en enolaten) op carbonyl groep van
aldehydes en ketonen
De aldol reactie
Acetaldehyde = makkelijkst enoliseerbare aldehyde
o NaOH niet basisch genoeg om aldehyde volledig te enoliseren
o Enolaat valt niet geënoliseerde aldehyde
o Met behulp van water zal molecuul geprotoneerd worden tot aldol
o Aldol = aldehyde met hydroxy groep
Aldol reactie belangrijke vanwege nieuwe C-C binding die gevormd wordt
Aceton = symmetrische keton
o Aldol reactie hetzelfde als acetaldehyde
o Ba(OH)2 als base erbij
Base concentratie wordt laag gehouden
E1cB reactie:
o Eerst 2e enolisatie stap waardoor OH- groep los mag
o Eliminatie stap, carbonyl groep staat eliminatie water toe
Base-gekatalyseerde aldol reactie:
o Soms aldol als product en soms eliminatie product
o Eliminatie (E1cb) gebeurt eerder als krachtige omstandigheden (sterke
base, hoge temperatuur, langere tijd)
Zuur-gekatalyseerde aldol reactie:
o Aldol product mogelijk
o Eerder E1 eliminatie doordat het makkelijker verloopt in zure oplossing
Keton enoliseert eerst tot enol, dan aldol reactie
Enol minder nucleofiel dan enolaat
Electrofiele carbonyl is geprotoneerd; daardoor zuur-gekatalyseerd
Asymmetrische keton: op één kant geen protonen aanwezig (niet
enoliseerbaar)
o Lacton/cyclische esters: bijna zoals asymmetrische keton
o Hierna gewoon aldol reactie
, Iris Zoutendijk, LST jaar 2
CB2, LB2621
o Cyclisch ester: dus alkoxide leaving group kan niet vertrekken
Cross condensatie
Cross-condensatie = twee verschillende carbonyl stoffen waarbij één als
nucleofiel
(enolaat/enol vorm) reageert met de ander als electrofiel
o Is geen zelf-condensatie (is maar mini fractie van aldol reactie)
o Twee condities:
Maar één partner moet enoliseerbaar zijn (bezitten protonen)
De ander moet niet enoliseerbaar zijn én meer electrofiel zijn dan
de enoliseerbare partner
Formaldehyde ideale electrofiele partner (geen protonen)
o te reactief: reageert vaak meer dan één keer, geeft ongewilde reacties
o Cannizzaro reactie:
tertair aldol wordt gereduceerd door 4e molecuul formaldehyde
dianion gevormd door 2x aanval OH op aldehyde
Mannich reactie:
o Oplossing voor gebruiken formaldehydes in aldol reacties
o Bevat enoliseerbaar aldehyde/keton, een secundair amine, formaldehyde
en een katalytisch HCl
o Amine valt nucleofiele carbonyl (de formaldehyde) aan: vormt imine
o Imine zout = electrofiel dat met enol tot Mannich base (amine) reageert
o Hier dus maar één formaldehyde molecuul gebruikt
Mannich producten kunnen tot enonen gevormd worden:
o 1. Alkyleren amine product met MeI tot ammonium zout (S N2)
o 2. Behandelen met base: E1cB eliminatie
o exomethylene stoffen = enonen met 2 H atomen aan einde van dubbele
band
erg reactief + niet makkelijk gemaakt
alleen maken als nodig is vanaf Mannich product
Carbonyl, electrofiel, maar niet enoliseerbaar: p.622
(laatste 2: ester en amides: normaal niet bij aldol reacties, maar acylating
agents)
Carbonyl, niet electrofiel, maar enoliseerbaar:
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller Irisja. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.24. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
77858 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now