Homologe Reihe: Alkane
Methan CH4, Ethan C2H6, Propan C3H8,
Butan C4H10, Pentan C5H12, Hexan
C6H14, Heptan C7H16, Oktan C8H20,
Nonan C9H22, Decan C10H24
Für Alkene (2fach-Bindung) die Endung -
en; für Alkine (3fach-Bindung) die Endung
-in
Für Aldehyde die Endung -al (entstehen
aus primären Alkohol); für Ketone die
Endung -on (entstehen aus sekundären
Alkohol)
Typische Reaktionen Alkane:
- Vollständige Verbrennung bei hoher Sauerstoffkonzentration (Redoxreaktion) <-->
unvollständige Verbrennung bei niedriger Sauerstoffkonzentration (Redoxreaktion)
- Halogenierung mit Cl2 oder Br2 (radikalische Substitution)
Typische Reaktionen Alkene:
- Vollständige Verbrennung bei hoher Sauerstoffkonzentration
- Hydrierung (mit Katalysator)
- Halogenierung typischerweise mit Br2 oder I2 (elektrophile Addition)
Radikale: Moleküle mit
ungepaarten Elektronen, die
besonders reaktionsfähig sind
SR (radikalische Substitution):
Alkane (gesättigte
Kohlenwasserstoffe) reagieren
mit Halogenen. Während der
Reaktion entstehen viele
unterschiedliche Radikale und
am Ende auch viele
Produkte.
Halogenisiert: Licht
spaltet Halogen auf
Substitution: Stoff wird
ausgetauscht
1
, Bei der elektrophilen Addition von
Halogenen an Alkene entsteht nur
ein einziges Produkt. Diese
Reaktion lässt sich als Nachweis
für Alkene und Alkine nutzen.
Addition: Stoff wird hinzugefügt
Bromwasserprobe:
Bromwasser ist in Wasser gelöstes Brom. Es ist weniger giftig als reines Brom und lässt sich daher
besser handhaben. Schüttelt man Alkene/ Alkine mit Bromwasser aus, so entfärbt sich dieses.
Durch das Erhitzen ist ein Teil des Ausgangmoleküls
abgespalten. Eine solche Reaktion nennt sich Eliminierung
Bei einer elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an ein asymmetrisches Alken, bindet das
Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom. Das gleiche gilt für
eine säurekatalysierten elektrophilen Addition.
Das primäre Carbeniumion ist im
Vergleich zum tertiären
Carbeniumion deutlich weniger
stabil und entsteht daher seltener
bzw. zerfällt schneller
(Rückreaktion)
Die größere Stabilität des höher substituierten Carbeniumions begründet sich durch den induktiven
Effekt:
Der Induktive Effekt ist ein ladungsverändernde Effekt, der sowohl als +I-Effekt
(elektronenschiebend) als auch als -I-Effekt (elektronenziehend) auftritt
+I-Effekt: -I-Effekt:
Substituent hat geringen EN-Wert Substituent hat höheren EN-Wert
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Methan CH4, Ethan C2H6, Propan C3H8,
Butan C4H10, Pentan C5H12, Hexan
C6H14, Heptan C7H16, Oktan C8H20,
Nonan C9H22, Decan C10H24
Für Alkene (2fach-Bindung) die Endung -
en; für Alkine (3fach-Bindung) die Endung
-in
Für Aldehyde die Endung -al (entstehen
aus primären Alkohol); für Ketone die
Endung -on (entstehen aus sekundären
Alkohol)
Typische Reaktionen Alkane:
- Vollständige Verbrennung bei hoher Sauerstoffkonzentration (Redoxreaktion) <-->
unvollständige Verbrennung bei niedriger Sauerstoffkonzentration (Redoxreaktion)
- Halogenierung mit Cl2 oder Br2 (radikalische Substitution)
Typische Reaktionen Alkene:
- Vollständige Verbrennung bei hoher Sauerstoffkonzentration
- Hydrierung (mit Katalysator)
- Halogenierung typischerweise mit Br2 oder I2 (elektrophile Addition)
Radikale: Moleküle mit
ungepaarten Elektronen, die
besonders reaktionsfähig sind
SR (radikalische Substitution):
Alkane (gesättigte
Kohlenwasserstoffe) reagieren
mit Halogenen. Während der
Reaktion entstehen viele
unterschiedliche Radikale und
am Ende auch viele
Produkte.
Halogenisiert: Licht
spaltet Halogen auf
Substitution: Stoff wird
ausgetauscht
1
, Bei der elektrophilen Addition von
Halogenen an Alkene entsteht nur
ein einziges Produkt. Diese
Reaktion lässt sich als Nachweis
für Alkene und Alkine nutzen.
Addition: Stoff wird hinzugefügt
Bromwasserprobe:
Bromwasser ist in Wasser gelöstes Brom. Es ist weniger giftig als reines Brom und lässt sich daher
besser handhaben. Schüttelt man Alkene/ Alkine mit Bromwasser aus, so entfärbt sich dieses.
Durch das Erhitzen ist ein Teil des Ausgangmoleküls
abgespalten. Eine solche Reaktion nennt sich Eliminierung
Bei einer elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an ein asymmetrisches Alken, bindet das
Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom. Das gleiche gilt für
eine säurekatalysierten elektrophilen Addition.
Das primäre Carbeniumion ist im
Vergleich zum tertiären
Carbeniumion deutlich weniger
stabil und entsteht daher seltener
bzw. zerfällt schneller
(Rückreaktion)
Die größere Stabilität des höher substituierten Carbeniumions begründet sich durch den induktiven
Effekt:
Der Induktive Effekt ist ein ladungsverändernde Effekt, der sowohl als +I-Effekt
(elektronenschiebend) als auch als -I-Effekt (elektronenziehend) auftritt
+I-Effekt: -I-Effekt:
Substituent hat geringen EN-Wert Substituent hat höheren EN-Wert
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