Dit is een samenvatting voor het vak farmaceutische chemie. Ik heb de slides samengevat + mijn eigen notities tijdens de les. Ook de oefeningen die tijdens de lessen behandeld werden heb ik uitgewerkt toegevoegd.
• Extreem belangrijke bouwstenen van GM
• Vaak polycyclisch (bestaan uit meerdere ringen)
• Er bestaan benzeen-type aromaten en ‘heteroaromaten’
Benzeentype-aromaat Heteroaromaat
6-ring uit koolstof, 3 geconjugeerde bindingen Bevat ook niet-koolstof atomen
Voorbeelden:
kennen
Geconjugeerd = dubbele binding, enkele binding, dubbele binding,… of dubbele binding, enkele binding,
element met vrije e-, dubbele binding,…
1.1.1 Voorwaarden voor aromaciteit (Regel van Hückel)
1) Cyclische molecule
2) Moet vlak zijn
3) Geconjugeerde 𝜋-systeem à leidt tot resonantie (gedelokaliseerde elektronen) + optimale overlap van
p-orbitalen
4) (4n + 2) 𝜋-elektronen (n = 0,1,2,3,…) à 2 per dubbele binding
Je hebt ook:
• Anti-aromatisch: 4n 𝜋-elektronen (vb. cyclobutadieen, cyclopropenyl)
o Niet gebruikt in GM want onstabiel (hoge energie)
• Niet-aromatisch: mist minstens 1 v/d criteria v/d regel van Hückel
1.1.2 Stabiliteit
• Aromaciteit geeft extra stabiliteit
• Verklaring: cyclische conjugatie/ resonantie (hoe langer, hoe stabieler)
• Overlappende p-orbitalen vormen 1 groot 𝜋-wolk à gevolg structuur: planair!
1
,Aromatische stabilisatie energie (ASE) = energie die vrijkomt bij het vormen v/e binding
(dissociatie-energie)
cijfers niet vanbuiten kennen + thiofeen en pyrrool niet kennen
Voorbeeld: bij omzetting van cyclohexaan (sp3) naar cyclohexeen komt 120 kJ/mol vrij
• 𝜋-bindingen hebben een hogere energie omdat de e- verder v/d positief geladen kern verwijderd zitten
en hierdoor zijn de coulomb krachten groter dan bij een 𝜎-binding
• Verwachting: telkens 120 kJ/mol maal je aantal 𝜋-bindingen moet doen
• Werkelijkheid: benzeen is stabieler dan verwacht
o Energieverschil: 151 kJ/mol dus 25,5 kJ per 𝜋-elektron
• Pyridine: kleine ASE door fysieke overlap want p-orbitalen van N en C zijn anders (N meer
elektronegatief als C, 1 orbitaal kleiner als andere)
1) Rangschik substituenten alfabetisch
2) Ken elke substituent een nummer toe volgens ringpositie
3) #1 = alfabetisch eerst gerangschikte substituent
4) Indien meerdere nummeringen mogelijk, kies dan degene met de kleinste getallen
• Aromatische verbinding is het nucleofiel (elektronenpaar gebruikt om aan te vallen)
• Reactie gebeurt door toevoeging v/e elektrofiel aan je benzeen
1) Elektronen uit de 𝜋-binding worden afgegeven aan de elektrofiel
2) Nieuw (niet-aromatisch) intermediair gevormd (niet langer geconjugeerd à 4n)
3) Hoog-energetisch (instabiel) intermediair staat een proton af aan een base
4) Aromaticiteit wordt hersteld = stabieler (heraromatisering)
Waarom e- uit de 𝜋-binding en niet de 𝜎-binding?
• Energieverschil tussen beide
• 𝜋-bindingen hebben een hogere energie à energetisch ongunstig om v/d lagere energie een e- te
nemen
• Altijd v/e hoge elektrofiele dichtheid naar een lagere (pijl gaat ook in deze richting)
• Je krijgt een bewegend elektronenpaar à vormt een intermediaire (niet aromatisch)
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller byEl. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $8.01. You're not tied to anything after your purchase.
