Summary
Samenvatting Biochemie Van De Huisdieren I (1050FBDDIE)
- Course
- Institution
Allesomvattende samenvatting van de biomoleculen van biochemie I + aantekeningen in de les
[Show more]
Seller
Follow
marliesnelissen
Reviews received
Content preview
Samenvatting biochemie I:biomoleculen
Hoofdstuk 2: koolhydraten
Inleiding
o Naam: koolhydraten, suikers of sacchariden
o Algemene formule: (CH2O)n
o Een van de meest voorkomende biomoleculen op aarde (per jaar 100 miljard ton CO 2 en
water geconverteerd)
o Belang:
Voedsel (suiker, zetmeel,…)
Energiebron (oxidatie)
Structuurelement in celwand
Celadhesie (glycocalyx
Signaalmolecule (glycoconjugaten)
Monosacchariden
o Één enkel polydydroxy-aldehyde/keton: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose,…
Aldehyde: monosaccharide is een aldose
Keton: monosaccharide is een ketose
o Koolstofskelet is altijd ONVERTAKT
o Alle C-atomen zijn verbonden met enkelvoudige bindingen
o Hebben asymmetrische centra
o Alle monosacchariden hebben één of meer chirale centra → optische isomeren
Behalve dihydroxy-aceton
Stereoisomeren
Enantiomeren (spiegelbeeld): configuratie van alle chirale centra veranderd
D- isomeer: OH-groep op het chirale centrum dat het verst
verwijderd is van de carbonylgroep staat recht in de Fisher-projectie
L-isomeer: OH-groep op het chirale centrum dat het verst verwijderd
is van de carbonylgroep staat links in de fisher-projectie
Om van D naar L suiker te gaan en omgekeerd: ALLE chirale C’s
moeten gespiegeld worden
Aantal stereo-isomeren bepalen door: 2n
o Afhankelijk van aantal chirale centra n
o Ketosen lopen altijd achter: zijn chiraal centra kwijt doordat
carbonylgroep niet eindstandig is
Diastereomeren: configuratie verandert maar niet van alle chirale centra
Epimeren: verschillen slechts in configuratie rond één koolstofatoom
vb D-mannose en D glucose of D-galactose en D-glucose
o De meeste monosacchariden hebben een ringstructuur (aldotetrosen en alle suikers met 5 of
meer C-atomen)
Vorming van ringstructuur is het gevolg van vorming van
Hemiacetaal (aldosen)
Hemiketaal (ketosen)
, Hierbij wordt een extra chiraal centrum gevormd = anomeer C-atoom→ extra stereo-
isomeren
Isomeren die enkel verschillen in de configuratie rond het anomere C-atoom zijn
anomeren
α anomeer→ hydroxylgroep op anomeer centrum aan TEGENOVERGESTELDE
kant (trans) van de ring tov de CH2OH groep op anomeer referentie-atoom
β anomeer→ hydroxylgroep op anomeer centrum aan DEZELFDE kant (cis)
van de ring tov de CH2OH groep op anomeer referentie-atoom
De ratio van α en β anomeren komt in evenwicht door mutarotatie
Naamgeving ringstucuur
Zesledige ringstructuur = pyranose
Vijfledige ringstructuur = furanose
Haworth-projectie: 3D voorstelling ringstructuur monosacchariden
Werkwijze:
Teken de Fisher-projectie
Nummer de C-atomen beginnend bij C-atoom van carbonylgroep
Teken de juiste ringstructuur leeg (aantal C-atomen bij telling = aantal
hoeken ringstructuur) met de O bovenaan of rechtsboven
C1 (anomeer C) rechts vervolgens wijzerzin
D-suiker: CH2OH omhoog op anomeer referentie-atoom
L-suiker: CH2OH omlaag op anomeer referentie-atoom
α: OH op C1 tegenovergesteld aan CH2OH
β: OH op C1 dezelfde kant als CH2OH
Andere OH RECHTS in Fisher: OMLAAG in Haworth
Andere OH LINKS in Fisher: OMHOOG in Haworth
Vul de rest op met H’s, bij ketosen CH 2OH op C1
o Meest voorkomende monosacchariden in de natuur:
D-suikers
Hexosen
o Monosacchariden zijn ALTIJD reducerend
Ringstructuur kan opengaan en carbonylgroep kan geoxideerd worden tot een
carboxylgroep (zuur)
o Te kennen monosacchariden
o Herkennen
, Disacchariden
o Behoort tot de oligosacchariden (korte ketens van monosacchariden)
o Bestaan uit 2 monosacchariden gekoppeld door een glycosidische binding
Reactie van hemiacetaal met alcohol → vorming van acetaal + H2O
O-glycosidische binding: met zuurstof
(N-glycosidische binding: met stikstof)
o Disacchariden kunnen al dan niet reducerend zijn
2 anomere C-atomen betrokken in glycosidische binding → niet reducerend →
uitgang 2de monosaccharide op ~oside
1 anomeer C-atoom betrokken in glycosidische binding → reducerend (vrij anomeer
C-atoom kan opengaan en geoxideerd worden) → uitgang 2 de monosaccharide op
~ose
o Maltose = glucose + glucose via α 1→ 4 glycosidische binding
α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
Maar 1 anomeer centra in glycosidische binding
Reducerend
2 anomeren vormen mogelijk of tekenen met
mutarotatie
Plantaardig, belangrijk in brouwproces
o Lactose = galactose + glucose verbonden door β 1→ 4 glycosidische binding
β-D-galactospyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
Maar 1 anomeer centra in glycosidische binding
Reducerend
2 anomeren vormen mogelijk of tekenen met mutarotatie
Melksuiker, dierlijk
Lactose-intolerantie
o Sucrose = β-D-fructose + α-D-glucose
β-D-fructofuranosyl α-D-glucopyranoside
Beide anomere centra betrokken in glycosidische binding
Niet-reducerend
Maar 1 versie van
Tafelsuiker, plantaardig
Polysacchariden
o Meer dan 20 monosaccharide units
o Verschil met eiwitten (polymeren van aminozuren): er is geen template voor polysacchariden
en dus ook geen vooraf bepaalde lengte of grootte
o Onderscheid op basis van
Ketenlengte
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller marliesnelissen. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $9.63. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
53068 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now