Samenvatting biochemie I:
biomoleculen
Hoofdstuk 2: koolhydraten
Inleiding
o Naam: koolhydraten, suikers of sacchariden
o Algemene formule: (CH2O)n
o Een van de meest voorkomende biomoleculen op aarde (per jaar 100 miljard ton CO 2 en
water geconverteerd)
o Belang:
Voedsel (suiker, zetmeel,…)
Energiebron (oxidatie)
Structuurelement in celwand
Celadhesie (glycocalyx
Signaalmolecule (glycoconjugaten)
Monosacchariden
o Één enkel polydydroxy-aldehyde/keton: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose,…
Aldehyde: monosaccharide is een aldose
Keton: monosaccharide is een ketose
o Koolstofskelet is altijd ONVERTAKT
o Alle C-atomen zijn verbonden met enkelvoudige bindingen
o Hebben asymmetrische centra
o Alle monosacchariden hebben één of meer chirale centra → optische isomeren
Behalve dihydroxy-aceton
Stereoisomeren
Enantiomeren (spiegelbeeld): configuratie van alle chirale centra veranderd
D- isomeer: OH-groep op het chirale centrum dat het verst
verwijderd is van de carbonylgroep staat recht in de Fisher-projectie
L-isomeer: OH-groep op het chirale centrum dat het verst verwijderd
is van de carbonylgroep staat links in de fisher-projectie
Om van D naar L suiker te gaan en omgekeerd: ALLE chirale C’s
moeten gespiegeld worden
Aantal stereo-isomeren bepalen door: 2n
o Afhankelijk van aantal chirale centra n
o Ketosen lopen altijd achter: zijn chiraal centra kwijt doordat
carbonylgroep niet eindstandig is
Diastereomeren: configuratie verandert maar niet van alle chirale centra
Epimeren: verschillen slechts in configuratie rond één koolstofatoom
vb D-mannose en D glucose of D-galactose en D-glucose
o De meeste monosacchariden hebben een ringstructuur (aldotetrosen en alle suikers met 5 of
meer C-atomen)
Vorming van ringstructuur is het gevolg van vorming van
Hemiacetaal (aldosen)
Hemiketaal (ketosen)
, Hierbij wordt een extra chiraal centrum gevormd = anomeer C-atoom→ extra stereo-
isomeren
Isomeren die enkel verschillen in de configuratie rond het anomere C-atoom zijn
anomeren
α anomeer→ hydroxylgroep op anomeer centrum aan TEGENOVERGESTELDE
kant (trans) van de ring tov de CH2OH groep op anomeer referentie-atoom
β anomeer→ hydroxylgroep op anomeer centrum aan DEZELFDE kant (cis)
van de ring tov de CH2OH groep op anomeer referentie-atoom
De ratio van α en β anomeren komt in evenwicht door mutarotatie
Naamgeving ringstucuur
Zesledige ringstructuur = pyranose
Vijfledige ringstructuur = furanose
Haworth-projectie: 3D voorstelling ringstructuur monosacchariden
Werkwijze:
Teken de Fisher-projectie
Nummer de C-atomen beginnend bij C-atoom van carbonylgroep
Teken de juiste ringstructuur leeg (aantal C-atomen bij telling = aantal
hoeken ringstructuur) met de O bovenaan of rechtsboven
C1 (anomeer C) rechts vervolgens wijzerzin
D-suiker: CH2OH omhoog op anomeer referentie-atoom
L-suiker: CH2OH omlaag op anomeer referentie-atoom
α: OH op C1 tegenovergesteld aan CH2OH
β: OH op C1 dezelfde kant als CH2OH
Andere OH RECHTS in Fisher: OMLAAG in Haworth
Andere OH LINKS in Fisher: OMHOOG in Haworth
Vul de rest op met H’s, bij ketosen CH 2OH op C1
o Meest voorkomende monosacchariden in de natuur:
D-suikers
Hexosen
o Monosacchariden zijn ALTIJD reducerend
Ringstructuur kan opengaan en carbonylgroep kan geoxideerd worden tot een
carboxylgroep (zuur)
o Te kennen monosacchariden
o Herkennen
, Disacchariden
o Behoort tot de oligosacchariden (korte ketens van monosacchariden)
o Bestaan uit 2 monosacchariden gekoppeld door een glycosidische binding
Reactie van hemiacetaal met alcohol → vorming van acetaal + H2O
O-glycosidische binding: met zuurstof
(N-glycosidische binding: met stikstof)
o Disacchariden kunnen al dan niet reducerend zijn
2 anomere C-atomen betrokken in glycosidische binding → niet reducerend →
uitgang 2de monosaccharide op ~oside
1 anomeer C-atoom betrokken in glycosidische binding → reducerend (vrij anomeer
C-atoom kan opengaan en geoxideerd worden) → uitgang 2 de monosaccharide op
~ose
o Maltose = glucose + glucose via α 1→ 4 glycosidische binding
α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
Maar 1 anomeer centra in glycosidische binding
Reducerend
2 anomeren vormen mogelijk of tekenen met
mutarotatie
Plantaardig, belangrijk in brouwproces
o Lactose = galactose + glucose verbonden door β 1→ 4 glycosidische binding
β-D-galactospyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
Maar 1 anomeer centra in glycosidische binding
Reducerend
2 anomeren vormen mogelijk of tekenen met mutarotatie
Melksuiker, dierlijk
Lactose-intolerantie
o Sucrose = β-D-fructose + α-D-glucose
β-D-fructofuranosyl α-D-glucopyranoside
Beide anomere centra betrokken in glycosidische binding
Niet-reducerend
Maar 1 versie van
Tafelsuiker, plantaardig
Polysacchariden
o Meer dan 20 monosaccharide units
o Verschil met eiwitten (polymeren van aminozuren): er is geen template voor polysacchariden
en dus ook geen vooraf bepaalde lengte of grootte
o Onderscheid op basis van
Ketenlengte
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper marliesnelissen. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor $9.65. Je zit daarna nergens aan vast.