Lecture 1
Structure and Bonding Acids and Bases
Alle organische stoffen bevatten koolstof
o Ze hebben niet altijd iets te maken met organismen
Structuur van atomen:
o Kern, positief geladen (protonen), bevat alle massa van atoom
Hetzelfde atoomnummer maar andere massa zijn isotopen
o Elektronenwolk, elektronen gelijk aan aantal protonen, diameter is 2 Angstroms
o Orbitaal is een bepaald volume waar het elektron zich kan bevinden, deze kan berekend
worden met de golffunctie
S en p orbitalen zijn het belangrijkste in organische chemie
S orbitaal is een bol
P orbitaal heeft twee lobben
Belangrijk!!
Door lobben heeft de p orbitaal een bepaalde richting, x/y/z
Op de plek van de kern zit een knooppunt en kan nooit een elektron
zijn
Een orbitaal kan 0/1/2 elektronen bevatten, dus nooit meer dan 2!
o Orbitalen zitten weer in schillen
De 1-schil kan alleen de s-orbitaal bevatten, dus 2 elektronen
De 2de schil bevat de s-orbitaal en de 3 p-orbitalen, p ligt hoger in energie dan de
s, en de 2 s-orbitaal ligt weer hoger dan de 1s, dus maximaal 8 elektronen
De 3de schil bevat 3 verschillende orbitaal soorten, s, de 3 p-orbitalen en de 5 d-
orbitalen, maximaal 18 elektronen
o Het meest stabiel is de grondtoestand van een elektron, begint dus met het vullen van de
orbitalen met de laagste energie
o Elektronen zitten in tegengestelde richting
o Atoomnummer is aantal elektronen, daarna kun je de configuratie beschrijven van het
atoom (grondtoestand)
Begint eerst overal 1 elektron te schrijven met gelijke richting
Zoek het atoomnummer voor het aantal protonen/elektronen
3p2, eerste getal geeft het niveau aan en tweede getal het aantal elektronen
o Edelgassen hebben een vol s en p orbitaal, geen binding met andere atomen
Chemische binding:
o Bij binding komt energie vrij, molecuul wordt lager in energie en dus stabieler
o Alleen elektronen uit buitenste schil zijn betrokken bij binding, valentie elektronen, rij
nummer in periodiek systeem geeft aantal valentie elektronen
o Edelgas-configuratie=volle schil= octet configuratie
o Twee bindingen:
Volledige overdracht van elektronen, ontstaan positieve en negatieve atomen en
dus een ionbinding
Delen van elektronen, covalente binding, atoombinding, meeste bindingen in
organische chemie
o Kan je weergeven met lewisstructuren, iedere elektron is een puntje
o Kan ook met kekule structuren, covalente binding is een streepje
o Octetregel zegt dat C, N, O, F nooit meer dan 8 elektronen om zich heen kan hebben
o Formele lading:
Geef je aan een atoom
Zie pp
Tekenen van structuren:
, o Condensed structures, groepen met letters
o Skelet structuur, streepjes
De h atomen van metaan staan in dezelfde hoek en de bindingen zijn even lang
o Te verklaren door sp3 orbitalen, een s orbitaal en 3 p orbitalen zijn hierbij gecombineerd,
hybridizeren, 109,5 graden
o Binding tussen atomen is dus te beschrijven door de combinatie van verschillende
orbitalen, hybridizeren
o Bij dubbele binding tussen C atomen krijg je drie sp2 orbitalen, hoek van 120 graden
Een sigma binding en een pi binding, pi is zwakker en breekt, bestaat uit zijdelinkse
binding tussen p orbitalen
o Bij drievoudige binding heb je head on overlap tussen sp orbitaal, sigma binding
2 pi bindingen ontstaan door overlap aan de zijkant
o Ook bij stikstof en zuurstof zijn er hybride orbitalen
Polaire covalente binding
o Het vermogen van een atoom om de elektronen naar zich toe te trekken noem je de
elektronegativiteit
Fluor grootste elektronegativiteit
o <0,5 is covalent
o >0,5 en <2,0 zijn polair covalent
o >2,0 zijn ionen
o Richting van de polaire binding wordt aangegeven met pijl met een streep erdoorheen
o Moleculen kunnen een dipool moment hebben en dan zijn ze polair, som van polariteit
van de aparte bindingen en de lone-pair verdelingen
o Apolaire moleculen hebben of geen polaire bindingen of ze hebben geen dipool moment
door de bouw
Hydrofoob
Zuren en basen
o Zuur geeft H af -> wordt geconjugeerde base
o Niet rekenen, sterke zuren hebben een kleinere pKa
o Lewis theorie:
Als je een zuur-base reactie hebt, levert de base een vrij elektronenpaar
(nucleofiel) en het zuur neemt een vrij elektronenpaar op (elektrofiel)
Het gedoneerde elektronenpaar vormt een gedeeld elektronenpaar, nucleofiel
krijgt+ en electrofiel -
Veel organische moleculen met N of O erin zijn Lewis basen
Intermoleculaire krachten
o Vanderwaalskrachten, 2 soorten:
Dipool-dipool, pluskant van dipoolmolecuul trekt minkant van ander
dipoolmolecuul aan
Waterstofbruggen, H aan een O/N, H is delta plus, aantrekking met vrij
elektronenpaar van O/N
Lecture 2
Alkanes
Het chemische gedrag van een organisch molecuul wordt bepaald door de functionele groep
Simpelste organische moleculen
Sp3 hybridisatie, sigma bindingen door head on overlap
Niet heel reactief
CnH2n+2
, Naamgeving hoort bij examenstof! (eenvoudige structuren)
o Voorvoegsel - parent - locant - suffix
o Waar en wat zijn de substitiuenten - hoeveel koolstoffen - plaats van belangrijkste
functionele groep - wat is de belangrijkste functionele groep
Vind de grootste koolstofketen
Nummer de koolstoffen in deze keten
Indentificeer en nummer de zijgroepen
Schrijf de naam als een woord met streepjes tussen cijfers en letters, en komma's
tussen cijfers
Kan alkyl groepen bevatten
o Verwijdering van -H
Straight chain/brand chain
Primair koolstofatoom, 1 restgroep
o 2 restgroepen, secundair
o 3 restgroepen, tertair
o 4 restgroepen, quaternair
Isomeren, stoffen met dezelfde molecuulformule maar andere structuur
o Constitutional isomers, isomeren waarvan de atomen aan elkaar gebonden zijn in een
andere volgorde
Stereochemistry
Veel invloed op gedrag van stof
Om enkelvoudige koolstofbindingen is er rotatie mogelijk
o Verschillende vormen zijn conformaties
o Blijft dezelfde stof
o Tekenen op twee manieren:
Sawhorse, ziet beide koolstofatomen
Newman projecten, vooraanzicht van 1 c-atoom met
daarachter de H-atomen van de tweede C
o Niet iedere conformatie heeft dezelfde energie, sommige zijn
stabieler dan anderen
De vorm waarbij de bindende elektronen zo ver mogelijk van elkaar af staan is het
laagste in energie, staggered
Eclipsed, groepen staan recht achter elkaar, hoogste in energie
In energiediagram is eclipsed het hoogst en de staggered het laagst
Cycloalkanen
Komen voor in veel organische moleculen
Aliphatic cyclic, verzadigd
o Apolair en niet heel reactief
o CnH2n
Cycloalkanen zijn minder flexibel
In substituted cycloalkanes is isomerie mogelijk, cis en trans
o Stereo isomeren, atomen zitten in dezelfde volgorde maar de moleculen zijn anders in
ruimtelijke bouw
o Voorvoegsels -cis/-trans
Doordat de hoek van de ring afwijkt van de tetraeder hoek is de ringspanning hoger en de
binding dus zwakker, zit hoger in energie en is hierdoor reactiever
o Vooral bij kleine ringen zoals cyclopropane
Structure and Bonding Acids and Bases
Alle organische stoffen bevatten koolstof
o Ze hebben niet altijd iets te maken met organismen
Structuur van atomen:
o Kern, positief geladen (protonen), bevat alle massa van atoom
Hetzelfde atoomnummer maar andere massa zijn isotopen
o Elektronenwolk, elektronen gelijk aan aantal protonen, diameter is 2 Angstroms
o Orbitaal is een bepaald volume waar het elektron zich kan bevinden, deze kan berekend
worden met de golffunctie
S en p orbitalen zijn het belangrijkste in organische chemie
S orbitaal is een bol
P orbitaal heeft twee lobben
Belangrijk!!
Door lobben heeft de p orbitaal een bepaalde richting, x/y/z
Op de plek van de kern zit een knooppunt en kan nooit een elektron
zijn
Een orbitaal kan 0/1/2 elektronen bevatten, dus nooit meer dan 2!
o Orbitalen zitten weer in schillen
De 1-schil kan alleen de s-orbitaal bevatten, dus 2 elektronen
De 2de schil bevat de s-orbitaal en de 3 p-orbitalen, p ligt hoger in energie dan de
s, en de 2 s-orbitaal ligt weer hoger dan de 1s, dus maximaal 8 elektronen
De 3de schil bevat 3 verschillende orbitaal soorten, s, de 3 p-orbitalen en de 5 d-
orbitalen, maximaal 18 elektronen
o Het meest stabiel is de grondtoestand van een elektron, begint dus met het vullen van de
orbitalen met de laagste energie
o Elektronen zitten in tegengestelde richting
o Atoomnummer is aantal elektronen, daarna kun je de configuratie beschrijven van het
atoom (grondtoestand)
Begint eerst overal 1 elektron te schrijven met gelijke richting
Zoek het atoomnummer voor het aantal protonen/elektronen
3p2, eerste getal geeft het niveau aan en tweede getal het aantal elektronen
o Edelgassen hebben een vol s en p orbitaal, geen binding met andere atomen
Chemische binding:
o Bij binding komt energie vrij, molecuul wordt lager in energie en dus stabieler
o Alleen elektronen uit buitenste schil zijn betrokken bij binding, valentie elektronen, rij
nummer in periodiek systeem geeft aantal valentie elektronen
o Edelgas-configuratie=volle schil= octet configuratie
o Twee bindingen:
Volledige overdracht van elektronen, ontstaan positieve en negatieve atomen en
dus een ionbinding
Delen van elektronen, covalente binding, atoombinding, meeste bindingen in
organische chemie
o Kan je weergeven met lewisstructuren, iedere elektron is een puntje
o Kan ook met kekule structuren, covalente binding is een streepje
o Octetregel zegt dat C, N, O, F nooit meer dan 8 elektronen om zich heen kan hebben
o Formele lading:
Geef je aan een atoom
Zie pp
Tekenen van structuren:
, o Condensed structures, groepen met letters
o Skelet structuur, streepjes
De h atomen van metaan staan in dezelfde hoek en de bindingen zijn even lang
o Te verklaren door sp3 orbitalen, een s orbitaal en 3 p orbitalen zijn hierbij gecombineerd,
hybridizeren, 109,5 graden
o Binding tussen atomen is dus te beschrijven door de combinatie van verschillende
orbitalen, hybridizeren
o Bij dubbele binding tussen C atomen krijg je drie sp2 orbitalen, hoek van 120 graden
Een sigma binding en een pi binding, pi is zwakker en breekt, bestaat uit zijdelinkse
binding tussen p orbitalen
o Bij drievoudige binding heb je head on overlap tussen sp orbitaal, sigma binding
2 pi bindingen ontstaan door overlap aan de zijkant
o Ook bij stikstof en zuurstof zijn er hybride orbitalen
Polaire covalente binding
o Het vermogen van een atoom om de elektronen naar zich toe te trekken noem je de
elektronegativiteit
Fluor grootste elektronegativiteit
o <0,5 is covalent
o >0,5 en <2,0 zijn polair covalent
o >2,0 zijn ionen
o Richting van de polaire binding wordt aangegeven met pijl met een streep erdoorheen
o Moleculen kunnen een dipool moment hebben en dan zijn ze polair, som van polariteit
van de aparte bindingen en de lone-pair verdelingen
o Apolaire moleculen hebben of geen polaire bindingen of ze hebben geen dipool moment
door de bouw
Hydrofoob
Zuren en basen
o Zuur geeft H af -> wordt geconjugeerde base
o Niet rekenen, sterke zuren hebben een kleinere pKa
o Lewis theorie:
Als je een zuur-base reactie hebt, levert de base een vrij elektronenpaar
(nucleofiel) en het zuur neemt een vrij elektronenpaar op (elektrofiel)
Het gedoneerde elektronenpaar vormt een gedeeld elektronenpaar, nucleofiel
krijgt+ en electrofiel -
Veel organische moleculen met N of O erin zijn Lewis basen
Intermoleculaire krachten
o Vanderwaalskrachten, 2 soorten:
Dipool-dipool, pluskant van dipoolmolecuul trekt minkant van ander
dipoolmolecuul aan
Waterstofbruggen, H aan een O/N, H is delta plus, aantrekking met vrij
elektronenpaar van O/N
Lecture 2
Alkanes
Het chemische gedrag van een organisch molecuul wordt bepaald door de functionele groep
Simpelste organische moleculen
Sp3 hybridisatie, sigma bindingen door head on overlap
Niet heel reactief
CnH2n+2
, Naamgeving hoort bij examenstof! (eenvoudige structuren)
o Voorvoegsel - parent - locant - suffix
o Waar en wat zijn de substitiuenten - hoeveel koolstoffen - plaats van belangrijkste
functionele groep - wat is de belangrijkste functionele groep
Vind de grootste koolstofketen
Nummer de koolstoffen in deze keten
Indentificeer en nummer de zijgroepen
Schrijf de naam als een woord met streepjes tussen cijfers en letters, en komma's
tussen cijfers
Kan alkyl groepen bevatten
o Verwijdering van -H
Straight chain/brand chain
Primair koolstofatoom, 1 restgroep
o 2 restgroepen, secundair
o 3 restgroepen, tertair
o 4 restgroepen, quaternair
Isomeren, stoffen met dezelfde molecuulformule maar andere structuur
o Constitutional isomers, isomeren waarvan de atomen aan elkaar gebonden zijn in een
andere volgorde
Stereochemistry
Veel invloed op gedrag van stof
Om enkelvoudige koolstofbindingen is er rotatie mogelijk
o Verschillende vormen zijn conformaties
o Blijft dezelfde stof
o Tekenen op twee manieren:
Sawhorse, ziet beide koolstofatomen
Newman projecten, vooraanzicht van 1 c-atoom met
daarachter de H-atomen van de tweede C
o Niet iedere conformatie heeft dezelfde energie, sommige zijn
stabieler dan anderen
De vorm waarbij de bindende elektronen zo ver mogelijk van elkaar af staan is het
laagste in energie, staggered
Eclipsed, groepen staan recht achter elkaar, hoogste in energie
In energiediagram is eclipsed het hoogst en de staggered het laagst
Cycloalkanen
Komen voor in veel organische moleculen
Aliphatic cyclic, verzadigd
o Apolair en niet heel reactief
o CnH2n
Cycloalkanen zijn minder flexibel
In substituted cycloalkanes is isomerie mogelijk, cis en trans
o Stereo isomeren, atomen zitten in dezelfde volgorde maar de moleculen zijn anders in
ruimtelijke bouw
o Voorvoegsels -cis/-trans
Doordat de hoek van de ring afwijkt van de tetraeder hoek is de ringspanning hoger en de
binding dus zwakker, zit hoger in energie en is hierdoor reactiever
o Vooral bij kleine ringen zoals cyclopropane
