Summary
Samenvatting Organische Chemie - Klein's Organic Chemistry (9781119451051)
- Course
- Institution
Samenvatting organische chemie uit Klein's Organic Chemistry (1051)
[Show more]
Seller
Follow
sachagelissen
Reviews received
Content preview
OSYN1 Samenvatting Voor oefeningen en uitleg: Khan academyLes 1. Synthese van alkenen
Naamgeving
Functionele groepen
- Alkanen
- Alkenen
- Ketonen
- Aldehydes
- Carbonzuren
- Zuurchlorides
- Esters
- Aminen
- Amiden
- Alcoholen
- Ethers
Naamgeving
- Opbouw
o Bestaat uit 4 delen: (Stereochemie)-prefix stam suffix
Stereochemie alleen wanneer van toepassing
R/S
Cis/trans
Stam is het deel met de langste C-keten.
Prefix zijn de zijgroepen
Suffix is de functionele groep met de hoogste prioriteit.
Plek van de functionele groep tussen de stam en de suffix!
Voorbeeld: (R)-3-methylbutan-2-ol
o Stereochemie
HCNOF Hoe verder naar rechts, hoe hoger de prioriteit.
R/S-conformatie
Met de klok mee (rechtsom) R
Tegen de klok in (linksom) S
Laagste prioriteit moet naar achter wijzen!
Cis/trans
Zelfde kant Cis
Tegen over elkaar Trans
o Alkanen
Ring Cyclo-
Prefix: vervang -aan voor -yl.
Bijv. methyl of ethyl.
o Alkenen
Uitgang -aan vervangen voor -een.
Bijv. etheen of propeen.
Plek dubbele binding aangeven!
, Laagste nummer.
Stereochemie ook aangeven!
Bij twee zijgroepen Cis/trans.
Bijv. 3,3-dimethylcyclohex-1-een
o Alcoholen
Suffix -ol
Bijv. 4,5-dimethylhexan-2-ol
Prefix hydroxy
o Carbonylgroep = Functionele groep die bestaat uit een koolstofatoom dat met een
dubbele binding covalent gebonden is aan een zuurstofatoom.
o N-verbindingen
Amine: N met 3 R-groepen
R = C, H
Amide: Zie hierboven.
Naamgeving en stabiliteit alkenen
Naamgeving
- 2 substituenten
o Cis/trans conformatie
o E/Z mag ook gebruikt worden!
- 3 of 4 substituenten
o Geen cis/trans
o E/Z-conformatie
Tegenover elkaar E
Zelfde kant Z
- Alkeen als substituent
o Prefix
Vinyl
Allyl
Phenyl (Ph)
Methyleen
- Stabiliteit
o Afhankelijk van elektronen stuwende groepen ( C-groep = R)
Hoe meer C-groepen, hoe stabieler de dubbele binding.
o Afhankelijk door sterische effecten
Z/cis E/trans R-groepen aan zelfde C-atoom.
,Synthese van alkenen
- ∆G = ∆H -T∆S
o T = temperatuur
o S = entropie
- Onder pijl ∆ hoge temperatuur
E2
- De 2 mechanismepatronen gebeuren tegelijk
o Patroon 1: Protontransfer
o Patroon 2: Vertrekkende groep
- Altijd reactie met een sterke base.
- Ontstaat altijd een dubbele binding tussen alfa en beta koolstof.
- Stabiliteit
o Meest gehinderd H-atoom geeft het meest stabiele product.
o Kleine base
Kan goed reageren met meest gehinderde H-atoom
Hiermee krijg je het meest stabiele hoofdproduct
o Grote base
Kiest voor het reageren met het minst gehinderde H-atoom
Hiermee krijg je het minder stabiele hoofdproduct.
- Kleine base
o MeO-
o EtO-
o HO-
o NC-
- Grote bases
o tBuO-
o TEA
o LDA
- Wanneer er twee H-atomen op een beta plek zitten, kunnen er twee verschillende producten
ontstaan.
o Trans en Cis alkeen als producten.
- B-H en LG moeten tegenover (trans) elkaar staan ruimtelijk.
o Teken hiervoor een Newman projectie.
o Is dit niet het geval dan moet het molecuul zo gedraaid worden dat dit wel het geval
is.
- Bij een ring als reactant kan er alleen een reactie uitgevoerd worden op een b-H die in
tegengestelde richting staat als de LG
o Dus als de LG naar voren staat, kan er alleen een E2 reactie plaatsvinden op een b-H
die naar achter staat.
E1
- De 2 mechanismepatronen vinden plaats na elkaar.
- Omlegging kan tussendoor plaatsvinden.
- Altijd een zwakke base op een secundair of tertiair substraat.
- Als tussenstap een carbokation
, o Vlak
o Geen trans H
o Geen effect grote of kleine base
- Het meest stabiele product is altijd het hoofdproduct.
Les 2. Reacties met alkenen
Concept reacties met alkenen
Mechanismepatronen:
- Protontransfer
o Er wordt een proton overgedragen van het ene deeltje naar het andere deeltje (H +
verplaatst).
o Er wordt een H+ verplaatst.
o Er is een base en een zure H+ nodig (zuur-base reactie)
- Nucleofiele aanval
o Het nucleofiel valt mijn zijn elektronenparen het electrofiel aan.
o Er wordt een nieuwe binding gevormd
o Er is een nucleofiel en een elektrofiel nodig.
- Vertrekkende groep
o Er verdwijnt een groep uit het molecuul.
o Er wordt een binding verbroken.
o Er is een goede vertekkende groep nodig.
- Omlegging
o Er vindt een herschikking binnen het molecuul plaats.
o Er is een stabieler carbokation.
o Er is een carbokation met een stabielere buur nodig.
Reactiviteit van alkenen
- Plat molecuul C-atomen (dubbele binding) sp2 gehybridiseerd
o Dubbele binding bestaat uit een π-binding en σ-binding
- Bevat een reactief elektronenpaar = nucleofiel
o Kan het mechanismepatroon van een nucleofiele aanval uitvoeren.
Heeft een electrofiel nodig
Alkeen is het nucleofiel
Additie reacties
1. Nucleofiele aanval
a. Controleren of er een omlegging kan plaatsvinden. de kleinste groep van de buur
wordt verplaatst!
2. Nucleofiele aanval
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller sachagelissen. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $7.06. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
53068 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now