Summary
Organische Chemie Samenvatting - OSYN2
- Course
- Institution
Organische Chemie Samenvatting, gedeeltelijke samenvatting van Klein's Organic Chemistry
[Show more]
Seller
Follow
sachagelissen
Reviews received
Content preview
Samenvatting OSYN2Les 1. Alkynen
Structuur
- 1x σ-binding
- 2x π-binding → kan reageren als nucleofiel
- Drievoudige binding lineair tekenen!
Naamgeving
- Normale naamgeving
o Stam: -yn uitgang
o Geen stereochemie voor de C-atomen aan de drievoudige binding → geen chiraal
centrum.
▪ Bijv. 3-methylbut-1-yn
- Naamgeving met acetyleen
o Acetyleen: triviale naam voor ethyn
o Stam: acetyleen
▪ Bijv. Ethylmethylacetyleen of pent-2-yn
Zuursterkte
- Alkanen zijn het minst zuur en een alkyn is het meest zuur
o Hoe meer π-bindingen, hoe zuurder het molecuul
o Acetyleen: pKa = 25 → dus nog altijd basisch
- Hoe meer s-orbitalen gebruikt worden, hoe zuurder het H-atoom
o Sp-hybridisatie: 50% s-orbitaal en 50% p-orbitaal
o Sp2-hybridisatie: 33,3% s-orbitaal en 66,7% p-orbitaal
▪ Dus een sp-hybridisatie is zuurder dan een sp2 of sp3-hybridisatie
Synthese van alkynen
- Eliminatiereactie met een alkenylhalide:
, - Eliminatiereactie met een alkyldihalide (geminaal of vicinaal):
o Hierbij vindt er een deprotonatie plaats
o Een veel gebruikte base is NH2-
o Kan ook i.p.v. H2O bijv. EtI toevoegen!
Reacties met alkynen
- Hydrogenatie reactie
o Hierbij is er altijd een metaal nodig!
o Dit vormt altijd een cis-alkeen!
- Alkeen vormen
o Poisoned catalyst: cis alkeen
1. Lindlar’s katalysator: Pd/BaSO4, CHOH, → (hoef alleen de naam van
de katalysator te kennen!)
2. Ni2B
o Metaalreductie oplossen: trans alkeen
▪ Nieuw mechanisme patroon: single elektrontransfer
• Enkele kop bij de mechanisme pijl
, ▪ Trans alkeen:
- Hydrohalogenatie
o Termoleculair (3 moleculen)
o Geen xs H-X!
o X zit op de meest gesubstitueerde C
- Hydratie → mechanisme hoef ik niet te kennen!
o Markovnikov
▪ Mechanisme keto-enol tautomerisatie wel kennen!
, ▪ Keto-enol tautomerisatie: Zuur of base nodig
• Zuur
• Base
o Anti-markovnikov
o Samengevat
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller sachagelissen. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $8.56. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
53068 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now