Dieses Dokument beinhaltet grundlegende Informationen zu Carbonylen. Dieser Abschnitt gehört zum Kapitel organische Chemie, welches zum Modul Chemie für Mediziner gehört, das Teil von Themenblock 1 ist.
Carbonyle
= Kohlenstoff-Verbindungen und Derivate davon mit doppelt-gebundenem
Sauerstoff
Aldehyde und Ketone
Aldehyd
Kohlenstoff-Atom von Carbonylgruppe hat ein C-Atom und einen
organischen Rest (R-CHO)
Keton
Kohlenstoff-Atom der Carbonylgruppe hat zwei organische Reste, die
über C-Atome an die Carbonylgruppe gebunden sind (R-CO-R)
o Nomenklatur
Präfix für Ketone/ Aldehyde
= Oxo-
Suffix für Aldehyde
= -al
Suffix für Ketone
= -on
o Reaktionen
Hydratbildung
= Wasseraddition
Mechanismus
1. Wasser greift mit partiell negativ geladenem Sauerstoff-Atom das
partiell positiv geladene Carbonyl-C-Atom nucleophil an
2. durch Ladung des gebildeten Moleküls gibt das Wasser ein H+ an
das Carbonyl-O-Atom ab
, Halbacetalbildung
= Addition von Alkohol an Carbonyl
Mechanismus
1. Alkohol greift mit nucleophilen Hydroxyrest das partiell positiv
geladene Carbonyl-C-Atom an
2. durch Ladung des gebildeten Moleküls gibt der Alkohol ein H+ an
das Carbonyl-O-Atom ab
Bedeutung bei Kohlenhydraten
intramolekulare Bildung von Halbacetalen, da bei
Kohlenhydraten sowohl Hydroxy- als auch Carbonyl-Gruppen in
einem Molekül existieren
Mechanismus
Glieder von Kohlenhydratkette sind drehbar, es muss so lange
um C5/C4 gedreht werden, bis dessen Hydroxylgruppe einen
möglichst geringen Abstand zur Carbonylgruppe am Ende
hat
entweder Hydroxgruppe von C5 gibt H+ an Carbonyl-O-
Atom ab und verbindet sich mit dem Carbonyl-C-Atom
oder Hydroxygruppe von C4 gibt H+ an Carbonyl-O-Atom
ab und verbindet sich mit dem Carbonyl-C-Atom
Ringschluss
Entstehung von neuem sterogenem Zentrum, da wo
ursprünglich die Carbonyl-Gruppe war
β ist wegen
äquatorialer Lage der
OH-Gruppe stabiler
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