Die Seitenzahl dieses Dokuments lässt darauf schließen, dass es sich hierbei in keinster Weise um eine schlichte Zusammenfassung der Seminare zur Phamazeutischen Bioloige II im dritten Fachsemester handelt. Vielmehr ist es Skript, welches die in den Seminaren behandelten Themen und pflanzlichen V...
,FLAVONOIDE
Während essentielle Stoffe wie Proteine, Kohlenhydrate und Fette den Primärstoffwechsel einer Pflanze ausmachen, sind
nicht-essentielle Stoffwechselprodukte wie die Flavonoide Bestandteil des Sekundärstoffwechsels. Sie kommen in allen hö-
heren Pflanzen vor. Der Ursprung der Bezeichnung dieser Stoffklasse liegt in der früheren Verwendung als gelbfärbende Bei-
zenfarbstoffe (lat. flavus = gelb).
GRUNDSTRUKTUREN UND BIOSYNTHESEN
Die Flavonoide leiten sich formal vom Grundkörper Flavan (2-Phenylchroman) ab.
Die Biosynthese der Flavonoide beginnt mit aktivierter para-Cumarsäure, dem para-
Cumaroyl-Coenzym A, an welches dann von dem Enzym Chalkon-Synthase
nacheinander drei Einheiten Malonyl-Coenzym A unter Abspaltung von Coenzym A
und Decarboxylierung zu einer Polyketidzwischenstufe umgesetzt wird. Von
demselben Enzym katalysiert wird ein weiteres Molekül Coenzym A von der
Polyketidzwischenstufe eliminiert, sodass Chalkon (mit dem cyclisierten A-Ring)
vorliegt. Das Enzym Chalkon-Flavanon-Isomerase katalysiert die Isomerisierung
zum Flavanon unter der Cyclisierung des C-Rings. Nach Hydroxylierung in Position 3 1 Strukturformel des Flavans (2-Phenylchroman).
zum Dihydroflavonol und Reduktion dessen Oxogruppe in Position 4 erhält man das
Flavan-3,4-diol. Im letzten Schritt wird in Position die Hydroxygruppe in Position 4 durch das Enzym Anthocyanidin-Synthase
abgespalten, sodass Anthocyanidin vorliegt. Dieses zeichnet sich daduch aus, die A- und B-Ringe über den nun ebenfalls
konjugierten C-Ring im Hinblick auf das delokalisierte π-Elektronensystem miteinander verbunden sind, sodass der Sauerstoff
positiv partialgeladen ist. Anthocyanidine absorbieren sichtbares Licht.
2 Biosynthese einiger Gruppen von Flavonoiden, ausgehend von para-Cumaroyl-Coenzym A und Malonyl-Coenzym A. Quelle: Kadereit, J. W. et al, Lehrbuch
der Pflanzenwissenschaften (37. Auflage)
Die Flavonoidgrundstrukturen werden sowohl durch anschließende Substitutionen des B-Rings als auch durch
Glykosylierungen verschiedener Positionen zusätzlich variiert, sodass sich die große Strukturvielfalt ergibt. Die
Glykosylierungen erfolgen hierbei meist an den Hydroxygruppen des A-Rings und des Heterozyklus, Glykosylierungen an den
Hydroxygruppen des C-Rings sind eher selten.
,Der Ursprung für die Substitutionen am C-Ring
liegt in der vorliegenden Säure. Im Falle einer
Aktivierung der trans-Zimtsäure mit Coenzym A
würde das Flavonoid beispielsweise am C-Ring
unsubstituiert sein. Die trans-Zimtsäure ihrer-
seits wird aus der Umsetzung von L-Phenylala-
nin durch Phenylalanin-Ammonium-Lyase er-
halten. Dabei wird das sekundäre Amin sowie
der entgegengesetzte Wasserstoff am β-
Kohlenstoff in Form von Ammoniak eliminiert.
Grundsätzlich lässt sich sagen, dass an bereits 3 Bildung und Substitution der trans-Zimtsäure. Quelle: Kadereit, J. W. et al, Lehrbuch der Pflan-
zenwissenschaften (37. Auflage)
im Molekül vorliegenden Hydroxygruppen so-
wohl eine Methylierung als auch eine Glykosi-
dierung möglich ist. Hierzu muss jedoch die
Hydroxygruppe vorliegen. Die entsprechenden
Positionen sind 5 und 7 im A-Ring, 3 im C-Ring
sowie die Position 4‘ im B-Ring. Ferner ist an
Position 8 häufig eine Glykosylierung oder eine
Hydroxylierung zu beobachten. Aufgrund der -I-
Effekte der beiden Hydroxygruppen in 5 und 7
am A-Ring kommt es häufig zu einer Methoxy-
lierung oder einer Hydroxylierung am gleichen
Ring in Position 6. Zusätzlich kann oft eine Hyd-
roxylierung bzw. einer Methoxylierung am C- 4 Häufige Substitutionen am Flavonoidgrundgerüst.
Ring in den Positionen 3‘ und 4‘ beobachtet werden.
Die Flavonoidglykoside werden in den Vakuolen gespeichert. Sie wirken als UV-Schutzpigmente und haben daher in den Epi-
dermiszellen die höchste Konzentration. Zusätzlich können Flavonoide als Antioxidantien dienen. Beim Menschen können
den Flavonoiden, welche nur in besonderen Fällen bitter schmecken, folgende Wirkungen zugeschrieben werden:
antioxidativ
schützend und •Brenzcatechinstrukturen sind
protektiv gegen positive Auswirkung auf leicht oxidierbar
regenerierend auf das
Venenerkrankungen Durchblutungsstörungen
Leberparenchym
diuretische Wirkung antimikrobielle Wirkung
•Quercetin-Derivat Hyperosid •Phenole weisen stets eine
bei Betulae folium antimikrobielle Wirkung auf
antiinflammatorisch spasmolytische Wirkung
,FLAVONOIDDROGEN
ÜBERBLICK ÜBER ALLE IM PRAKTIKUM VERWENDETE N FLAVONOIDDROGEN
Dünnschicht-
Drogenbezeichnung lateinisch Drogenbezeichnung deutsch Teeanalyse
chromatographie
Betulae folium Birkenblätter X X
Aurantii amari epicarpium et mesocarpium Bitterorangenschale X X
Urticae herba Brennnesselkraut X
Ononidis radix Hauhechelwurzel X
Sambuci flos Holunderblüten X X
Hyperici herba Johanniskraut X X
Galii veri herba Echtes Labkraut X
Tiliae flos Lindenblüten X X
Silybi mariani fructus Mariendistelfrüchte X
Orthosiphonis folium Orthosiphonblätter X
Passiflora herba Passionsblumenkraut X
Rutae herba Rautenkraut X
Equiseti herba Schachtelhalmkraut X X
Pruni spinosae flos Schlehdornblüten X
Crataegi folium cum flore Weißdornblätter mit Blüten X X
Crataegi flos Weißdornblüten X
Crataegi fructus Weißdornfrüchte X
BETULAE FOLIUM (BIRKENBLÄTTER)
SYSTEMATIK UND HERKUNFT
Stammpflanzen: Betula pendula (Hängebirke) und Betula pubescens (Moorbirke)
Familie: Betulaceae (Birkengewächse)
Herkunft: Die Hängebirke sowie die Moorbirke wachsen in der klimatisch gemäßigten Zone Eurasiens. Die Drogen wer-
den aus China, Russland, Polen und weiteren osteuropäischen Ländern importiert. Meist werden die Blätter
im Frühjahr gesammelt.
INHALTSSTOFFE
Den Hauptanteil mit 1,5-3,5% bilden die Flavono-
ide. Die Hauptkomponente hierbei ist das Hypero-
sid (Quercetin-3-O-galactosid), dessen Gehalt laut
Monographie des Europäischen Arzneibuchs min-
destens 1,5% betragen soll. Neben dem Hyperosid
sind Avicularin sowie Quercetin-3-O-glucuronid als
Hauptkomponenten zu nennen. Weitere Kompo-
nenten sind das Rutosid, Quercitrin sowie weitere
Quercetin-, Myricetin- und wenige Kämpferolglyko- 5 Strukturformel des Hyperosids (links) sowie weitere Inhaltsstoffe (rechts, verallgemeinert):
Avicularin R1: H, R2: Arabinosyl
side.
Quercetinglucuronid R : H, R : Glucuronyl
1 2
Quercitrin R1: H, R2: Rhamnosyl
Die Blätter von Betula pubescens haben meist ei- Myricetingalactosid R1: OH, R2: Galactosyl
nen geringeren Flavonoidgehalt als diejenigen von
Betula pendula, enthalten aber im Unterschied zu diesen Flavanonderivate. Junge Blätter besitzen grundsätzlich einen höhe-
ren Gehalt als ältere.
Zusätzlich enthalten Birkenblätter geringe Mengen an Ascorbinsäure, ätherischem Öl sowie Kaliumsalze.
, WIRKUNGEN UND INDIKATIONEN
Bei den Birkenblättern macht man sich die diuretische Wirkung der enthaltenen Flavonoide in Form von sogenannten Blasen-
Nieren-Tees zunutze. Die verstärkte Diurese beugt der Ausbildung einer Nephrolithiasis bzw. Urolithiasis vor.
MAKROSKOPISCHE MERKMALE
6 Aufnahmen von Betula spec.
Oben links: Probe im Behälter
Oben rechts: Probe ausgeschüttet
Unten links: Der Winkel zwischen der Hauptader und den von dieser
ausgehenden Nerven liegt charakteristischerweise bei etwa 45°.
Unten rechts: Der Fruchtschuppen ist dreilappig (a), die Früchte sind
geflügelt (b). Quelle: Rahfeld, B., Mikroskopischer Farbatlas pflanzli-
cher Drogen (3. Auflage)
Die ganzen oder geschnittenen Blätter sind auf der Blattoberseite dunkelgrün, die Unterseite hingegen ist hellgrün. Die dicht
netzartig angeordneten Blattnerven sind typischerweise hellbraun bis weiß. Die Birkenblätter riechen schwach aromatisch
und schmecken etwas bitter.
Betula pendula Betula pubescens
Die Blätter sind kahl und beidseitig dicht drüsig gepunktet. Die Blätter sind beidseitig schwach flaumig behaart und wei-
Sie sind 3-7 cm lang und 2-5 cm breit. Der Blattstiel ist sen wenige Drüsenhaare auf. Sie sind 2,5-5 cm lang und 1,8-
lang. Die Blattspreite ist doppelt gezähnt, dreieckig oder 4 cm breit. Auf der Blattunterseite sind gelblich-graue Haar-
rautenförmig und am Blattgrund breit keilförmig oder ge- büschel in den Aderwinkel zu erkennen. Die Blattspreite ist
stutzt. Die Blattspitze ist lang und zugespitzt. Die Seitenwin- rauer und regelmäßiger gezähnt sowie insgesamt oval oder
kel sind gar nicht oder wenig gerundet. rautenförmig und rundlich, am Blattgrund ist sie rundlicher.
Die Blattspitze ist spitzer.
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