Summary
Samenvatting organische chemie deel cel 1
- Course
- Institution
41 pagina's volledige cursus + dia's samengevat hoofdstuk 1 tot 12
[Show more]
Seller
Followtianypollet
Reviews received
Content preview
2020-2021 Organische chemie Cel 1Samenvatting organische chemie
I. Hoofdstuk 1: stereochemie en de ruimtelijke structuur van het
koolstofskelet
→Alifatisch koolwaterstoffen (alkanen, cycloalkanen, alkenen en alkynen)
1.1 Inleiding
❖ Hybridisatie
➢ sp3
▪ 4 σ − bindingen
▪ Tetraëder
▪ 109°
➢ sp2
▪ 3 σ − bindingen + 1 π
▪ Trigonaal vlak
▪ 120°
➢ Sp
▪ 2 σ − bindingen + 2 π
▪ Lineair
▪ 180°
→ Bepaalt ruimtelijke structuur: afzonderlijke c-atomen
≠ ruimtelijke vorm: som verdeling rond elke bouwsteen
❖ Space-filling molecuulmodel
➢ Toont de ruimtelijke structuur
1.2 Methaan
❖ Wig-notatie
➢ Statisch beeld geven
➢ Kleinste energie-inhoud
❖ Moleculen zijn dynamisch
➢ Fluctuaties tussen bindingsafstanden en valentiehoeken
➢ Ontstaan door inwendige energie te verhogen
▪ Bewegingsenergie (Ekin) omzetten door botsing tot inwendige energie (Epot)
▪ Hoe hoger de temperatuur, hoe groter de bewegingsenergie, hoe meer botsingen
→ Energie uit omgeving nemen om temperatuur te verhogen
▪ Zorgt voor afwijkingen in de structuur molecule
1.3 Ethaan en conformationele isomerie
❖ Conformeren
= verschillende ruimtelijke vormen die ontstaan door rotatie rond een enkelv. binding
▪ Ene methlygroep tov andere te draaien over 60°
▪ C-C binding breekt niet
▪ Geen effect op verdeling elektrondensiteit
,2020-2021 Organische chemie Cel 1
➢ Geëclipseerd (MIN)
▪ C-H verbindingen recht tov elkaar
▪ Newman torsiehoek: 0°
▪ Veel sterische hinder
• C-H bindingen dichter bij elkaar
• Gevolg van repulsie: afstoting e- wolken
tussen 2 C-H bindingen
• Energieverhoging van 4 kJ/mol → voor ethaan: 12 kJ/mol
→ Kortstondig
➢ Geschrankt (MAX)
▪ Elke C-H doorsnijd hoek gevormd door 2 naburige C-H bindingen
▪ Newman torsiehoek: 60°
▪ Minst sterische hinder
▪ Minst energetisch
→Stabielste
➢ 𝛔 − 𝐭𝐲𝐩𝐞 𝐛𝐢𝐧𝐝𝐢𝐧𝐠𝐞𝐧: vrije draaibaarheid (enkelvoudige binding)
▪ sp3 hybridisatie
▪ Oneindig veel conformaties
▪ Verschillen in torsiehoek
▪ Grote mate van variabiliteit
➢ Verschillende energie-inhoud onderscheibaar: conformationele isomerie
1.3.1 Opbouw van een Newmanprojectie
❖ Verschillende conformaties voorstellen
❖ Opbouw
➢ Waarnemer kijkt langs de as van de binding waarrond rotatie is
➢ 2 atomen
▪ Dichtste: snijpunt overige bindingen
▪ Achterste: cirkel
➢ 3 overige bindingen: symmetrisch verdeeld
Geëclipseerd Geschrankt
1.4 Propaan
❖ Energiebarriere: 14 kJ/mol
➢ Sterische hinder tussen C-CH3 en C-H: 6 kJ/mol
➢ Tussen C-H en C-H: 4 kJ/mol
❖ Ook C-CH3 binding
,2020-2021 Organische chemie Cel 1
1.5 Butaan
❖ Anti
➢ Min energie
➢ Geschrankt rond C2-C3
➢ 180° (CH3 het verste uit elkaar)
❖ Maximaal geëclipseerde
➢ Max energie: 19 kJ/mol hoger dan anti
➢ Eclipseren
➢ 0°
❖ Eclips
➢ Energie 16 kJ/mol hoger dan anti
➢ 120° of 240° (-120°)
❖ Gauche formaties
➢ Min energie
➢ 60° en 300° (-60°)
➢ Elektronenwolken raken → afstoting moet overwonnen worden → Energie met 3,5 kJ/mol
verhogen
❖ Butaanmodellen bij kamertemperatuur
➢ 64% anti en 18% gauche
1.5.1 Alkanen groter dan butaan
❖ Meest stabiel: alle C-C staan anti
❖ Een deel ook gauche want er is voldoende Ekin
❖ Lineaire alkanen komen zelfden voor als volledig lineaire keten
❖ Conformaties gaan in elkaar over en kunnen overal in de keten optreden
→ Groot aantal conformaties (neemt toe met grote keten): dynamisch
1.6 De ruimtelijke structuur van alkenen en alkynen
1.6.1 Etheen en buteen als representatieve voorbeelden van alkenen
❖ 𝛑 − 𝐭𝐲𝐩𝐞 𝐛𝐢𝐧𝐝𝐢𝐧𝐠𝐞𝐧 (dubbele binding)
➢ sp2 hybridisatie
➢ Geen vrije draaibaarheid 𝛑- binding eerst breken
▪ 240 kJ/mol
▪ Bij hoge temperaturen of door licht
❖ Planair
❖ Als C atomen gebonden aan de dubbele binding, een verschillende substituent draagt
→ 2 isomere vormen mogelijk: cis-transdiastereoisomerie (stereoisomerie)
➢ Cis-isomeer
▪ Methylgroepen aan dezelfde zijde dubbele binding
▪ Meer reactief
▪ Meer sterische hinder
➢ Trans-isomeer
▪ Tegenovergestelde zijden
▪ Kleinere verbrandingswarmte: stabieler
→ Verbranding zal netto minder reactiewarmte vrijgeven = laagste verbrandingswarmte
1.6.2 Alkynen
❖ Lineair
❖ Sp-hybridisatie
, 2020-2021 Organische chemie Cel 1
1.7 De ruimtelijke structuur van cyclische verbindingen
= aromaten
❖ Gesloten keten beperkt mogelijke conformaties
❖ Rotaties enkel mogelijk als de ring-structuur blijft behouden
➢ Geen bindingen breken
❖ 6-ring meest voorkomend
➢ Laagste verbrandingswarmte = lineaire alkanen
1.7.1 De conformatie van cylcopropaan: Bayer- en Pitzerspanning
❖ Cycloalkanen: niet stabiel en zeer reactief
➢ Door hoge inwendige energie en spanning
➢ Hogere verbrandingswarmte (energie uit spanning)
❖ Cyclopropaan
➢ 1 conformatie: eclips
➢ 3 koolstofatomen vormen hoekpunten van gelijkzijdige driehoek
➢ Co-planair
➢ Valentiehoeken: 60°
▪ Grote afwijking van verwachtte sp3 C-atomen (109°)
→ Spanning ontstaat: inwendige energie hoger
= Bayerspanning (hoekspanning)
➢ Alle C-H bindingen zijn geëclipseerd = verhoging inwendige energie
→ Spanning
= Pitzerspanning
❖ Spanning hoogst in cyclopropaan
1.7.2 Cyclobutaan en cyclopentaan
❖ Spanning vermindert voor cyclobutaan
❖ Spanning valt weg voor cyclopentaan ➔ zou stabielste moeten zijn (is niet zo!)
❖ Spanning neemt toe voor cyclohexaan
❖ Verbrandingswarmte: stabiliteit is niet als verwacht
➢ Verbrandingswarmte minimaal bij cyclohexaan
➢ Grote ringen: identieke verbrandingswarmte aan cyclohexaan
→ Verklaring:
➢ Conformaties zijn mogelijk (niet planair blijven)
▪ Pitzerspanning vermijden (Pitzerspanning neemt normaal toe met 8 kJ/mol per extra CH2
groep)
▪ Cyclobutaan: vlinderconformatie
• Grotere hoek dan 90°: afwijken van eclips → stabieler
▪ Cyclopentaan: envelop-conformatie
• Nog steeds 2 eclipsen over → stabieler
1.7.3Cyclohexaan: het cyclische basismotief voor de meeste biochemische relevante cyclische
verbindingen
❖ Geen Bayerspanning en geen Pitzerspanning
➢ Valentiehoeken: 109°
➢ Alle bindingen geschrankt
➢ Verbrandingsspanning = verbrandingsspanning van lineaire alkanen
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller tianypollet. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $9.23. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
62555 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now