Summary
Samenvatting organische chemie: reactiviteit
- Course
- Institution
Met deze samenvatting behaalde ik een 15/20 op de test en was ik geslaagd in eerste zit. Er is ook een overzicht aanwezig met alle reactietypes.
[Show more]
Seller
Follow
SchmidtDPM
Reviews received
Content preview
Samenvatting organische chemie: reactiviteitOrganische chemie: reactiviteit
1 Begrippen in organische chemie
1.1 Nucleofiel – elektrofiel - radicaal
Begrip Betekenis
Nucleofiel (Nu) Een elektronrijk bestanddeel.
Elektronrijk karakter Dit wil zeggen dat er één of
meerdere vrije
elektronenparen of een C-C π
elektronenpaar in de molecule
aanwezig is.
Hyperconjugatie Dit is het positief
mesomeereffect dat optreedt
bij een C-H-binding naast een
lege p-orbitaal op een
naastgelegen koolstofatoom.
Bij deze binding treedt er een
ruimtelijke overlap op tussen
het lege p-orbitaal en de σ-
binding.
1.1.1Nucleofiel
a. Neutraal nucleofiel
Neutrale nucleofielen zijn elektronrijk.
Bij een C-C π -binding is er nucleofiel gedrag door de
zijdelinkse overlap van 2p atoomorbitalen, waardoor er
elektronenrijke zones boven en onder de binding ontstaan.
Organisch neutrale nucleofielen: amines, alcoholen, ethers.
Niet-organische neutrale nucleofielen: water en ammoniak
(NH3).
Het nucleofiel gedrag zal enkel optreden in de
aanwezigheid van een passend elektrofiel.
De reactiviteit is zwakker dan bij anion nucleofielen.
b. Geladen nucleofiel
Geladen nucleofielen zijn anion deeltjes.
Het anion wordt toegevoegd onder zoutvorm. Na
dissociatie van het zout, wordt het anion deel beschikbaar
voor de reactie. Het metaalkation vertoont geen
reactiviteit in het reactiemidden.
1
, Samenvatting organische chemie: reactiviteit
Organische anion nucleofielen zijn alkoxiden (RO-),
gedeprotoneerde amines (RNH-, R2N-), carboxylaationen
(RCOO-), alkylanionen (R-)…
Niet-organische anion nucleofielen zijn hydroxiden (OH-) en
het amide anion (NH2-).
c. Neutraal vs geladen nucleofiel
Anion nucleofielen zijn reactiever dan neutrale
nucleofielen.
Binnen de anion nucleofielen is diegene met de meeste
stabilisatie (groter geconjugeerd systeem bij resonantie
door mesomerie) minder reactief en vertoont een minder
sterk nucleofiel gedrag, omdat deze stabieler zijn.
1.1.2Elektrofiel
a. Elektrofielen: voorstelling
2 types worden onderscheiden:
Een kation gedraagt zich als elektrofiel omwille van zijn
positieve lading. Zijn positieve lading is het kenmerk van
zijn elektron arm karakter. Door dit elektron arm karakter
zal het elektrofiel snel reageren met elektronrijke
bestanddelen (Nu). Voorbeelden van elektrofielen zijn
carbokationen, deze bevatten en positieve lading op een
C-atoom:
- Methylkationen (CH3+)
- Primaire carbokationen (RCH2+). Het kationcentrum is
gebonden aan één alkylgroep (R). Vb. ethyl kation,
CH3CH2+.
- Secundair carbokation (R2CH+). Het kationcentrum is
gebonden aan twee alkylgroepen (R). Vb. isopropyl
kation, (CH3)2CH+.
- Tertiair carbokation (R3C+). Het kationcentrum is
gebonden aan drie alkylgroepen (R). Vb. tert-butyl
kation, (CH3)3C+.
Een neutrale molecule is nooit een elektrofiel op zich, maar
kan wel elektrofiele eigenschappen vertonen. Dit vereist
dat binnen de molecule een elektrofiel centrum aanwezig
2
, Samenvatting organische chemie: reactiviteit
is. Dit elektrofiel centrum is een δ+ centrum, dat ontstaat
door een verschil in elektronegativiteit tussen gebonden
atomen in de molecule. Voorbeelden van moleculen met
elektrofiele eigenschappen: halogeenalkanen, ketonen,
aldehyden, zuurhalogeniden, esters, amiden en
anhydriden.
b. Elektrofielen: verschil in reactiviteit
Kationen zijn veel reactiever als elektrofiel dan het
elektrofiele δ+ centrum in neutrale reagentia.
Carbokationen zijn heel reactief.
Het verschil in reactiviteit heeft te maken met het verschil
in stabiliteit. Het meest stabiele kation is het minst
reactief. Verschillen in stabiliteit hebben te maken met de
mogelijkheid om een lading te spreiden doorheen een
structuur door mesomerie of conjugatie. Verschillen in
stabiliteit worden ook gekoppeld aan hyperconjugatie.
c. Carbokationen: verschil in reactiviteit door hyperconjugatie
Hyperconjugatie wordt waargenomen bij carbokationen.
Het C-kation centrum is sp2 gehybridiseerd. De lege 2p-
lobe van dit kation centrum wordt door “interactie” met de
elektrondensiteit aanwezig in naburige σ-bindingen
gedeeltelijk opgevuld. Hierdoor is het kation karakter
minder sterk aanwezig. Het afzwakken van de positieve
lading zorgt voor verhoging van de stabiliteit van het
kation.
Hyperconjugatie treedt nooit op bij een methylkation. Deze
is dus het minst stabiele carbokation en dus ook het meest
reactief.
Het effect van hyperconjugatie neemt toe met het aantal
alkylgroepen gebonden aan het kation centrum.
Stabiliteit: tertiair carbokation (R3C+) > secundair
carbokation (R2CH+) > primair carbokation (RCH2+) >>
methyl kation (CH3+)
Stabiliteit door mesomerie weegt meer door dan
stabilisatie door hyperconjugatie.
1.1.3Radicaal
Radicalen bevatten een ongepaard elektron.
- Methyl radicaal (CH3•)
- Primair radicaal (RCH2•)
- Secundair radicaal (R2CH•)
3
, Samenvatting organische chemie: reactiviteit
- Tertiair radicaal (R3C•)
- Radicalen worden ook gestabiliseerd door mesomerie.
1.2 Additie – Eliminatie – Substitutie
1.2.1Additie reacties: A + B D
Er worden 2 moleculen samengevoegd en vormen één
eindproduct
1.2.2Eliminatie reacties: A–B–D A=B + D
Er wordt een bestanddeel verwijderd uit de reagens moleculen.
Er kunnen 2 types dubbele binding ontstaan: een gepolariseerde
dubbele binding (C=O) of een niet-gepolariseerde dubbele
binding (C=C).
1.2.3Substitutie reacties: A-B + D A-D + B
Er wordt een deel van de molecule vervangen door het
toegevoegde reagens.
1.3 Regioselectiviteit – stereoselectiviteit
1.3.1Regioselectiviteit
Dit is een reactie die leidt tot de selectieve vorming van één
bepaald plaatsisomeer.
Voorbeeld:
1.3.2Stereoselectiviteit
Dit is een reactie die leidt tot de selectieve vorming van één
bepaald stereoisomeer. Dit kan een enantiomeer of een
diastereomeer zijn.
Voorbeeld: Er is geen voorkeur voor één van beide
diastereomeren. Deze additie reactie verloopt dus niet
stereoselectief.
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller SchmidtDPM. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $7.51. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
49497 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now