Examen VWO
2007
tijdvak 1
dinsdag 29 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde 1,2
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 25 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 71 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen
worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden
aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening
of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er
bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan
worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
700025-1-025o
, Epoxypropaan
1,2-Epoxypropaan is een cyclische koolstofverbinding met de volgende
structuurformule:
O
CH3 CH CH2
Er bestaat een aantal isomeren van 1,2-epoxypropaan.
Hieronder is de structuurformule van een structuurisomeer weergegeven.
CH3 O CH CH2
3p 1 Geef de systematische naam van deze structuurisomeer.
3p 2 Geef de structuurformules van drie andere structuurisomeren van
1,2-epoxypropaan.
Hieronder is een molecuul 1,2-epoxypropaan ruimtelijk weergegeven.
H H
O Hierin stelt – een binding voor in het vlak van de tekening,
C C
··· en stellen bindingen voor die naar achteren respectievelijk
CH3 H naar voren wijzen.
2p 3 Leg aan de hand van de ruimtelijke weergave van een molecuul
1,2-epoxypropaan uit of er stereo-isomeren van 1,2-epoxypropaan mogelijk zijn.
1,2-Epoxypropaan is een belangrijke grondstof voor verschillende soorten
polymeren.
Wanneer 1,2-epoxypropaan polymeriseert, ontstaat een zogenoemde polyether.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan start doordat een molecuul
1,2-epoxypropaan reageert met een molecuul van een zogenoemde initiator,
vaak een alcohol. Daarna reageren moleculen 1,2-epoxypropaan met moleculen
van de ontstane tussenproducten tot de uiteindelijke polymeerketens.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan met 1,2-propaandiol als initiator is
hieronder in een reactievergelijking weergegeven.
CH3 CH3
O
CH3 CH OH CH3 CH O (CH2 CH O )m - 1CH2 CH OH
+ (m + n)CH3 CH CH2
CH2 OH CH2 O (CH2 CH O )n - 1CH2 CH OH
1,2-propaandiol 1,2-epoxypropaan CH3 CH3
Door de molverhouding initiator : 1,2-epoxypropaan te variëren en/of door van
verschillende initiatoren uit te gaan, kunnen bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan verschillende soorten polymeermoleculen worden gevormd.
700025-1-025o 2 lees verder ►►►
, Omdat de sterkte van de bindingen tussen deze verschillende soorten
moleculen varieert, kan men op deze manier de eigenschappen van de stof die
ontstaat, beïnvloeden.
Zo zullen de polymeermoleculen die ontstaan bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan met sacharose als initiator verschillen van de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol als initiator.
Eén van die verschillen is dat de gemiddelde lengte van de ketens in de
polymeermoleculen die ontstaan met sacharose als initiator anders is dan in de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol als initiator.
2p 4 Leg uit of de gemiddelde lengte van de ketens in de polymeermoleculen die
ontstaan met sacharose als initiator groter of kleiner is dan de gemiddelde
lengte van de ketens in de polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol
als initiator. Neem aan dat:
− de molverhouding 1,2-propaandiol : 1,2-epoxypropaan gelijk is aan de
molverhouding sacharose : 1,2-epoxypropaan;
− bij beide polymerisaties het 1,2-epoxypropaan volledig reageert.
700025-1-025o 3 lees verder ►►►
, Aspirinebereiding
Een van de industriële bereidingen van aspirine (acetylsalicylzuur) berust op de
reactie van salicylzuur met ethaanzuuranhydride:
HO O HO O
C O
C O
OH CH3 C O C CH3 O
+ O + CH3 C reactie 1
CH3 C OH
O
salicylzuur ethaanzuuranhydride aspirine ethaanzuur
Het ethaanzuuranhydride dat voor deze reactie nodig is, wordt gevormd door
ethaanzuur met de stof keteen te laten reageren:
O
O CH3 C
CH2 C O + CH3 C O reactie 2
OH CH3 C
O
keteen ethaanzuur ethaanzuuranhydride
Met behulp van de reacties 1 en 2 kan worden berekend hoeveel g keteen
minimaal nodig is om 1,00 kg aspirine te produceren.
4p 5 Geef deze berekening.
Deze bereiding van aspirine kan vereenvoudigd worden weergegeven in de
volgende vier stappen.
Stap 1 Ethaanzuuranhydride en salicylzuur laat men in een oplosmiddel in de
molverhouding 1 : 1 gedurende 20 uur in een reactor (reactor 1) bij circa
90 ºC met elkaar reageren.
Stap 2 Het reactiemengsel wordt overgebracht naar een zogenoemde
kristallisatietank. Daar kristalliseert de ontstane aspirine. Dit proces
duurt ongeveer 80 uur en vindt plaats bij circa 20 ºC.
Stap 3 De vaste aspirine wordt vervolgens in een scheidingsruimte door middel
van filtratie gescheiden van de rest van het vloeibare reactiemengsel.
Stap 4 Het filtraat wordt overgebracht naar een tweede reactor (reactor 2).
Daarin wordt het bij reactie 1 ontstane ethaanzuur met keteen omgezet
tot ethaanzuuranhydride. De oplossing die hierbij ontstaat, wordt in
reactor 1 geleid.
Aangenomen mag worden dat reactie 1 en reactie 2 aflopende reacties zijn en
dat in de kristallisatietank alle aspirine kristalliseert.
700025-1-025o 4 lees verder ►►►
2007
tijdvak 1
dinsdag 29 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde 1,2
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 25 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 71 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen
worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden
aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening
of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er
bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan
worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
700025-1-025o
, Epoxypropaan
1,2-Epoxypropaan is een cyclische koolstofverbinding met de volgende
structuurformule:
O
CH3 CH CH2
Er bestaat een aantal isomeren van 1,2-epoxypropaan.
Hieronder is de structuurformule van een structuurisomeer weergegeven.
CH3 O CH CH2
3p 1 Geef de systematische naam van deze structuurisomeer.
3p 2 Geef de structuurformules van drie andere structuurisomeren van
1,2-epoxypropaan.
Hieronder is een molecuul 1,2-epoxypropaan ruimtelijk weergegeven.
H H
O Hierin stelt – een binding voor in het vlak van de tekening,
C C
··· en stellen bindingen voor die naar achteren respectievelijk
CH3 H naar voren wijzen.
2p 3 Leg aan de hand van de ruimtelijke weergave van een molecuul
1,2-epoxypropaan uit of er stereo-isomeren van 1,2-epoxypropaan mogelijk zijn.
1,2-Epoxypropaan is een belangrijke grondstof voor verschillende soorten
polymeren.
Wanneer 1,2-epoxypropaan polymeriseert, ontstaat een zogenoemde polyether.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan start doordat een molecuul
1,2-epoxypropaan reageert met een molecuul van een zogenoemde initiator,
vaak een alcohol. Daarna reageren moleculen 1,2-epoxypropaan met moleculen
van de ontstane tussenproducten tot de uiteindelijke polymeerketens.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan met 1,2-propaandiol als initiator is
hieronder in een reactievergelijking weergegeven.
CH3 CH3
O
CH3 CH OH CH3 CH O (CH2 CH O )m - 1CH2 CH OH
+ (m + n)CH3 CH CH2
CH2 OH CH2 O (CH2 CH O )n - 1CH2 CH OH
1,2-propaandiol 1,2-epoxypropaan CH3 CH3
Door de molverhouding initiator : 1,2-epoxypropaan te variëren en/of door van
verschillende initiatoren uit te gaan, kunnen bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan verschillende soorten polymeermoleculen worden gevormd.
700025-1-025o 2 lees verder ►►►
, Omdat de sterkte van de bindingen tussen deze verschillende soorten
moleculen varieert, kan men op deze manier de eigenschappen van de stof die
ontstaat, beïnvloeden.
Zo zullen de polymeermoleculen die ontstaan bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan met sacharose als initiator verschillen van de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol als initiator.
Eén van die verschillen is dat de gemiddelde lengte van de ketens in de
polymeermoleculen die ontstaan met sacharose als initiator anders is dan in de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol als initiator.
2p 4 Leg uit of de gemiddelde lengte van de ketens in de polymeermoleculen die
ontstaan met sacharose als initiator groter of kleiner is dan de gemiddelde
lengte van de ketens in de polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol
als initiator. Neem aan dat:
− de molverhouding 1,2-propaandiol : 1,2-epoxypropaan gelijk is aan de
molverhouding sacharose : 1,2-epoxypropaan;
− bij beide polymerisaties het 1,2-epoxypropaan volledig reageert.
700025-1-025o 3 lees verder ►►►
, Aspirinebereiding
Een van de industriële bereidingen van aspirine (acetylsalicylzuur) berust op de
reactie van salicylzuur met ethaanzuuranhydride:
HO O HO O
C O
C O
OH CH3 C O C CH3 O
+ O + CH3 C reactie 1
CH3 C OH
O
salicylzuur ethaanzuuranhydride aspirine ethaanzuur
Het ethaanzuuranhydride dat voor deze reactie nodig is, wordt gevormd door
ethaanzuur met de stof keteen te laten reageren:
O
O CH3 C
CH2 C O + CH3 C O reactie 2
OH CH3 C
O
keteen ethaanzuur ethaanzuuranhydride
Met behulp van de reacties 1 en 2 kan worden berekend hoeveel g keteen
minimaal nodig is om 1,00 kg aspirine te produceren.
4p 5 Geef deze berekening.
Deze bereiding van aspirine kan vereenvoudigd worden weergegeven in de
volgende vier stappen.
Stap 1 Ethaanzuuranhydride en salicylzuur laat men in een oplosmiddel in de
molverhouding 1 : 1 gedurende 20 uur in een reactor (reactor 1) bij circa
90 ºC met elkaar reageren.
Stap 2 Het reactiemengsel wordt overgebracht naar een zogenoemde
kristallisatietank. Daar kristalliseert de ontstane aspirine. Dit proces
duurt ongeveer 80 uur en vindt plaats bij circa 20 ºC.
Stap 3 De vaste aspirine wordt vervolgens in een scheidingsruimte door middel
van filtratie gescheiden van de rest van het vloeibare reactiemengsel.
Stap 4 Het filtraat wordt overgebracht naar een tweede reactor (reactor 2).
Daarin wordt het bij reactie 1 ontstane ethaanzuur met keteen omgezet
tot ethaanzuuranhydride. De oplossing die hierbij ontstaat, wordt in
reactor 1 geleid.
Aangenomen mag worden dat reactie 1 en reactie 2 aflopende reacties zijn en
dat in de kristallisatietank alle aspirine kristalliseert.
700025-1-025o 4 lees verder ►►►
