Hoofdstuk 3: Reacties van aromaten
3.1 Elektrofiele aromatische substitutie (EAS)
Elektrofiele aromatische substitutie op benzeen:
Door π- elektronen boven en onder het vlak van benzeenring is benzeen zelf een
nucleofiel. Het kan reageren met een elektrofiel en zo een carbokation vormen. De
tweede stap is het onttrekken van een proton zodat de aromaticiteit hersteld wordt.
PIJLEN:
Deel 1: vorming elektrofiel Uitz. Nitrering en sulfonering
Deel 2: aanval elektrofiel
Deel 3: herstellen aromaticiteit Uitz. Sulfonering
1. Nitrering
soort reactie Nitrering van benzeen met salpeterzuur (HNO3)
katalysator? H2SO4
opmerkingen 1. Protonering van HNO3 + verlies H20 vorming NO2 +
2. Intermediar gedeprotoneerd door base/ H20 herstelling
aromaticiteit
2. Sulfonering
soort reactie Sulfonering van benzeen met H2SO4
katalysator? /
opmerkingen 1. Vorming HO3S+
2. Intermediar gedeprotoneerd door base herstelling
aromaticiteit
opmerkingen Laaste stap is omkeerbaar uitzondering
3. Halogenering
soort reactie Bromering / chlorering
katalysator? Fe(III) Br3 of Fe(III)Cl3
opmerkingen 1. Vorming Br-Br-FeBr3 door deze verzwakte bind tussen
halogeenatomen kan één optreden als elektrofiel
2. Intermediar gedeprotoneerd door base herstelling
aromaticiteit
3. herstelling katalysator met HB+
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller marthaboosten. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $6.96. You're not tied to anything after your purchase.
