Organische chemie: visuele samenvatting - hoofdstuk 1-4 - additie-, substitutie-, eliminatiereacties, reacties op aromaten & reacties op carbonylverbindingen
31 views 1 purchase
Course
Organische chemie
Institution
Katholieke Universiteit Leuven (KU Leuven)
Organische chemie: visuele samenvatting - hoofdstuk 1-4
additie-, substitutie-, eliminatiereacties, reacties op aromaten en reacties op carbonylverbindingen
duidelijke weergave van alle reacties, welke reagentia, eindproducten, ...
gebruik van pijlen
zeer handig voor een kort, duidelijk overz...
SN2 - Halogeenalkanen: vlotte Nu subst Sterische hinder speelt belangrijke rol:
- Alcoholen/ethers: activatie nodig Prim > sec > tert
1. Protonering
2. Omzetting tot sulfonaatesters
- Aminen: geen Nu subst
SN1 Stabielste carbokation speelt belangrijke
rol:
Tert > sec > prim
Epoxyden 1. Zuur tussen SN1 EN SN2 Eindproduct: O of N-atoom op 2 bind
- Aanval Nu bij op stabielste plaats van een OH groep kan epoxyden
2. Basisch SN2 reactie zijn
- Aanval Nu bij minst sterische
hinder
, Eliminatie
Reacti Base? regioselectiviteit stereoselectiviteit
e
E2 Sterke base nodig Regel van Zaitsev Anti-eliminatie
(stabielste alkeen) !! gehalogeneerde cyclohexanen ondergaan
alleen eliminatie als zowel het H als X atoom
in axiale posities staan!
stoelconformaties
E1 Base speelt geen Stabielste carbokation Syn- en anti-eliminatie
rol vormen Vorming stabielste alkeen (trans-isomeer)
Eliminatie op RX/ROH met het onttrekken van halogeenalkaan/ H2O tvv een alkeen
Reactiviteit: tert > sec > prim
EAS Katalysator/ welke reagens?
Nitrering + HNO3 + H2SO4 (tvv NO2+ als E)
Sulfonering + 2 H2SO4 (tvv HSO3+)
Halogenering + Br2 / Cl2 en + FeBr3 / FeCl3
Friedel-Crafts alkylering + AlCl3 + halogeenalkaan (vorming carbokation als E)
MAAR elke vorming van carbokation is oke, bv ook protonering van een alkeen
Friedel-Crafts- acylering + AlCl3 + zuurchloride (tvv acylkation)
eventuele reductie met H2, Pt tot een alkylgesubstitueerde aromaat
Relatieve reactiviteit van benzeenderivaten
Activatie: +I, +M (ortho, para richtend) + lad op ipso C-atoom gewenst
De-activatie: -I, -M (meta richtend) + lad op ipso C-atoom niet gewenst
Uitz. Halogenen: deactiverend (-I), maar zijn wel o, p richters (+M)!
regioselectiviteit
NAS
Enkel op arylhalogeniden met -M op = Bimoleculaire reactie
ortho/para!! Stap 1. Additie van nucleofiel op benzeenderivaat(arylhalogeniden)
Benzeenderivaat is niet langer het Stap 2. Eliminatie van halogeenatoom
nucleofiel!
PIJLEN
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller marthaboosten. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $7.00. You're not tied to anything after your purchase.