Hoofdstuk 12: Oxidaties en reducties
Redoxreacties = reacties waarbij elektronen worden uitgewisseld
binnen organische chemie redoxreacties belangrijke plaats
in biologische systemen belangrijk bij produceren energie
organische chemici gebruik bij synthese groot aantal verbindingen
Bij redoxreacties veranderen oxidatiegetallen
o oxidatie stijging in oxidatiegetal
o reductie daling in oxidatiegetal
FORMULE OXIDATIEGRAAD VAN GEMERKT KOOLSTOF ( C)
CH4 -4
CH2 = CH2 -2
HOCH2CH2OH -1
CH3CH2OH -1
CH3CH = O +1
CH3COOH +3
bij reactie voor verbinding aantal C-H bindingen toeneemt/aantal C-O, C-N of
C-X bindingen afneemt (X = halogeen) verbinding reductie ondergaan
aantal C-H bindingen vermindert/ aantal C-O, C-N of C-X bindingen stijgt
oxidatie
additie water aan alkeen reactieproduct één C-H binding meer en één C-O
binding meer dan reagens één C-atoom gereduceerd + één C-atoom
geoxideerd
Enkele voorbeelden oxiderende reagentia zijn:
o zachte oxidantia:
Lucht, zilveroxide (Ag2O), koud (basisch of neutraal)
kaliumpermanganaat (KMnO4)
o krachtge oxidatiemiddelen:
Zure oplossingen van kaliumpermanganaat (KMnO 4) en zure
oplossingen van natrium- of kaliumdichromaat (Na2Cr2O7 of K2Cr2O7)
Enkele voorbeelden van reductiemiddelen zijn:
o waterstof + vaste katalysator (Pt, Ni of Pd)
= katalytische hydrogenatie, kan bijna altijd toegepast worden, maar in
praktijk apolaire functies sneller/gemakkelijker gereduceerd.
o metaalhydriden: natriumboorhydride (NaBH 4) en
lithiumaluminiumhydride (LiAlH4). Reductie metaalhydriden enkel
uitgevoerd worden op polaire groepen reducerend deeltje is in dit
geval hydride-ion (H-). LiAlH4 is sterker reducerend middel dan NaBH 4.
1
, o metalen: Zn, Sn of Fe
12.1 Oxidatiereacties
12.1.1 Oxidatie van aldehyden
Aldehyden: zeer gemakkelijk geoxideerd tot carbonzuren
Zwakke oxidantia zoals luchtzuurstof of zilveroxide volstaan
12.1.2 Oxidatie van alkenen met kaliumpermanganaat
a) in drastische omstandigheden (zuur midden, hoge temperatuur) dubbele
binding gebroken + ontstaan carbonylverbindingen. oxidatieproducten zijn
ketonen, carbonzuren + CO2
b) in zachte omstandigheden (koude, neutrale oplossingen) alkenen
geoxideerd tot vicinale diolen (glycolen)
12.1.3 Oxidatie van alcoholen
oxidatieproducten afhankelijk van aard alcohol
In verleden gebruik gemaakt chroomzuur (H 2CrO4) gevormd wanneer
dichromaat in aangezuurde waterige oplossing wordt gebracht
a) Primaire alcoholen
Primaire alcoholen geoxideerd tot aldehyden onmiddellijk verder omgezet
tot carbonzuren
oxidatie lagere primaire alcoholen gestopt in
aldehyde-stadium indien gevormde aldehyde
door destillatie onttrokken wordt aan oxiderend
medium
Oxidatie tot aldehyde-stadium wordt ook bereikt bij gebruik PCC
(pyridiniumchloorchromaat) als oxidans is zwakker oxidans dan chroomzuur
dient gebruikt te worden in watervrij solvent zoals CH 2Cl2 in aanwezigheid
water aldehyde verder oxideren tot carbonzuur
2
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller saarvercammen. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.25. You're not tied to anything after your purchase.