Hoofdstuk 11: Carbonyl ll verbindingen
11.1 Reactieviteit van carbonyl ll
verbindingen
Reacties van verbindingen uit groep III aldehyden en
ketonen
bezitten op carbonyl C-atoom geen groep die
gesubstitueerd kan worden +aangegeven als carbonyl II verbindingen
O elektronegatiever is dan C C-atoom carbonylgroep draagt partiëel
positieve lading
C-atoom (net als bij carbonyl I verbindingen) kan aangevallen worden door
nucleofiel
Elektronendeficiënte karakter carbonylkoolstofatoom blijkt uit blauw gebied
in potentiaalmappen
Aldehyde heeft
grotere partiële positieve lading op C-atoom carbonylgroep dan keton in
keton twee alkylgroepen partiële lading stabiliseren ( tegenwerken) door
hyperconjugatie
bij aldehyden slechts één alkylgroep beschikbaar voor stabilisatie via
hyperconjugatie aldehyde meer reactief dan keton bij nucleofiele additie
sterische hindering grote rol bij bepalen reactiviteit aldehyden/ketonen
C-atoom carbonylgroep van aldehyde minder sterisch gehinderd dan dat van
keton nucleofiel kan carbonylkoolstofatoom vlotter bereiken bij aldehyde
dan bij keton
hindering bij ketonen ook minder stabiel tetraëdrisch intermediair
1
, Aldehyden/ketonen minder reactief dan carbonyl I verbindingen waarbij Y -=
zeer zwakke base maar reactiever dan carbonyl I verbindingen waarbij Y - =
relatief sterke base
+ opgave 11.1
11.2 Reactiemechanisme van nucleofiele additie
Carbonzuren/carbonzuurderivaten ondergaan nucleofiel additie-
eliminatiereacties
nucleofiel addeert aan carbonylkoolstofatoom wordt groep geëlimineerd uit
tetraëdrisch intermediair Netto komt dit neer op substitutiereactie van Y-
door Z-
aldehyden/ketonen groep gebonden aan carbonylgroep veel te sterke base
(H- of R-) om onder normale omstandigheden geëlimineerd te kunnen worden
die groep niet vervangen door andere groep
daarom geen substitutieproducten vormen bij reactie met nucleofielen
additie nucleofiel aan carbonylkoolstofatoom van aldehyde/keton
tetraëdrische verbinding
nucleofiel = sterke base zoals R- of H tetraëdrische verbinding stabiel (er kan
niets geëlimineerd worden) = irreversiebele nucleofiele additiereactie.
nucleofiel = relatief zwakke base reversiebele nucleofiele additiereactie =
nucleofiel kan geëlimineerd worden uit tetraëdrische verbinding
2
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller saarvercammen. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.20. You're not tied to anything after your purchase.