Dit document bevat alle lesstof van het vak organische synthese 2 geordend in drie hoofdstukken: reactiemechanisme, structuurherkenning en theoretische achtergrond
, 2.3.7 Bruto formule achterhalen..................................................................................................20
2.4.0 Infraroodspectrometrie...........................................................................................................20
3.0.0 Theoretische begrippen...............................................................................................................23
3.1.0 Thermodynamica en kinetiek..................................................................................................23
3.2.0 Vacuüm- en eenvoudige destillatie..........................................................................................24
3.3.0 Gefractioneerde en azeotropische destillatie..........................................................................26
3.4.0 Extractie...................................................................................................................................27
3.5.0 Herkristallisatie........................................................................................................................29
2
, 1.0.0 Reactiemechanismes
1.1.0 Additiereacties I
1.1.1 Elektrofiele additie van alkenen
Het voorbeeld van elektrofiele additie wat het makkelijkste te gebruiken is, is de vorming van een
alkyl halide.
In bovenstaand voorbeeld is wordt er net als bij een sn1 reactie een carbokation intermediair
gevormd. Dit is kenmerkend voor deze reactie en veel additie reacties. De vorming van dit lineaire
molecuul staat dan ook vast, maar als je te maken hebt met vertakkingen kan dit anders worden. de
vorming van een carbokation zorgt voor een stabiliserende tussenstap die zichzelf optimaliseert.
In bovenstaand voorbeeld zijn er tijdens de vorming van het intermediaire carbokation twee opties
voor de locatie. De stabiliteit van een carbokation neemt toe met het aantal substituanten
(3*>2*>1*). In het onderstaande product wordt er een primair carbokation gevormd. Deze zijn er
instabiel. Bij de bovenste wordt er een tertiair carbokation gevormd. Deze zijn erg stabiel en zal dus
winnen in competitieve productvorming ten opzichte van de eerste optie. Dit zal dus ook het enige
gevormde product zijn in deze reactie.
Hieruit is een regel op te maken uit de organische synthese.
De regel van Markovnikov: Het elektrofiel bindt aan het C-atoom waar de meeste H-atomen aan
zitten
Er kan echter nog een fenomeen zich voordoen. Dit gebeurt alleen wanneer een naburig
koolstofatoom de potentie heeft om stabieler te zijn dan het originele atoom. In onderstaand
voorbeeld wordt er een secundair carbokation ion gevormd. Deze zijn relatief stabiel, echter is er de
mogelijkheid om het naburige koolstofatoom het carbokation te maken welke tertiair zou kunnen
zijn. Dit vindt dan ook plaats door een hydride shift. Hiermee schuift het carbokation een plaats op
3
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller noahnijhuis. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $16.64. You're not tied to anything after your purchase.
