dit is een samenvatting van het vak organische chemie: structuur. deze wordt gegeven in het eerste semester van het eerste jaar. deze samenvatting bevat alle hoofdstukken, ook een uitgebreide versie van naamgeving is aanwezig.
Inleiding
Herkennen van organische moleculen
= koolwaterstofverbindingen.
Basisskelet = C-keten. Deze C-atomen zijn gebonden aan H maar kan ook func?onele groep
hebben à O, N, S
Func?onele groepen = bepalend voor chemisch en fysisch gedrag vd verbinding. Je moet ze
kunnen herkennen om een correcte naam te kunnen geven aan de molecule.
Heteroatomen = halogenen en N en O
3D structuur van organische moleculen
Org. Moleculen ≠ vlak à ze hebben een 3D structuur. Die voorstelling hangt samen met de
hybridisa?etoestand van elk atoom in de molecule. ALLE atomen (behalve H) zijn in
organische moleculen gehybridiseerd.
Hybridisa8e in organische chemie: inleiding
Atomen maken geen gebruik meer van atoomorbitalen om bindingen te maken à ze
gebruiken hybride orbitalen è sp3, sp2 of sp hybridisa?e
Hybridisa/e in organische chemie
Hybridisa8e en het C-atoom
C heeQ in kern 6 protonen en dus ook 6 elektronen. Deze zijn verdeeld over 2 schillen. Er
ziTen er 2 op de 1e schil en de 4 resterende ziTen op de 2e schil (= valen?eschil) en zijn
verdeeld over 2 subschillen à 2 e- in de 2s-schil en 2 e- in de 2p-schil è 2s2 2p2
C heeQ dus 4 valen?e-elektronen.
Het 2p atoomorbitaal bestaat uit 3 energe?sch gelijkwaardige atoomorbitalen: px, py en pz
Voor deze 3 gedegenereerde 2p orbitalen is de elektronenwolk gekarakteriseerd door
een haltervormige organisa?e, ze staan alle drie loodrecht op elkaar, voor C zullen er
dus twee 2p-A.O. halfgevuld zijn.
Atomen gaan bindingen aan om een volledig gevulde valen?eschil te bekomen à 8 e-
è zorgt voor stabiliteit = octetstructuur = edelgassen.
Voor C betekent dat dat er 4 extra e- zich gaan binden à C = tetravalent atoom.
sp3 hybridisa8e
voorbeeld: methaan (CH4), H stelt 4 e- ter beschikking vh niet gehybridiseerde C atoom. Je
zou verwachten dat er dan hoeken van 90° ontstaan tussen C en H, dat is echter niet het
geval, de hoek zijn 109° è het centrale C-atoom komt voor in gehybridiseerde toestand en
de C-H bindingen zijn dan het gevolg vh gebruik van hybride orbitalen die we aantreffen rond
het gehybridiseerde C-atoom.
Voor het maken van 4 enkelvoudige bindingen zijn 4 energe?sch
gelijkwaardige H.O. rond C nodig à lineaire combo vd 4 valen?e-
A.O. vh C-atoom è mix van 1 keer 2s A.O. en 3 keer 2p A.O. = 4 H.O.
à sp3 hybride orbitalen à vormen een tetraëder = 109°
Alle enkelvoudige bindingen = sp3, H is enige dat A.O. gebruikt om te binden.
-1-
,sp2 hybridisa8e
è dubbele bindingen à 1s binding en 1π binding. Π
binding is het resultaat van zijdelingse overlap tussen 2p-
orbitalen. Er moet dus ?jdens de hybridisa?e 1 2p-A.O.
overblijven om deze overlap te kunnen doen. De andere 2
en het 2s A.O. zullen samen hybridiseren tot drie energe?sch gelijkwaardige sp2
H.O. de vier e- worden nu gelijkwaardig verdeeld over de 3 sp2 H.O. en het niet-
gehybridiseerde 2P A.O.
De 3 sp2 H.O. zijn gericht volgens de hoekpunten ve driehoek à 120° è het
heeQ dus een planaire omringing. Dat wil zeggen dat het een vlakke molecule is.
Met weliswaar een ver?caal “uitsteeksel” dat het 2p A.O. is.
sp hybridisa8e
à moleculen met een drievoudige binding è 1 s en 2 π
bindingen. Er zullen dus 2 2p orbitalen niet meedoen aan
het proces van hybridisa?e. Het 3e 2p A.O. zal samen met
het 2s A.O. hybridiseren tot 2 energe?sch gelijkwaardige
sp H.O.
De twee sp H.O. zijn volgens een rechte georiënteerd è structuur rond een sp
gehybridiseerd C-atoom is lineair. De hoeken bedragen dus 180°
In ethyn bijvoorbeeld hebben beide sp gehybridiseerde C-atomen 2 sp-H.O. voor het
vormen van 2 s - bindingen en twee 2p A.O. waarmee 2 π bindingen gevormd worden
(= onderdeel vd drievoudige binding)
Overzicht à voor C-atomen en niet C-atomen (O en N)
-2-
,Organische moleculen en hun (ruimtelijke) structuur
Drie manieren om organische moleculen voor te stellen
Planaire voorstelling = Lewisstructuur.
Alle C-atomen tekenen die deel uitmaken vd molecule, deze worden dan aangevuld met
nodige bindingen totdat tetravalent C-atoom bekomen wordt. Deze worden dan verder
aangevuld met H-atomen. (als er geen H staat, wordt dat hier gezien als een CH3 groep.)
De 3D structuur vd molecule gaat hier volledig verloren.
Gecondenseerde voorstelling
C-H bindingen worden niet meer expliciet weergeven à C-keten = aaneenschakeling van CHn
groepen. Ook hier is de 3D structuur verloren gegaan.
Zaagtandstructuur of skeletvoorstelling
Enkel de C-ketens tekenen zonder expliciet de C te vermelden.
- Snijpunt van twee lijnen = C
- Aan einde ve lijn = C
- H-atomen wordt niet getekend.
Is pas interessant als er meer dan 3 C-atomen aanwezig zijn. De 3D-structuur kan
weergegeven worden door de H-atomen weer te geven met een ruimtelijke projec?e. De
C-keten wordt gezien als liggend in het vlak à H-atomen staan erop. Verdikte lijn = uit
vlak, s?ppellijn = in het vlak.
Cyclohexaan: 3D structuur –
stoelconforma8e
= cyclisch koolwaterstof opgebouwd uit 6 C-atomen. De
enkelvoudige gebonden C-atomen in de molecule zijn
allemaal sp3 gehybridiseerd à tetraëdrale omringing
rond elk C-atoom è bindingshoeken van 109° = geen vlakke molecule. De 3D configura?e =
stoelstructuur.
Er zijn 2 types van H-atomen:
1. Axiale H-atomen = loodrecht op posi?e vh vlak vd ring à 3 die naar boven wijzen en 3
naar beneden
2. Equatoriale H-atomen = de C-H liggen evenwijdig met de C-C bindingen van in de ring.
Ook hier 3 die naar boven wijzen en 3 die naar beneden wijzen.
Dit is dan de vereenvoudigde weergave vd molecule, H-
atomen worden niet weergegeven.
Er bestaan 2 energe?sch gelijkwaardige vormen à
omzegng gebeurd door “omklappen” à heeQ gevolgen
voor de H-atomen. Axiaal wordt equatoriaal en omgekeerd.
Je moet ze beiden kunnen tekenen.
Tekenen à zie cursus pg. 3.11
-3-
, Mesomerie
Wat is mesomerie
Of chemische resonan?e = gevolg van verplaatsing van elektronenparen binnen de structuur
ve molecule, an- of ka?on. De e- -paren komen dus niet gefixeerd voor tussen 2 atomen à
kunnen zich verplaatsen binnen molecule è delokalisa?e van elektronenparen.
Mobiele elektronenparen zijn:
- Vrije elektronenparen = e- die per twee aan een element hangen à mobielst
- π elektronenparen = die van in een dubbele binding
à delokalisa?e wordt geïni?eerd vanuit de vrije elektronenparen. De e- uit de s - binding
vertonen geen mobiliteit = een gelokaliseerde binding.
Mesomerie laat toe om verschillen in reac?viteit te verklaren, structuur van org moleculen
correct voorstellen, verschillen in zuurtegraad verklaren, …
Ook heeQ de molecule met de meeste resonan?evormen de meest stabiele ionstabiliteit.
Type voorbeeld mesomerie: aroma8sche verbinding
De π-bindingen komen niet gelokaliseerd voor tussen 2 C-atomen. In structuur
1 is er een π-binding tussen C1 en C2, in structuur 2 is deze verschoven naar C2
en C3. Daardoor is de dubbele binding tussen C3 en C4 van structuur 1
verschoven naar C4 en C5. Waardoor er dan weer een verschuiving plaatsvindt
vd C5 en C6 binding in structuur 1.
Let er wel steeds op dat er al?jd 4 bindingen moeten zijn rond het C-atoom à vergeet de H-
atomen niet in rekening te brengen bij het bepalen daarvan.
Het optreden van elektron delokalisa?e is karakteris?ek voor geconjugeerde systemen. In het
geval van benzeen kan je zeggen dat de 3 π-bindingen een geconjugeerd systeem vormen.
à het is een fenomeen dat optreedt wanneer np-loben en/of π systemen alternerend
voorkomen binnen de structuur vd verbinding. Let op dat de juiste pijl gebruikt wordt:
resonan?e pijl ↔ en geen reac?e pijl →.
Toepassen mesomerie: basisregels voor tekenen van resonan8e
structuren
Als mesomerie plaatsvindt kunnen ve molecule meerdere resonan?estructuren worden
getekend.
Basisprincipes voor het tekenen van resonan?estructuren:
- Binnen een verbinding verplaatsen zich e- -paren à aangeduid door elektronpaar pijl.
- C, N en O zijn allemaal maximaal tetravalent à maximaal omringd door 4 e- -paren.
- Vrije e- -paren zijn het mobielst à vandaaruit zal resonan?e getekend worden.
- Respecteer de neutraliteit/lading van de molecule/ion à formele ladingen aanduiden
en zorgen dat deze geneutraliseerd worden of niet meer/minder worden.
Toepassen mesomerie: voorbeelden en tekenen van resonan8e
structuren à pg. 4.6
-4-
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through EFT, credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying this summary from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller Rubyrups. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy this summary for $9.21. You're not tied to anything after your purchase.
