College aantekeningen
SN2 Reaction Mechanism - Organic Chemistry
- Vak
- Instelling
Condensed class notes for lectures about the Substitution Nucleophilic SN2 reaction mechanism.
[Meer zien]Voorbeeld 1 van de 1 pagina's
Voorbeeld 1 van de 1 pagina's
In winkelwagen
In winkelwagen
Verkoper
Volgen
kac26
Voorbeeld van de inhoud
SU2 MECHANISM : This REACTION involves ANucleophile
Attacking Electrophie
An And BATE : THE RATE FOR THIS TYPE Of REACTION DEPENDS BOTH ON THE
RATE = K NU- ELECTROPHiLE
THE SNZ REACTION MECANIM PROCEEDs Concentration of THE NucleopHrEd THE CONCENTRATron of
LEAGGroup GETag REPLACED
1 .
m
Bowd formAron THE ELECTROPARE
Breakage
↳ THES MEANS THAT All a
SangLE
.
CONCERTED Step .
Occurs
SMULTANEOUSCY . In OrdER for THES TO BE TRUE ,
The REACTION Must HAVE A
TRANSMRON STATE .
CONONIONS FOR REACTION
#
It
IMPORTANT FACTOR
DETERMING
HO Br
THE NECLEOPHRE -
THE ABUSY OF THE MOREOPARE TO DOMRE ELECTRONS IS THE MOST N SUZRASE
Hz-o
>
HJC-Br Ho Br
.....
......... - ·
TRANSTRON STATE : DONERS
a)
CHARGE NEGANEL CHARGED
BASES HAVE MORE ELECTRONS AVAILABLE THAN THER AIDS THIS MARES THEM BETTER
CONJUGHE
: . .
OF BONDS
addrowsy formarow of NOTERMEdRACE HAS
HIGH ENERGY
THE
BREAKING CHARGED
THE TRANSPROW STATE S A WHICH A
Energy
ARE A Ac t i o n
LARGER
TEMPORARY STATE NO ,
b)
FORMG
And THE TRANSOW STATE CANNOT BE SCHATED, ASM IS A STABLE OR DISTINET SPECTES RESONANTE : DELOCALTED ACROSS MULTIPLE ATOMS WILL IMPATR THER REACTNMY SMOCE THE SPECIES US MORE STABLE
CHARGES
NOT . V .
HAS REAL LIFETIME , As Bowd BRATron C) SoLVATION : THE REACTION WILL BE HIVERED If THE NUCLEOpHrE iS SONABLE POLAR APROTC SOLVENTS ARE USED TO Avoid THIS PROBLEM
Lasting Long
no -
As A . . .
6) ICEPRES and
GOMETRICALy Demanding
STErres :
BukrERIverEoptMES Are WEARER SLOW THE REACTION . SuZ IS A REACTrow .
1 No- STEREOCHEMISTRY :
PROR TO THE MUCLEOPHILIC ATTACK , THE
Add MONALly THE Number Of SUBSTMENTS Al THE L CARBON WIL infLUENCE RATE THE EASTERN is for THE NUCLEOpHHE
s
, . To
La
·
It
ELECTROPHML MOLECUE POSSESSES A TETRAHEORAL GEOMETRY - ACCESS THE ELECTROPANIC CENTRE, THE FASTER THE REACTION Occurs .
I
LG
......... HOWEVER TEMPORARY ADOPTS
2 nw
"It DURING
THE TRANSMON STATE, M A
It"
,
Suz
only
ME Hzc-Br THE OF THE
LEAGGROUp
Bipyramidas fasT
LEAGABRIT LEAGGROUP
GEOMETRY With THE : THE ALSO DETERMINES THE
Tergone New-leavinggroup
,
Hz
·
316
> -
FORCES FROM
10 Asc Br
Wit THE LANDER WAALS REACTION RATE
TOGETHER
SUSSTVENS in A PLANE . .
THE MeLeopre puSHES And
20 A i
r
a) STABHMY : THE BEST ARE ONES THAT ARE STABLE ANTOWS ONE
The SUBSTrEns
Away Auror
Now-LEarng HsC ,
CH3
Br
V
S Low
LEARNYGROUPS
30 Hac su 1 only
THE FORMS A TETRAHERAL M LOOKS Like An THEY HAVE LEfT THIS ENSURES THAT THE MECHANISM
THERMODYNAMICALLY FAROURED
AGAN
AS THE
LEAVINGGROUP
MOLECURE DEPARTS . . IS .
STEREOCHEMISTRY At THAT CENTRE b) The Same factors That Make
Marengoodering
THIS INVERTS THE OVERALL
INVERTED UMBRELLA .
Basicry : A Wear Base also
I Br ci
good LEAggroups
for
Halogens Learnggroup orusy
Make SUBSTHMON REACTIONS
group
.
HI HBr HCl
Strongestacids
<merkest And
WHAMSON ETHER
SYNTHESTS : AN SUZ REACTION
Sn2 REACTIONS
BETWEEN AN ALKOVdE & AlkyL HALidE form poor
impromy Earuggroups
TO An :
ETHER TWO
STEP REACTION OH is A Terrible Base
Learnygroup STrough
1 is Too
Stands for SUBSTroon NoteopAric
, , .
SNZ
.
BioLECr-
CAN BE RETROSYNTHETIC (REVERSERAN) or Forward
. We crow from said SuformE ESTERs
CANALYSIS
usmoy
Or .
THE FAVOURED REACTION HAS 1
. Acid-Base Catalysts : Acid Catalysis Altrates THE ELECTROpHMEI THE REACTION WHE BASE CATALYSIS ACTIVATES THE
REACTME PRODUCTS/ 1) Acid Catalysis
signficantly
THE MORE of H20 Whic Better
mereophre in The reaction
leaminggroup
Hz is used to Tur n moto a .
+ Nat
- .
0
REACTANTS for RETROSYNTHETre . Sur for Esters
2 : & morecute
Using
sat
8 +
Forward RESPECTTEly
-
↓ 2) + THAT HAS A ELECTROw -
Strong writing +-Br
Ho
Oz H> Br
Br >
OH HzC, + But +
. -
>
o O
HC
attached create a
Group oxygen
To to
VUCLEOPARES & CARBON- CARBON BONDS : WEARER BASE A THUS A BETTER
LEANGGroup
.
⑧
~
3 -
Acetyldes Super Helpfu for Carbon-CARBON Bonds A Suz REACTre SUFONAE 1) Of > a
Creamy Leaggroups
Arrows Are Excellent Due
-
Cyanides THAI BECAUSE
THEY ARE SUCH VECLEOPAUES RESONANCE of THE
STRONG
S TO Some common
Oxygens
.
.
Sur forATES ARE 2) Br +
0 7 Br + o , -
,
-
↳
·
Tosyle (ots) 0 - -Us11
ken
H R
↓ !
~
Br ACETONARME
7
chorage
O
P · II
·
(OMs) TRifLATE (oTf)
MESYLATE ·
as O S
Cfz
- -
R ! r !
1) varHz
Hd Ch
BrHE as
=
, -
-
Hechwa -
Dit zijn jouw voordelen als je samenvattingen koopt bij Stuvia:
Bewezen kwaliteit door reviews
Studenten hebben al meer dan 850.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet jij zeker dat je de beste keuze maakt!
In een paar klikken geregeld
Geen gedoe — betaal gewoon eenmalig met iDeal, creditcard of je Stuvia-tegoed en je bent klaar. Geen abonnement nodig.
Direct to-the-point
Studenten maken samenvattingen voor studenten. Dat betekent: actuele inhoud waar jij écht wat aan hebt. Geen overbodige details!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper kac26. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor $2.99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 65040 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 15 jaar dé plek om samenvattingen te kopen
Laatst bekeken door jou
Tentamen (uitwerkingen) ·
PSYC 290 Exam 3 Review 2024
Tentamen (uitwerkingen) ·
NURS 3020 Week 4 Quiz
Tentamen (uitwerkingen) ·
MNB1501 EXAM PACK 2021
College aantekeningen ·
Hoofdstuk 10: Handicap
