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Vertiefte Organische Chemie (Lehramt)
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Zusammenfassung/Mitschrift Vertiefte Organische Chemie für Lehramtskandidaten (VOCLA)
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Radikalreaktionen•
Starten der Reaktion durch Wärme 1300°C) Oder Licht
# Oder ""
# -
H + a -
c, Hf
-
Cl + H Cl-
e. ¥, enjqgn.ph#ieitwjn;srerricntetweraen)
BDE :
105
""
Imd 58 85 103
AG -
-
freie Energie
Art (105-158) kcallmd (85-103) kcatlmd ( Gibbs Energie )
"
' " -
= -
>
AH -
-
Reaktionsenergie
Verlust
> >
Gewinn Ht endotherm
:
bzw .
enthalpie
-
=
-
25kcal 1h01 H exotherme
:
ebenfalls :
Arci =
-
26kcal Imd >
Die Reaktion ist exotherm 8 ergon
Mechanismus
°
Methan und Chlor sind stabile Moleküle , die die Oktett regel erfüllen und ohne Energiezufuhr
niemals miteinander reagieren
>
hr oder # ( Licht oder Wärme) führen zur Bildung von Radikalen , die eine sich selbst erhaltende
Kettenreaktion in Gang setzen
•
Drei Stufen der Kettenreaktionen :
(1) KettenStart :
Erzeugung von Radikalen Ihr Is )
(2) Kettenfort Pflanzung :
Radikal 1- Edukt >
Produkt -1 Radikal
B) Kettenabbrach :
Radikal -1 Radikal >
geschlossen schattiges Molekül
(1) Kettenstart >
homdytische BindungsSpaltung
EI II -
hr .
2 .
+58kcal Imd
(erfüllt Oktettregel ) lediglich 78
>
(2) Ketten
fortpflanzung H
Ist
Ea -4kcal Imd
Ä Etb
-
Cl H H Cl
.
+
tzkcami,
-
. -
srt -
* ,
-
Methyl radikal
(hoch reaktiv)
, Ä Cl Eat
EH
}
-
I htt: -27kcal Imo ,
.
HGC -
Cl t CI .
Energiediagramm '
kann erneut mit einem
Wasserstoff abstraktion
i. ctbttta
.MY#IfaiftiroeagierenEHfth4
-
Meth
^
+ Chbrabstraktion
"
" .
4-
-
+1
+2
a
!
a
-
-
> t.CI
Reaktions Koordinate
4 ACHTUNG :
Radikale sind hoch reaktiv und gehen auch unproduktive Reaktionen ein :
H
& .
Ä H -
EH, '
HG
-
H t.CH
}
* '
H K -1 '
keinen Einfluss auf die Nettoreaktion !
Art -
O kcallmol
(3) Ketten abbrach
•
Rekombination zweier Radikale zu einem Unreaktivem Molekül ,
das die Oktettregel wieder
erfüllt .
/ I
Hf t.CI >
Hf
-
Cl
?
Spuren beider Methan Chlorierung )
"
( findet
.
HG ICH
-
>
Hf
-
CH} sich tatsächlich in
}
"
(i t 1- M -
Cl -
Cl 1- M
Stoßpartner, der Energie aufnimmt
Aufgrund der geringen Konzentration der Radikale sind Rekombination sehr
unwahrscheinlich
•
:
Vorher laufen oft mehrere Hunderttausend Kettenfortpflanzen reaktionen ab .
•
Die Chlorierung von Methan ist Unsekktiv Und Mehrfach chlorierung findet statt
11
Mischung
-
-
CH , t Ck III >
HG -
Cl t CHZCI ,
t Hast CCK,
BDEIEH) 101 99 96
Ikcallmd] 37% 41% 19% 3%
Destillation Trennung beider industrieller Methan chlorierung
•
.
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