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Zusammenfassung Organische Chemie für Naturwissenschaftler (OCN)
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Zusammenfassung zur Vorlesung Organische Chemie für Naturwissenschaftler (OCN)
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Modulprüfung FleischerOrganische Chemie 1
Einführung
Organische Chemie = Chemie der Kohlenstoffverbindungen
- Kohlenstoff kann mit sich selbst und Elementen
wie zum Beispiel Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel
und Halogenen stabile kovalente Bindungen
eingehen
Wöhler’sche
Harnstoffsynthese
(1828)
Atom
Atomhülle: Aufbau - Quantenzahlen: beschreiben den Zustand eines
Systems
1 Elektronen liegen auf diskreten Energieniveaus
Quantenmechanik: Elektron als Welle und
Teilchen
2 Beschreibung dieser durch Schrödinger-
Gleichung
3 Aufenthaltswahrscheinlichkeiten = Orbitale
(Wellenfunktionen):
- Hauptquantenzahl n
- Nebenquantenzahl l
- Magnetquantenzahl m
- Spinquantenzahl s
1
,Modulprüfung Fleischer
Moleküle = sind definierte Teilchen, die aus mindestens zwei
Atomen bestehen, die durch eine chemische Bindung
miteinander verknüpft sind.
Oktettregel = alle Atome, außer den Edelgasen, sind bestrebt,
durch Ausbildung einer chemischen Bindung mit
anderen Atomen formal über acht (für Wasserstoff:
zwei) Außenelektronen (= Valenzelektronen) zu
verfügen.
- Gilt streng genommen nur für Elemente der 1.
und 2. Periode
- Triebkraft: stabile Edelgaskonfiguration
Ionische Bindung - Elektrostatische Anziehung zwischen Ionen:
Kationen Positiv geladen
Anionen Negativ geladen
- Vollständige Übertragung von Elektronen
(zwischen 2 Elementen)
Kovalente Bindung - Valenzelektronen bilden gemeinsame
Elektronenpaare: 2 Atome teilen sich die
Elektronen
H2 Unpolare Bindung (gleichmäßig verteilte
Elektronenladung)
H2 O Polare Bindung (unsymmetrische
Ladungsverteilung des bindenden
Elektronenpaars ® Partialladungen d+ und
d- )
Lewis Formeln - Vereinfachte Darstellung der Valenzelektronen
- Elektronen der inneren Schalen werden nicht
dargestellt (da sie sich nicht an Reaktion
beteiligen)
Punkt Einzelnes Elektron
Strich Elektronenpaar
2
,Modulprüfung Fleischer
Molekülorbitale (MOs) = Linearkombination von Atomorbitalen (AOs)
- Beschreibung der Bindungsverhältnisse in
Molekülen
- Delokalisation von Elektronen, gemeinsame
Schalen
Gleichphasige = bindende MO
Überlappung
Gegenphasige = antibindende MO (*)
Überlappung
- p-Orbitale ® zwei Möglichkeiten:
Kopf-an-Kopf s-Bindung
Seitlich t-Bindung
Unterschied s-/t-Bindung:
Elektronendichte (Wahrscheinlichkeit für den
Aufenthalt der Elektronen) bei t-Bindungen außerhalb
(oberhalb/unterhalb) der Atomkernachse.
Bei s-Bindung ist die Elektronendichte an der
Verbindungsachse zwischen den zwei Atomkernen.
Hybridisierung = Kombination verschiedener Orbitale
- in stabilen Verbindungen bildet Kohlenstoff vier
kovalente Bindungen aus
- einfachstes organisches Molekül: Methan (CH4)
Chemische Reaktionen Wichtige Aspekte bei Reaktionen:
Thermodynamik Energetische Betrachtung
chemischer Reaktionen (die
Änderung der Energiezustände
der Moleküle während der
Reaktion)
Kinetik Geschwindigkeit chemischer
Reaktionen (die Geschwindigkeit
3
, Modulprüfung Fleischer
mit der sich die Konzentration der
Edukte und Produkte ändert)
Chemische Thermodynamik befasst sich mit den Eigenschaften
Thermodynamik eines Systems im Gleichgewicht (Zustand, bei dem
sich die Konzentration der Edukte und Produkte nicht
mehr ändert)
𝑎𝐴 + 𝑏𝐵 ⇌ 𝑐𝐶 + 𝑑𝐷
Gleichgewichtskonstante:
[𝐶]! ∗ [𝐷]"
𝐾=
[𝐴]# ∗ [𝐵]$
K>1 Reaktion läuft in Richtung Produkte ®
Gleichgewicht liegt rechts
K=1 Gleichgewicht liegt in der Mitte
K<1 Gleichgewicht liegt auf Seiten der Edukte
- Je stabiler Verbindung umso höher ist
Konzentration im Gleichgewicht
- Geringe freie Enthalpie (Energie) = stabile
Verbindung
Gibbs’sche Energie ∆𝑮𝟎 - Änderung der freien Enthalpie der Produkte im
Vergleich zu Edukten unter
Standardbedingungen
∆𝐺 ! = (𝑓𝑟𝑒𝑖𝑒 𝐸𝑛𝑡ℎ𝑎𝑙𝑝𝑖𝑒 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘𝑡𝑒) − (𝑓𝑟𝑒𝑖𝑒 𝐸𝑛𝑡ℎ𝑎𝑙𝑝𝑖𝑒 𝐸𝑑𝑢𝑘𝑡𝑒)
∆𝐺 ! = −𝑅𝑇𝑙𝑛𝐾
Gibbs-Helmholtz- Verknüpft ∆𝐺 & mit zwei weiteren thermodynamischen
Gleichung Größen:
- Änderung der Enthalpie ∆𝐻&
- Entropie ∆𝑆 &
∆𝐺 & = ∆𝐻& − 𝑇 ∗ ∆𝑆 &
Enthalpieänderung = im Verlauf der Reaktion umgesetzte Wärmemenge
- Wärme wird freigesetzt, wenn Bindungen
gebildet werden und verbraucht, wenn sie
aufgelöst werden
4
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