CHEMIE HOOFDSTUK 1: Aminozuren, peptiden en
eiwitten
Aminozuren
1. AZ hebben gemeenschappelijke structuureigenschappen
Aminozuren
o Eiwitten/proteïnen opgebouwd uit covalent gekoppelde AZ
Proteïnen = polymeren van AZ
Met elk AZ residu covalent gebonden aan een buur
Residu reflecteert het verlies van H2O bij koppeling AZ
o Voorkomen
20 basis AZ voor eiwitten
W door de genen gecodeerd (voor de translatie)
Talrijke andere AZ in de natuur
Door post-translationele veranderingen/modificaties van eiwitten
(°) andere eiwitten of AZ (er zijn er dus meer dan de 20 AZ)
o Bouw
Carboxylgroep + aminogroep + R restgroep aan (allen aan) α C
Αlfa-koolstof chiraal (= asymmetrisch) (°) stereoenantiomeren
Uitz: Glycine niet chiraal
L/D configuraties = ruimtelijke spiegelbeelden (zoals R/L hand)
D/L configuratie = gebaseerd op glyceraldehyde L-AZ: aminogroep links
o AZ in eiwitten zijn enkel L-stereoisomeren (in de natuur)
L-vorm meer vertegenwoordigt tgv natuurlijke selectie = evolutie
Selectie obv specificiteit RNA & enzymen op ribosoom
Enzymen maken covalente peptidebindingen (°) eiwitten
Asymmetrische actieve plaats enzyme specificiteit
2. AZ kunnen worden ingedeeld op basis van R-groepen
R groepen
o Belangrijkste eigenschappen: polariteit, ionisatiegraad, grootte R groep
o Indeling in 5 groepen: apolair, aromatisch, polair ongeladen, polair pos geladen,
polair neg geladen
o Nomenclatuur: 3- en 1-lettercode
1
,2.0 Tabel uitleg (Zie PPT)
Polariteit:
o Polair = wateroplosbaar = hydrofiel ; apolair ≠ wateroplosbaar = hydrofoob
Pk1 & Pk2:
o = pKa waarden van zuurgroep en aminogroep
PkR:
o = pKa waarde van R groep
PI:
o = iso-elektrisch punt
o = pH waarde waarbij netto lading in molecule = 0
o = omslagpunt in een titratiecurve
Hydropathie index:
o = oplosbaarheid in polair/apolair milieu wateroplosbaarheid van AZ
o = maat voor de vrije energie van AZ bij overgang van hydrofoob solvent naar water
o Tekens
+ = hydrofoob = oplosbaar in apolair milieu
- = hydrofiel = oplosbaar in polair milieu/water
Occurence:
o = gemiddeld procentueel voorkomen van AZ
2.1 Apolair (ZIE PPT)
Gly(G), Ala(A), Pro(P), Val(V), Leu(L), Iso(I), Met(M)
Hydrofobe interacties stabiliteit
Specifiek
o Met: apolaie thioether groep S minder apolair
o Pro: cyclisch rigiditeit verminderde flexibiliteit
2.2 Aromatische zijgroepen (ZIE PPT)
Phe (F), Tyr(Y), Trp (W)
R groepen redelijk apolair hydrofobe interacties
Specifiek
o Tyr: OH-groep (°) waterstofbruggen
o Tyr, Trp meer polair dan Phe door OH en N groepen
o Vnl. Trp, Tyr absorberen UV licht
Absorptiespectrum = absorptie door een molecule ifv de golflengte
Enkel deze 3AZ absorberen dit spectrum door de alternerende dubbele &
enkele bindingen
Maximale absorptie licht door eiwitten bij golflengte van 280 nm
Trp absorbeer het meeste, phenylalanine minste
2
, Lambert-Beer wet
o Meting van lichtabsorptie door moleculen door een spectrofotometer
Zo concentraties van moleculen in oplossing bepalen
o Formule
I0= intensiteit invallende licht ; I= intensiteit uitgezonden licht;
C= concentratie van absorberend species; L= weglengte door cuvette;
A= absorbance
E= exctinctiecoeff (afhankelijk van chemische aard en golflengte)
o Werkwijze
Lichtbron zendt licht uit gaat door monochromator selecteert en zend licht uit
van 1 specifieke golflengte gaat vervolgens in cuvet sample absorbeert deel
licht uitgezonden licht w gemeten door detector
Lichtabsortie vh sample ~ concentratie opgeloste stof & weglengte
2.3 Polair, ongeladen
Ser (S), Thr (T), Cys(C), Asn(N), Gln (Q)
Meer wateroplosbaar door waterstofbruggen
Cys: sulhydrylgroep
o 2 cysteine reageren tot dimeer AZ = cystine
(°) S-S brug
Sterk hydrofoob
2.4 Geladen zijgroepen
Positief geladen zijgroepen
o Lys(K), His(H), Arg(R)
o Basische AZ
Negatief geladen zijgroepen
o Asp (D), Glu (E)
o Bevatten secundaire carboxylgroepen
o Zure AZ
3. AZ kunnen ingedeeld worden op basis van de R groep
Overlappende chemische eigenschappen: sommige AZ geladen én hydrofoob
o indeling is arbitrair!
3
, o Alternatieve indeling: AZ nummer 21 aanwezig = U Selenocysteine
4. Ook weinig voorkomende AZ hebben belangrijke functies
+/- 300 AZ niet in eiwitten
Sommige AZ (°) door post-synthetische modificaties
o Bv. 4-hydroxyproline: afgeleid van Pro
o Bv. Selenocysteine(Sec, U) en pyrrolysine: afgeleid van serine
Mogelijke andere functie: N-huishouding
o Bv. Ornithine en citruline
5. AZ reageert als zuur of base
AZ = zwitterion
o Amfoteer/amfolyten = chemische verbinding die zowel met zuur als base kan
reageren
o Zwitterion kan + / – geladen zijn afh van de pH
6. AZ hebben een karakteristieke titratiecurve
pKa (dissociatie) van amino en carboxylgroepen w beïnvloed door intramoleculaire
interacties
Titratiecurve voorspellen de netto-lading van AZ
o Op basis van pKa netto lading AZ bepalen
o Iso-elektrisch punt P
= pH waarde waarbij netto lading = 0
= omslagpunt in een titratiecurve, meerdere mogelijk (= meerdere
protoneringen)
= gemiddelde van de twee pKa waarden
pH boven pI = negatieve lading, pH onder pI = positieve lading
Hoe verder van iso-elektrisch punt, hoe groter de netto lading
Peptiden en eiwitten
2.1 Peptiden zijn ketens van AZ
Peptiden en proteïnen = polymeren van AZ
Peptidebinding
o = condensatiereactie
H2O w afgesplitst
Reversibele covalente binding tussen C en N
Oriëntatie van binding: trans
Activatie van reactie door carboxylgroep, want slechte LG
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller bentemeulemans. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $9.78. You're not tied to anything after your purchase.