Constitutionele isomeren = dezelfde molecuulformule maar een andere aaneenschakeling van
atomen vb: butaan en isobutaan. (koolstofatomen worden op verschillende manieren aan elkaar
verbonden)
Nomenclatuur
Alkyl-groep: verwijderen van waterstofatoom in alkaan, -aan -> -yl vb: methyl, ethyl …
Propyl-groep: verwijderen waterstofatoom ve primair koolstofatoom (=gebonden aan 1 ander C-
atoom)
Isopropyl-groep: verwijderen waterstofatoom ve secundair koolstofatoom (=gebonden aan 2 andere
C-atomen)
1) Zoek hoofdketen = langste koolstofketen met zijgroepen; naam = aantal C-atomen
2) Zijgroep aangeven met nummer en naam (zo laag mogelijke plaatsnummer)
3) Alfabetische volgorde wanneer meerdere zijgroepen
4) Di-, tri-, tetra- .. toevoegen wanneer zelfde zijgroep vaker voorkomt (voorvoegsel telt niet
mee met alfabetisering!) vb: 2,4-dimethylhexaan
5) Naam zijgroep tussen haakjes wanneer de zijgroep vertakt is (voorvoegsel telt wel mee bij
alfabetisering!) vb: 4-(1-methylethyl)heptaan
,Intermoleculaire krachten
1) Ion-dipool-krachten
2) Dipool-dipool-krachten
3) Waterstofbruggen
spelen geen rol bij alkanen (neutrale, apolaire verbindingen + enkel C en H)
4) Dispersie-krachten (dipoolmomenten wordt geïnduceerd)
Eigenschappen
Stijging kookpunten van de homologe reeks
Smeltpunten: afh van hoe goed de moleculen in het kristalrooster passen
Smeltpunten even aantal C beter georganiseerd + hoger smeltpunt dan oneven aantal
Apolair
Dichtheden alkanen altijd lager dan dichtheid water vb: olie drijft op water
Weinig reactief
Structuur
Ethaan: 2 conformationele isomeren/conformeren; omzetting door rotatie om sigma-binding
Geschrankt
Geëclipseerd
Newman-projectie
Niet dezelfde energie! Meest stabiel is geschrankte conformeer, geëclipseerd conformeer heeft
meer energie
Sterisch effect = afstoting elektronenwolken die te dicht bij elkaar in de buurt komen
Vrije rotatie bij kamertemperatuur
“gauche-conformeren”: 2 methylgroepen staan scheef van elkaar
Cycloalkanen
= alkanen waarvan de koolstofatomen een ring vormen
Cyclo- toevoegen aan overeenkomstig alkaan -> lijntekening
Nomenclatuur
Regels analoog aan nomenclatuur alkanen
Structuur
Sp3-hybridisatie – hoek 109,5° soms destabilisatie door hoekspanning (krijgt maar 60°)
Vb: cyclopropaan wordt hierdoor zeer reactief
Enveloppeconfirmatie (cyclobutaan?)
Cyclobutaan en cyclopentaan niet planair
Cyclohexaan: 2 soorten waterstofatomen bij stoel-conformatie:
- Axiale -> geen sterische effecten meer
- Aquatoriale
omzetting door ring flip via boot-conformatie (energieverschillen worden makkelijk
overwonnen) : ene stoel-vorm wordt constant omgezet in andere
, Substituenten plaatsen; in axiale positie -> 1,3-diaxiale interactie (destabiliserend)
Sterische effect wordt groter bij grotere zijgroep
Cyclohexaan: 2 configurationele isomeren:
o Cis-vorm (=dezelfde kant)
o Trans-vorm (=andere kant)
Polycyclische systemen
2 cyclohexaanringen aan elkaar plakken via cis- of transkoppeling vb: steroïden (cholesterol)
Hoofdstuk 4: Alkenen
Inleiding
Cis-retinal kan binden met opsine en vormt rhodopsine (cis dubbele binding) -> absorptie licht zorgt
voor omzetting naar trans-retinal (trans dubbele binding)
Koolwaterstoffen: alg. formule: C n H 2 n
De overeenkomstige alkaan of cycloalkaan heeft 2 waterstoffen meer ( C n H 2 n+ 2)
Minstens 2 koolstofatomen sp2-hybridisatie
Elk koolstofatoom vlak-trigonale structuur (120°)
Alkenen
Geen vrije rotatie om pi-binding (kan niet draaien rond dubbele C binding zonder pi-binding te
breken)
Cis- en transvorm (configurationele isomeren): omzetting door pi-binding te breken
configurationele isomeren: verschillende fysische eigenschappen vb: ander kookpunt (kunnen
gescheiden worden) >< conformationele isomeren: geen verschillende eigenschappen
E/Z- nomenclatuur: Z = cisvorm (zusammen) ; E = transvorm
Nomenclatuur
1. Zoek langste keten met dubbele binding (dubbele binding laagst mogelijke nummer)
2. Voorvoegsel toevoegen bij meerdere dubbele bindingen vb: 2,4-heptadieen
Cyclische monoalkenen: nummer bij dubbele binding niet nodig
Reactiviteit
o additierreactie: 1 pi-binding en 1 sigma-binding worden 2 nieuwe sigma-bindingen
o Reactie op een allylisch C-atoom
Additie
Hydrogenering alkenen: additie waterstof aan alkeen Reductie dubbele binding: aantal H-atomen
gebonden op C-atoom vergroten
o Elektrofiel = deeltje met te weinig elektronen; positieve lading
o Nucleofiel = elektronenrijke verbinding, elektronenpaar kan makkelijk delen
Gaan reageren met elkaar (+ en -)
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller lottehulselmans. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $11.99. You're not tied to anything after your purchase.
