Summary
Samenvatting organische chemie reactiemechanismes
- Course
- Institution
Dit is een samenvatting in tabelvorm van elke functionele groep met hun vormingsmethode en reactiviteit.
[Show more]
2 reviews
By: amberrodrigo1 • 3 months ago
By: woutervandekeybus • 4 year ago
Seller
Follow
Riebertodeson
Reviews received
Content preview
Intermediair Vorming Stabiliteit ReactimethodenKation Opname van een proton Inductief effect: substitutie (reactie met Nucleofiel):
+I stabiliseert het kation -Nu is anion
-Nu is neutraal
-Nu is alkeen
Mesomeer effect: Eliminatie:
meer kanonieken wijst op een stabiel deeltje (proton) wordt uit de molecule gesplitst en komt een dubbele
intermediair. binding in de plaats.
Hyperconjugatie: Omleggin:
door overlapping in de beginmolecule wordt door omlegging binnenin de molecule vormt nieuw carbokation.
intermediair minder snel gevormd.
Sterische hinder:
hoe meer sterische hinder, hoe moeilijker het
intermediair gevormd kan worden.
ENW:
positieve lading op een weinig EN-atoom is
stabieler dan op een sterk EN-atoom.
Anion Afsplitsing van een positief deeltje De stabiliteit is evenredig met de zuursterkte van Zeer grote reactiviteit → direct verder reageren
het geconjugeer zuur.
Zuur/base reactie Inductief effect: Neutralisatie:
-I stabiliseert het anion Door aanwezigheid proton
Additie van een negatieve lading Mesomeer effect: Nucleofiele substitutie:
meer kanoniek zorgen voor een stabieler uitwisseling tussen verschillende moleculen
intermediair.
(aromaten zorgt voor stabiliteit)
Hybridisatietoestand: Nucleofiele additie:
hoog s-karakter zorgt voor een stabieler anion aaneenschakeling
(s- c-c < s- c=c)
ENW:
een negatieve lading op een sterk EN atoom is
stabieler dan op een zwak EN atoom
H-bruggen:
als het anion te negatief is kan het H-bruggen
vormen, wat het intermediair stabiliseert.
Pagina 1 van 11
,Radicaal Worden enkel gevormd door Radicalen kan men vergelijken met kanonieken Zeer reactief en veroopt in verschillende stappen:
homolytische splitsing -Initiatie (vorming radicaal)
-Propagatie (reactie radicaal)
-Terminatie (combinatie radicalen)
Thermische initiatie Inductief effect: Radicalaire substitutie:
(verhitting): +I stabiliseert het radicaal vormt steeds een mengsel omdat propagatie blijft doorlopen
kraken van de molecule (UV-licht)
Fotochemische initiatie Mesomeer effect: Radicalaire additie:
(kraken): de-lokalisatie zorgt voor stabiliteit van het uitwisselingsreactie
bestraling door licht zorgt voor radicaal (warmte)
homolytische splitsing
Redox initiatie: Hyperconjugatie: Radicalaire condensatie:
vorming door redoxreactie aanwezigheid van meer H’s op naburig C atoom Vorming radicalen die vervolgens combineren
zorgt voor stabilisatie van het radicaal (UV-licht of redox)
(overlapping)
Carbeen Het C-atoom heeft 2 Zeer onstabiel: Additiereactie aan dubbele binding
bindingspartners en 1 vrij EP levensduur minder dan 1 sec. Tussenschuifreactie
-triplet: 2 vrije EP’s
-signlet: 1vrij EP
α-eliminatie:
wanneer het niet beschikt over
een β-waterstof
Fotolyse of prolyse:
ontbinding bij verhitting of
verlichting
Simmons-smith reagens:
atoom gedraagt zich als carbeen,
maar is dit niet
Pagina 2 van 11
, Functionele groep Vorming stabiliteit reactiviteit
Alkanen / / Halogenering:
Door bestraling van licht of hoge temperatuur gaat
het alkaan splitsen (radicaalvorming)
Verbranding:
Alkaan wordt door O2 omgezet in H2O en CO2
Kraken:
Door hoge temperatuur gaat alkaan splitsen in een
kleiner moleculen
Alkenen Zeer handig als tussenproduct Sterische hinder: Electrofiele additie:
Cis is minder stabiel dan trans, door dat de -Halogeenadditie
sterische hinder meer langs 1 kant valt -Waterstofhalogenideadditie
-Waterstofhypohalietadditie
-Wateradditie (hydratatie)
Alcohol Additie van karbenen:
Stereospecifiek
Alkaan Reductie van alkanen:
Hydrogenatie door H en metaalkatalysatoren
1,2-diol Hyperconjugatie: Oxidatie:
Door de mogelijkheid tot overlapping is de -Epoxidatie
alkeen met de langste R-groepen en de -Hydroxylatie
meeste dubbele bindingen (polyeen) het -Ozonolyse
stabielste -met sterke oxidantia
Cyclopropaan Radicalaire addities:
-HBr additie (aanwezigheid perox)
-Radicalaire α-halogenering
Halide Nucleofiele additie:
1,2-dihalide Moet zuigende groep op de c=c staan
Halohydrin
Carbonyl-groep
Polyenen Zelfde als alkeen Zelfde als alkeen 1,2 en 1,4 additie:
Door overlapping van de 2π kan afhankelijk van de
temperatuur, reactietijd en oplosmiddel 1,2 of 1,4
Alkeen met meervoudige dubbele additie plaatsvinden
bindingen
(basisch gekatalyseerde eliminatie) Hyperconjugatie: Dels – Alder reactie:
Hoe meer dubbele bindingen, hoe stabieler Dieen kan 1,4-cycloadditie aangaan met een alkeen
Geisoleerde dubbele binding:
(in 1 stap)
Minstens 2 enkelvoudige
verbindingen tussen 2 dubbele
bindingen
Pagina 3 van 11
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller Riebertodeson. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $4.85. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
56326 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now