100% satisfaction guarantee Immediately available after payment Both online and in PDF No strings attached
logo-home
Previously searched by you
Previously searched by you
logo
samenvatting Organische Chemie $5.13
Add to cart
Quickly navigate to
Preview
  2.  
  3. Universiteit Gent (UGent)
  4.  
  5. Farmaceutische Wetenschappen
  6.  
  7. Organische chemie (J000477A)

Summary

samenvatting Organische Chemie
 0 purchase
  • Module
  • Organische chemie (J000477A)
  • Institution
  • Universiteit Gent (UGent)

Deze samenvatting bevat alle nodige theorie van het vak: de belangrijkste regels (Markovnikov, hybridisatie, Zaitsev, ... en een ordelijk overzicht per hoofdstuk van de reacties. Het vak heeft al jaren dezelfde cursus en wordt gegeven door A. Madder

Preview 3 out of 17  pages

Document information

  • May 17, 2024
  • 17
  • 2022/2023
  • Summary

Subjects

  • a madder
  • organische chemie
  • chemie
  • farmacie

Written for

  • Universiteit Gent (UGent)
  • Farmaceutische Wetenschappen
  • Organische chemie (J000477A)
All documents for this subject (12)

Seller

avatar-seller
farmaciestudentBa3

Reviews received

Content preview

Organische chemie
 Polair= symmetrische molecule: vectoren richting andere kant bv. H 2
 Apolair= asymmetrische molecule: vectoren zelfde kant gericht= dipoolmoment μ bv. HF
 Hoe groter verschil in elektronegativiteit, hoe grotere polariteit
 Lewisstructuur: alles voorgesteld door bolletjes
 Kékuléstructuur: covalente b voorgesteld door streepjes (VE met bolletjes)
 Promotie: zorgt voor ongepaarde e-, zodat hiermee covalente bindingen kunnen w gemaakt -> hybridisatie
 Hybridisatie: eerdere atoomorbitalen overlappen en vormen meerdere gelijkwaardige hybride-orbitalen


Sp3 orbitalen= 109,5° bv. ethaan

1 lobe groter= betere overlap= sterkere binding

Niet gebonden elektronenparen zitten altijd in sp3



Sp2 orbitalen= 120° bv. etheen

Overlapping gebeurt 1x langs de as: σ-binding

Overlapping van overige p-orbitalen gebeurt 1x evenwijdig: π-binding



Sp orbitalen= 180° bv. ethyn

Overlapping gebeurt 1x langs de as: σ-binding

Overlapping van overige p-orbitalen gebeurt 2x evenwijdig: π-binding



 Stabiliteit: s-orbitaal> hybride-orbitaal> p-
orbitaal
 Hoe meer s-karakter , hoe kortere= sterkere binding+ grotere bindingshoek, hoe stabieler, hoe zuurder,
hoe meer elektronegatief, hoe kortere bindingslengte+ delocalisatie= stabilisatie
 Vrij e- paar deelt graag met een met te veel d-=> reageert basis
 Alle enkelvoudige bindingen zijn σ-binding
 Additieve overlap= bindend molecuulorbitaal
o Lage energie: σ-orbitaal of π-orbitaal
o stabiliserend
o Mutuele aantrekking=> kortere afstand tsn kernen+ sterkere binding: covalente binding
o Positieve elektronendensiteit
o Minimale bindingsafstand
 Subtractieve overlap= antibindend molecuulorbitaal
o Hoge energie: σ-orbitaal of π-orbitaal
o Node tsn de kernen=> geen elektronendensiteit om afstoting te vermijden
o Destabiliserend

 Bindingsdissociatie-energie= wat vrijkomt bij vorming binding= E die je nodig hebt om te breken
o Hoe meer deze overlappen, hoe meer E vrijkomt, hoe stabieler tot ze elkaar afstoten
 3dubbel binding: sterker+ korter dan dubbele binding.: sterker+ korter dan enkele binding
 Kation: metaal= elektronen afgeven bv. Na+
 Anion: niet-metaal= elektronen opnemen bv. Cl -
 Radicaal: ongepaard e- dat overal een partner zoekt


 σ-binding: axiale overlap: s-/ px-orbitalen
o deze kost meer E om te vormen/ breken omdat overlap groter is
 π-binding: zijdelingse overlap: py-/ pz -orbitalen

,  SG= #bindingsparen+ #vrije e-paren
 Alifatische koolwaterstoffen (=niet-aromatisch)
o Verzadigde koolwaterstoffen: alleen enkelvoudige C-C bindingen
o Onverzadigde koolwaterstoffen: minstens 1 meervoudige binding
 Oplosbaar in apolaire solventen
 Lagere dichtheid dan water
 Interne alkyn/ alkenen hebben hoger kookpunt want stabieler
 Sterke van der Waals-reacties= meer aantrekking=> mooier stapelen=> hoger kookpunt
hoe meer bindingen
 Vinyl= direct naast dubbele b. (ethenyl)
 Allyl= naast vinylisch (prop-2-enyl)
 Iso-= 2-methyl- (p.73)
o Isobutaan= 2-methyl-propaan
o Isopentaan= 2-methyl-butaan
o Isooctaan=2-methyl-heptaan
 Neo-= 2,2-dimethyl-
o Neopentaan (2,2-dimethylpropaan)
o Neooctaan (2,2-dimethylhexaan)
 Prioriteit: alkeen> alkyn> halogeen
 Vrij e-paar: hoge elektronendensiteit
 Ammoniak: NH3 reageert basisch wegens vrij e-paar
 Ammonium: NH4+
 Pijl naar boven (kan ax of eq zijn) in stoelconformatie= subst. Ligt voor de figuur
 Een protisch solvent is altijd polair maar omgekeerd geldt dat niet: een polair solvent kan ook aprotisch
zijn.
o Een protisch solvent is een H-brug donor: een waterstof atoom zit hier op een sterk EN element
waardoor het verschil in EN groot is en men van waterstofbrugvorming spreekt.
o Een aprotisch solvent heeft zo geen waterstofatoom maar heeft wél partiële ladingen omwille van
elektronendelokalisatie binnen de solventmolecule (resonantievormen).
 Samengevat: men maakt onderscheid tussen apolaire en polaire solventen. Binnen de
groep polaire solventen kunnen we nog onderscheid maken tussen de protisch polaire
en de aprotisch polaire.
 Heb je bij synthese-oef zonder functionele groepen=> RADICALAIRE HALOGENERING (bv. Br 2/ Cl2 met
licht)
 Stabiliteit: tert> benzyl> allyl> sec>sec vinyl> prim> prim vinyl> halogeen> vinyl

2. Alkanen
 e-negativiteit zeer belangrijk in zuur/basen: hoe e -negatiever hoe sterker+ stabieler het zuur
o C< N< O< F
o I< Br< Cl< F MAAR OOK hoe groter, hoe stabieler, hoe zuurder dus hier is qua stabiliteit I> Br> Cl> F
 Invloed grootte> e-negativiteit op
zuurtegraad
 delokalisatie= stabilisatie: de last van de negatieve lading delen
 hoe meer e-negatief het substituent en hoe dichter deze bij het atoom met de negatieve lading staat, hoe
groter het inductief effect: e-zuigend subst.=> ↓pKa= zuurder (en omgekeerd) EXAMEN
 2 soorten conformaties:
o Geschrankte: bv. bij ethaan is alles onder 60° zo

2

, o
Geëclipseerde: molecule vindt dit niet leuk
o
De energie van geschrankte C1-atoom is niet perse even groot als die van C2, maar alles in dat
atoom zelf heeft wel dezelfde energie
 Hyperconjugatie: delokalisatie <e- door overlap van een σ-orbitaal met een leeg orbitaal
 Anti-conformatie: methylgroepen staan antiperiplanair (180°)
 Gauche conformatie: meer sterische hinder
 Hoe meer substituenten equatoraal, hoe stabieler
 Substituenten staan ONMOGEMIJK axiaal bij tertbutyl
 Energiediagram: TE KENNEN Inductief duwend effect
o Elke geëclipseerd H-H: 3 kJ/mol bij C(CH3)3: de 3 CH3
o Elk geëclipseerd bindingspaar: 1 kJ/mol worden lichtjes geduwd
o Elke geëclipseerd CH3-H: 5 kJ/mol naar het centraal C-
o Elke geëclipseerd CH3-CH3: 10 kJ/mol atoom waardoor de
o Elke gauche interactie: 3,6 kJ/mol positieve lading hierop
wordt verdeeld onder de
verschillende atomen=>
3. Alkenen stabieler
 Z-/ E-isomeren: kan niet op ringen!
o Kan niet op ringen!
o Snij dubbele binding loodrecht in 2, Z als ze rechtover elkaar staan, E als ze schuin staan

Reactiviteit: (hoe) gaat een reactie door, naar welke kant en hoe snel?
 Reactiemechanisme: elektrofiele additie
o sterk zuur staat proton af=> komt op elektrofiele koolstofatoom
o alkeen is nu elektrofiel=> wil een nucleofiel op elektrofiele koolstofatoom
 ∆H°>0: endotherm= energie geven= warmte w opgenomen= binding breken
 ∆H°<0: exotherm= energie krijgen= warmte w vrijgegeven= binding vormen


4. Reacties van alkenen
 elektrofiele additie:
o regioselectief! (niet bij secundaire/ symmetrische carbokationen)
 Alkylgroepen verlagen de positieve lading op koolstofatoom van het carbokation door:
o Inductief effect= ladingen doorgeven/ delen
o Hyperconjugatie= ruimtelijke overlap σ-binding+ leeg p-orbitaal
 Vorming carbokation is endo-energetisch, omdat je ervoor bindingen breekt
 Hoe meer substituenten rechtstreeks op het centraal koolstofatoom, hoe meer kans op hyperconjugatie
 Regel van Markovnikov: bij elektrofiele additie aan een alkeen komt het elektrofiel H + terecht op het
sp2-C-atoom met de meeste H-atomen (minst sterische hinder op C-atoom)
 H2O is een te zwak zuur om te adderen=> hydratatie-reactie: zure katalysator toevoegen (de katalysator zou ook een
nucleofiel kunnen zijn, maar de concentratie aan water is veel groter)
 OH komt op minst gesubstitueerde koolstofatoom (stabielste carbokation vormen)
 Omlegging: ALTIJD onderzoeken bij carbokationen
o 1,2-hydride shift: omlegging van H- naar de koolstofatoom rechtstreeks op de koolstofatoom vanwaar het kwam
o 1,2-methyl shift: omlegging van methylgroep naar aanburende C-atoom
o Ringexpansie: stabiliteit 4-ring< 5-ring< 6-ring

Boraan

 OF als zuur katalysator: elektrofiele additie: H+ als elektrofiel en water (dat OH wordt) als nucleofiel
o Markovnikov (H op C-atoom met meeste H)
 OF als hydroboratie-oxidatie: boraan als elektrofiel (dat OH wordt) en H - als nucleofiel


3

The benefits of buying summaries with Stuvia:

Guaranteed quality through customer reviews

Guaranteed quality through customer reviews

Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.

Quick and easy check-out

Quick and easy check-out

You can quickly pay through credit card for the summaries. There is no membership needed.

Focus on what matters

Focus on what matters

Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!

Frequently asked questions

What do I get when I buy this document?

You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.

Satisfaction guarantee: how does it work?

Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.

Who am I buying these notes from?

Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller farmaciestudentBa3. Stuvia facilitates payment to the seller.

Will I be stuck with a subscription?

No, you only buy these notes for $5.13. You're not tied to anything after your purchase.

Can Stuvia be trusted?

4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)

73429 documents were sold in the last 30 days

Founded in 2010, the go-to place to buy revision notes and other study material for 15 years now

Start selling

Recently viewed by you

Exam (elaborations) ·

(0)

SHRM-SCP Exam Study Prep

Summary ·

(1)

Samenvatting - Celbiologie

Summary ·

(0)

DESCARTES RESÚMENES EBAU

Summary ·

(0)

Samenvatting - Bouwtechnologie 4

$5.13
  • (0)
Add to cart
Added