Deze samenvatting bevat alle nodige theorie van het vak: de belangrijkste regels (Markovnikov, hybridisatie, Zaitsev, ... en een ordelijk overzicht per hoofdstuk van de reacties.
Het vak heeft al jaren dezelfde cursus en wordt gegeven door A. Madder
Organische chemie
Polair= symmetrische molecule: vectoren richting andere kant bv. H 2
Apolair= asymmetrische molecule: vectoren zelfde kant gericht= dipoolmoment μ bv. HF
Hoe groter verschil in elektronegativiteit, hoe grotere polariteit
Lewisstructuur: alles voorgesteld door bolletjes
Kékuléstructuur: covalente b voorgesteld door streepjes (VE met bolletjes)
Promotie: zorgt voor ongepaarde e-, zodat hiermee covalente bindingen kunnen w gemaakt -> hybridisatie
Hybridisatie: eerdere atoomorbitalen overlappen en vormen meerdere gelijkwaardige hybride-orbitalen
Sp3 orbitalen= 109,5° bv. ethaan
1 lobe groter= betere overlap= sterkere binding
Niet gebonden elektronenparen zitten altijd in sp3
Sp2 orbitalen= 120° bv. etheen
Overlapping gebeurt 1x langs de as: σ-binding
Overlapping van overige p-orbitalen gebeurt 1x evenwijdig: π-binding
Sp orbitalen= 180° bv. ethyn
Overlapping gebeurt 1x langs de as: σ-binding
Overlapping van overige p-orbitalen gebeurt 2x evenwijdig: π-binding
Stabiliteit: s-orbitaal> hybride-orbitaal> p-
orbitaal
Hoe meer s-karakter , hoe kortere= sterkere binding+ grotere bindingshoek, hoe stabieler, hoe zuurder,
hoe meer elektronegatief, hoe kortere bindingslengte+ delocalisatie= stabilisatie
Vrij e- paar deelt graag met een met te veel d-=> reageert basis
Alle enkelvoudige bindingen zijn σ-binding
Additieve overlap= bindend molecuulorbitaal
o Lage energie: σ-orbitaal of π-orbitaal
o stabiliserend
o Mutuele aantrekking=> kortere afstand tsn kernen+ sterkere binding: covalente binding
o Positieve elektronendensiteit
o Minimale bindingsafstand
Subtractieve overlap= antibindend molecuulorbitaal
o Hoge energie: σ-orbitaal of π-orbitaal
o Node tsn de kernen=> geen elektronendensiteit om afstoting te vermijden
o Destabiliserend
Bindingsdissociatie-energie= wat vrijkomt bij vorming binding= E die je nodig hebt om te breken
o Hoe meer deze overlappen, hoe meer E vrijkomt, hoe stabieler tot ze elkaar afstoten
3dubbel binding: sterker+ korter dan dubbele binding.: sterker+ korter dan enkele binding
Kation: metaal= elektronen afgeven bv. Na+
Anion: niet-metaal= elektronen opnemen bv. Cl -
Radicaal: ongepaard e- dat overal een partner zoekt
σ-binding: axiale overlap: s-/ px-orbitalen
o deze kost meer E om te vormen/ breken omdat overlap groter is
π-binding: zijdelingse overlap: py-/ pz -orbitalen
, SG= #bindingsparen+ #vrije e-paren
Alifatische koolwaterstoffen (=niet-aromatisch)
o Verzadigde koolwaterstoffen: alleen enkelvoudige C-C bindingen
o Onverzadigde koolwaterstoffen: minstens 1 meervoudige binding
Oplosbaar in apolaire solventen
Lagere dichtheid dan water
Interne alkyn/ alkenen hebben hoger kookpunt want stabieler
Sterke van der Waals-reacties= meer aantrekking=> mooier stapelen=> hoger kookpunt
hoe meer bindingen
Vinyl= direct naast dubbele b. (ethenyl)
Allyl= naast vinylisch (prop-2-enyl)
Iso-= 2-methyl- (p.73)
o Isobutaan= 2-methyl-propaan
o Isopentaan= 2-methyl-butaan
o Isooctaan=2-methyl-heptaan
Neo-= 2,2-dimethyl-
o Neopentaan (2,2-dimethylpropaan)
o Neooctaan (2,2-dimethylhexaan)
Prioriteit: alkeen> alkyn> halogeen
Vrij e-paar: hoge elektronendensiteit
Ammoniak: NH3 reageert basisch wegens vrij e-paar
Ammonium: NH4+
Pijl naar boven (kan ax of eq zijn) in stoelconformatie= subst. Ligt voor de figuur
Een protisch solvent is altijd polair maar omgekeerd geldt dat niet: een polair solvent kan ook aprotisch
zijn.
o Een protisch solvent is een H-brug donor: een waterstof atoom zit hier op een sterk EN element
waardoor het verschil in EN groot is en men van waterstofbrugvorming spreekt.
o Een aprotisch solvent heeft zo geen waterstofatoom maar heeft wél partiële ladingen omwille van
elektronendelokalisatie binnen de solventmolecule (resonantievormen).
Samengevat: men maakt onderscheid tussen apolaire en polaire solventen. Binnen de
groep polaire solventen kunnen we nog onderscheid maken tussen de protisch polaire
en de aprotisch polaire.
Heb je bij synthese-oef zonder functionele groepen=> RADICALAIRE HALOGENERING (bv. Br 2/ Cl2 met
licht)
Stabiliteit: tert> benzyl> allyl> sec>sec vinyl> prim> prim vinyl> halogeen> vinyl
2. Alkanen
e-negativiteit zeer belangrijk in zuur/basen: hoe e -negatiever hoe sterker+ stabieler het zuur
o C< N< O< F
o I< Br< Cl< F MAAR OOK hoe groter, hoe stabieler, hoe zuurder dus hier is qua stabiliteit I> Br> Cl> F
Invloed grootte> e-negativiteit op
zuurtegraad
delokalisatie= stabilisatie: de last van de negatieve lading delen
hoe meer e-negatief het substituent en hoe dichter deze bij het atoom met de negatieve lading staat, hoe
groter het inductief effect: e-zuigend subst.=> ↓pKa= zuurder (en omgekeerd) EXAMEN
2 soorten conformaties:
o Geschrankte: bv. bij ethaan is alles onder 60° zo
2
, o
Geëclipseerde: molecule vindt dit niet leuk
o
De energie van geschrankte C1-atoom is niet perse even groot als die van C2, maar alles in dat
atoom zelf heeft wel dezelfde energie
Hyperconjugatie: delokalisatie <e- door overlap van een σ-orbitaal met een leeg orbitaal
Anti-conformatie: methylgroepen staan antiperiplanair (180°)
Gauche conformatie: meer sterische hinder
Hoe meer substituenten equatoraal, hoe stabieler
Substituenten staan ONMOGEMIJK axiaal bij tertbutyl
Energiediagram: TE KENNEN Inductief duwend effect
o Elke geëclipseerd H-H: 3 kJ/mol bij C(CH3)3: de 3 CH3
o Elk geëclipseerd bindingspaar: 1 kJ/mol worden lichtjes geduwd
o Elke geëclipseerd CH3-H: 5 kJ/mol naar het centraal C-
o Elke geëclipseerd CH3-CH3: 10 kJ/mol atoom waardoor de
o Elke gauche interactie: 3,6 kJ/mol positieve lading hierop
wordt verdeeld onder de
verschillende atomen=>
3. Alkenen stabieler
Z-/ E-isomeren: kan niet op ringen!
o Kan niet op ringen!
o Snij dubbele binding loodrecht in 2, Z als ze rechtover elkaar staan, E als ze schuin staan
Reactiviteit: (hoe) gaat een reactie door, naar welke kant en hoe snel?
Reactiemechanisme: elektrofiele additie
o sterk zuur staat proton af=> komt op elektrofiele koolstofatoom
o alkeen is nu elektrofiel=> wil een nucleofiel op elektrofiele koolstofatoom
∆H°>0: endotherm= energie geven= warmte w opgenomen= binding breken
∆H°<0: exotherm= energie krijgen= warmte w vrijgegeven= binding vormen
4. Reacties van alkenen
elektrofiele additie:
o regioselectief! (niet bij secundaire/ symmetrische carbokationen)
Alkylgroepen verlagen de positieve lading op koolstofatoom van het carbokation door:
o Inductief effect= ladingen doorgeven/ delen
o Hyperconjugatie= ruimtelijke overlap σ-binding+ leeg p-orbitaal
Vorming carbokation is endo-energetisch, omdat je ervoor bindingen breekt
Hoe meer substituenten rechtstreeks op het centraal koolstofatoom, hoe meer kans op hyperconjugatie
Regel van Markovnikov: bij elektrofiele additie aan een alkeen komt het elektrofiel H + terecht op het
sp2-C-atoom met de meeste H-atomen (minst sterische hinder op C-atoom)
H2O is een te zwak zuur om te adderen=> hydratatie-reactie: zure katalysator toevoegen (de katalysator zou ook een
nucleofiel kunnen zijn, maar de concentratie aan water is veel groter)
OH komt op minst gesubstitueerde koolstofatoom (stabielste carbokation vormen)
Omlegging: ALTIJD onderzoeken bij carbokationen
o 1,2-hydride shift: omlegging van H- naar de koolstofatoom rechtstreeks op de koolstofatoom vanwaar het kwam
o 1,2-methyl shift: omlegging van methylgroep naar aanburende C-atoom
o Ringexpansie: stabiliteit 4-ring< 5-ring< 6-ring
Boraan
OF als zuur katalysator: elektrofiele additie: H+ als elektrofiel en water (dat OH wordt) als nucleofiel
o Markovnikov (H op C-atoom met meeste H)
OF als hydroboratie-oxidatie: boraan als elektrofiel (dat OH wordt) en H - als nucleofiel
3
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller jadecallebaut. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $5.03. You're not tied to anything after your purchase.
