Summary
samenvatting organische chemie
- Course
- Institution
omvat alle slides en te kennen reactiemechanismen
[Show more]
Seller
Follow
joellel3s
Reviews received
Content preview
ORGANISCHE CHEMIEHOOFDSTUK 1: INLEIDING
KOOLSTOFVERBINDINGEN
- Beperkt aantal elementen: C, N, O, H, S, P, …
- Hoofdzakelijk atoombindingen (= e- gemeenschappelijk nemen om atoom aan elkaar te
hechten)
- > 14 miljoen organische verbindingen gekend
o Meer dan anorganische
o C kan zeer veel bindingen aangaan (= macromolecule)
- Kunnen zeer veel atomen bevatten (C kan 4 bindingen aangaan)
cellulose nicotine vitamine C caffeïne
STRUCTUUR C-ATOOM
à enorme verscheidenheid dankzij C-atomen
C6: kleinste atoom met vier valentie-elektronen
- Stevige bindingen, stabiele verbindingen (= stabiele moleculen die lang in stand worden
gehouden)
- Maximaal: 4 gewone covalente bindingen
! hetero-atomen (= atomen die geen C of H zijn) breken gemakkelijker los + reactie
HYBRIDISATIE C-ATOOM
sp3-hybridisatie: de vier sp3-orbitalen zijn gericht naar de hoekpunten van een tetraëder met de
koolstoffen in het centrum
sp2-hybridisatie: de symmetrieassen van de drie sp2-orbitalen vormen in eenzelfde vlak
onderling hoeken van 120°, loodrecht op dat vak staat de symmetrieas van de p-orbitaal
sp-hybridisatie: de symmetrieassen van de twee sp-orbitalen vallen samen, loodrecht op die
as is een eerste p-orbitaal gericht en loodrecht op de symmetrieas van die p-orbitaal staan een
tweede p-orbitaal
1
, - 4 even grote - 120° - 180°
waarschijnlijkheden - Loodrecht op 1 p- - 2 niet
- 109,5° orbitaal gehybridiseerde
- Tetraëder - 1 ongepaard e- orbitalen
sp3-hybridisatie sp2-hybridisatie sp-hybridisatie
! een p-orbitaal bestaat uit 2 gebieden waarbij je een even grote waarschijnlijkheid hebt om dat
elektron aan te treffen
BINDINGEN C-ATOOM
- Enkelvoudige binding: σ binding (à vrije rotatie rond bindingsas)
Vb: C-C, C-H, C-N
- Dubbele binding: σ binding + π binding(à sp2, over 2 p-orbitalen)
Vb: C=C, C=O, C=N
- Driedubbele binding: σ binding + 2π binding
Vb: C≡C, C≡N
! 1e binding is sigma, verdere bindingen zijn pi
- Sterisch getal = 4 à sp3
- Sterisch getal = 3 à sp2
- Sterisch getal = 2 à sp
- Sterisch getal = 1 à geen hybridisatie
! enkelvoudige binding is moeilijker te doorbreken dan dubbele binding omdat bij de dubbelde
binding de π binding verder weg zit van de atoomkern
! σ binding is sterker dan π binding à bij σ is rotatie mogelijk, bij π staat de binding vast
KETENS C-ATOMEN
- Acyclisch (= open keten)
o Vertakt (hoofdketen = langste C-keten)
o Onvertakt
- Cyclisch (= gesloten keten)
o Alicyclisch (= alifatisch)
o Aromatisch (4n + 2 π e-) à heel stabiel
2
,Carbocyclisch = bevatten uitsluitend C-atomen in de ring
Heterocyclisch = bevatten in de ring ook nog andere atomen dan C
alcohol ether aldehyde keton
FORMULES
Molecuulformule: geeft informatie over het aantal en het soort atomen
à C4H10, C2H4O2, C6H12O6
Structuurformule: geeft informatie over het aantal en het soort atomen en de rangschikking
- Lewisformule
- Gewone structuurformule
- Vereenvoudigde structuurformule
- Skeletnotatie
! als het element uit 1-2 C-atomen bestaat à geen bruto formule schrijven
SKELETNOTATIE
= voor ingewikkelde en/of grote moleculen
- Klemtoon op aard bindingen + hoeken
- Elk eindpunt en hoekpunt: C + nodige H-atomen (4 bindingen)
- Heteroatomen + H-atomen erop steeds weergeven
3D MOLECUULMODEL
- Eenvoudige voorstelling
- Staafmodel
- Bol-staafmodel
- Bolschilmodel
Binding in vlak gelegen van blad = −−
Binding naar voren gericht: ∆
Binding naar achteren gericht: ≣
3
, ISOMEREN
= zelfde molecuulformule, verschillende structuur
isomeren
structuur stereo
isomeren isomeren
plaatsisomeren enantiomeren diastereomeren
ketenisomeren E/Z isomeren
epimeren
...
STRUCTUURISOMEREN
- Ketenisomeren
- Plaatsisomeren
- Combinatie
STEREOISOMEREN
Enantiomeren = spiegelbeeld
noodzakelijk: chiraal centrum (= C-atoom waaraan 4 verschillende
atomen/atoomgroepen gebonden zijn)
Belang: synthetische toepassingenà R-thalidomide (tegen ochtenmisselijkheid) ↔ S-
thalidomide (Softenon ramp)
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller joellel3s. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $9.49. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
84197 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now